Reactions of half-sandwich ethene complexes of rhodium(I) toward iodoperfluorocarbons: Perfluoro-alkylation or -arylation of coordinated ethene versus oxidative addition

Organometallics

Volumn 31, Issue 4, 2012, Pages 1287-1299

  Gil Rubio, Juan ^a   Guerrero Leal, Juan ^a   Blaya, María ^a   Vicente, José ^a   Bautista, Delia ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; HALF-SANDWICH; OXIDATIVE ADDITIONS; PERFLUOROALKYLATION; SPLITTING REACTIONS;

BUTENES; COORDINATION REACTIONS; ETHYLENE; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84857544243     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2009588     Document Type: Article

References (72)

1. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
2. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
3. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
4. Morrison, J. A. Adv. Organomet. Chem. 1993, 35, 211
5. Hughes, R. P. Adv. Organomet. Chem. 1990, 31, 183
6. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
7. Dubinina, G. G.; Brennessel, W. W.; Miller, J. L.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 3933
8. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878
9. Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682
10. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577
11. Dolbier, W. R. Chem. Rev. 1996, 96, 1557
12. Chen, Q.-Y.; Yang, Z.-Y. J. Fluorine Chem. 1988, 39, 217
13. Xiao, F.; Wu, F.; Yang, X.; Shen, Y.; Shi, X. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 319
14. Von Werner, K. J. Fluorine Chem. 1985, 28, 229
15. Ishihara, T.; Kuroboshi, M.; Okada, Y. Chem. Lett. 1986, 1895
16. Urata, H.; Yugari, H.; Fuchikami, T. Chem. Lett. 1987, 833
17. Hu, C.-M.; Qiu, Y.-L. J. Fluorine Chem. 1991, 55, 113
18. Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648
19. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Zhang, D.; Incarvito, C. D.; Lam, K.-C.; Liable-Sands, L. M.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2270
20. Bourgeois, C. J.; Huang, H.; Larichev, R. B.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Hughes, R. P. Organometallics 2007, 26, 264
21. Hughes, R. P.; Lindner, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11544
22. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 5678
23. McCleverty, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1964, 4200
24. Hughes, R. P.; Le Husebo, T. Organometallics 1997, 16, 5
25. King, R. B.; Efraty, A. J. Organomet. Chem. 1972, 36, 371
26. Gardner, S. A.; Rausch, M. D. Inorg. Chem. 1974, 13, 997
27. Churchill, M. R. Inorg. Chem. 1965, 4, 1734
28. Hughes, R. P.; Laritchev, R. B.; Williamson, A.; Incarvito, C. D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 4873
29. Hughes, R. P.; Le Husebo, T.; Maddock, S. M.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 243
30. Hughes, R. P.; Le Husebo, T.; Holliday, B. J.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 109
31. Hughes, R. P.; Smith, J. M.; Liable-Sands, L. M.; Concolino, T. E.; Lam, K.-C.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 873
32. Bourgeois, C. J.; Hughes, R. P.; Husebo, T. L.; Smith, J. M.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2005, 24, 6431
33. Yuan, J.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 2011, 30, 1744
34. Moseley, K.; Kang, J. W.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc. A 1970, 2875
35. Werner, H.; Feser, R. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 351
36. King, R. B. Inorg. Chem. 1963, 2, 528
37. Klingert, B.; Werner, H. Chem. Ber. 1983, 116, 1450
38. Mukhedkar, A. J.; Mukhedkar, V. A.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1970, 3158
39. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 363
40. Oliver, A. J.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1971, 10, 1165
41. Bowden, A. A.; Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Incarvito, C. D.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3245
42. Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3279
43. Hughes, R. P.; Maddock, S. M.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5988
44. Kunicki, A. R.; Isobe, K.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 199
45. Corkey, B. K.; Taw, F. L.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. Polyhedron 2004, 23, 2943
46. Monti, D.; Bassetti, M.; Sunley, G. J.; Ellis, P.; Maitlis, P. Organometallics 1991, 10, 4015
47. Churchill, M. R.; Julis, S. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2918
48. Churchill, M. R.; Julis, S. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1215
49. Yuan, J.; Hughes, R. P.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2010, 29, 1942
50. Yuan, J.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 96
51. Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Willemsen, S.; Zhang, D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 3190
52. Shenderovich, I. G.; Limbach, H.-H.; Smirnov, S. N.; Tolstoy, P. M.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488
53. Christe, K. O.; Wilson, W. W. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 339
54. Brownstein, S. Can. J. Chem. 1980, 58, 1407
55. Cambridge Structural Database search, version 5.32, Nov. 2010.
56. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
57. Cabot, R.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 2009, 2005
58. Wakselman, C.; Lantz, A. In Organofluorine Chemistry. Principles and Commercial Applications; Banks, R. E.; Smart, B. E.; Tatlow, J. C., Eds.; Plenum Press: New York, 1994; p 177.
59. Cavallotti, C.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9911
60. Hughes, R. P.; Larichev, R. B.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2005, 24, 4845
61. Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1992, 59, 367
62. Wu, F.; Xiao, F.; Yang, X.; Shen, Y.; Pan, T. Tetrahedron 2006, 62, 10091
63. Feiring, A. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 3269
64. Toscano, P. J.; Barren, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1159
65. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255
66. Diversi, P.; Ingrosso, G.; Lucherini, A.; Martinelli, P.; Benetti, M.; Pucci, S. J. Organomet. Chem. 1979, 165, 253
67. Jones, W. D.; Feher, F. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 2376
68. Tedesco, V.; Philipsborn, W. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 373
69. Blancou, H.; Moreau, P.; Commeyras, A. Tetrahedron 1977, 33, 2061
70. Foris, A. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 534
71. Andreades, S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2003
72. Johnson, S. A.; Taylor, E. T.; Cruise, S. J. Organometallics 2009, 28, 3842