Is fluoride bonded to two Pd acceptors still basic? Three CH2Cl2 molecules encapsulating a Pd2(μ-F)2 square and new implications for catalysis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 41, Issue 23, 2002, Pages 4476-4479

  Grushin, Vladimir V ^a   Marshall, William J ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

Fluorides; Hydrogen bonds; Palladium; X ray diffraction

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; PALLADIUM;

DEPROTONATION;

FLUORIDE MINERALS;

FLUORIDE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; FLUORINATION; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0037011416     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4476::AID-ANIE4476>3.0.CO;2-G     Document Type: Article

References (65)

1. a) N. M. Doherty, N. W. Hoffman, Chem. Rev. 1991, 91. 553;
2. b) E. F. Murphy, R. Murugavel, H. W. Roesky, Chem. Rev. 1997, 97, 3425.
3. a) Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, (Eds.: R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow), Plenum, New York, 1994;
4. b) T. Hiyama, Organofluorine Compounds, Springer, Berlin, 2000.
5. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
6. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
7. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
8. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
9. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
10. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
11. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
12. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
13. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
14. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
15. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
16. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
17. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
18. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
19. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
20. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
21. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
22. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
23. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
24. For examples of metal complex promoted/catalyzed fluorination reactions and transition metal fluorides in synthesis, see: a) T. Sakakura, M. Claisupakitsin, T. Hayashi, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 205; b) T. Okano, N. Harada, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1741; c) W. W. Dukat, J. H. Holloway, E. G. Hope, M. R. Rieland, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1429; d) B. K. Bennett, R. G. Harrison, T. G. Richmond, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11165; e) J. H. Holloway, E. G. Hope, P. J. Townson, R. L. Powell, J. Fluorine Chem. 1996, 76, 105; f) J. H. Holloway, E. G. Hope, J. Fluorine Chem., 1996, 76, 209; g) A. C. Cooper, K. G. Caulton. Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 41; h) D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 1996, 108, 2521; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; i) R. Dorta, P. Egli, F. Zuercher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857; j) J. Krueger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; k) V. V. Grushin, Angew. Chem. 1998, 110, 1042; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 994; l) B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9593; B. L. Pagenkopf, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3437; m) P. Barthazy, L. Hintermann, R. M. Stoop, M. Worle, A. Mezzetti, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2448; n) L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 2000, 112, 4530; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4359; o) P. Barthazy, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 3472; p) J. W. Bode, D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Chem. Commun. 2001, 2560.
25. For most recent reports on perfluoroalkyl metal complexes, see: a) R. P. Hughes, S. Willemsen, A. Williamson, D. Zhang, Organometallics 2002, 21, 3085; b) R. P. Hughes, J. M. Smith, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 2136; c) A. A. Bowden, R. P. Hughes, D. C. Lindner, C. D. Incarvito, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3245.
26. For most recent reports on perfluoroalkyl metal complexes, see: a) R. P. Hughes, S. Willemsen, A. Williamson, D. Zhang, Organometallics 2002, 21, 3085; b) R. P. Hughes, J. M. Smith, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 2136; c) A. A. Bowden, R. P. Hughes, D. C. Lindner, C. D. Incarvito, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3245.
27. For most recent reports on perfluoroalkyl metal complexes, see: a) R. P. Hughes, S. Willemsen, A. Williamson, D. Zhang, Organometallics 2002, 21, 3085; b) R. P. Hughes, J. M. Smith, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 2136; c) A. A. Bowden, R. P. Hughes, D. C. Lindner, C. D. Incarvito, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3245.
28. A. Togni, A. Mezzetti, P. Barthazy, C. Becker, I. Devillers, R. Frantz, L. Hintermann, M. Perseghini, M. Sanna, Chimia 2001, 55, 801.
29. V. V. Grushin, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1006.
30. A. C. Cooper, K. Folting, J. C. Huffmann, K. G. Caulton, Organometallics 1997, 16, 505.
31. a) S. L. Fraser, M. Yu. Antipin, V. N. Khroustalyov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4769;
32. b) M. C. Pilon, V. V. Grushin, Organometallics 1998, 17, 1774.
33. 2) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB21EZ, UK; fax: (+44)1223-336-033; or deposit @ccdc.cam.ac.uk).
34. K. G. Caulton, New J. Chem. 1994, 18, 25.
35. For a review of early reports on X⋯H⋯F-M interactions, see: T. G. Richmond, Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 221;
36. b) E. Peris, J. C. Lee, Jr., R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 22, 2573;
37. c) E. Peris, J. C. Lee, Jr., J. R. Rambo, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485;
38. d) G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, P. Das, R. H. Crabtree, Inorg. Chem. 1995, 34, 3474;
39. e) J. E. Veltheer, P. Burger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12478;
40. f) B. P. Patel, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13105;
41. g) O. Lopez, M. Crespo, M. Font-Bardia, X. Solans, Organometallics 1997, 16, 1233;
42. h) J. Gil-Rubio, B. Weberndörfer, H. Werner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1437;
43. i) D.-H. Lee, H. J. Kwon, B. P. Patel, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree, Organometallics 1999, 18, 1615;
44. j) L. Brammer, E. A. Bruton, P. Sherwood, New J. Chem. 1999, 23, 965;
45. k) M. A. Esteruelas, M. Olivan, E. Onate, N. Ruiz, M. Tajada, Organometallics 1999, 18, 2953;
46. l) E. Clot, O. Eisenstein, R. H. Crabtree, New J. Chem. 2001, 25, 66.
47. For recent reports on bifluoride complexes, see: a) N. A. Jasim, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8685, and references therein;
48. b) D. C. Roe, W. J. Marshall, F. Davidson, P. D. Soper, V. V. Grushin, Organometallics, 2000, 19, 4575, and references therein;
49. c) U. Bentrup, K. Harms, W. Massa, J. Pebler, Solid State Sci. 2000, 2, 373;
50. d) N. A. Jasim, R. N. Perutz, S. P. Foxon, P. H. Walton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1676;
51. e) M. S. Kirkham, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Chem. Commun. 2001, 813.
52. [6]
53. a) C. E. Osterberg, M. A. King, A. M. Arif, T. G. Richmond, Angew. Chem. 1990, 102, 960; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 888;
54. a) C. E. Osterberg, M. A. King, A. M. Arif, T. G. Richmond, Angew. Chem. 1990, 102, 960; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 888;
55. b) K. S. Coleman, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. Hope, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3557;
56. c) W. J. Marshall, D. L. Thorn, V. V. Grushin, Organometallics, 1998, 17, 5427;
57. d) P. Barthazy, R. M. Stoop, M, Woerle, A. Togni, A. Mezzetti, Organometallics 2000, 19, 2844.
58. a) G. Aullon, G. Ujaque, A. Lledos, S. Alvarez, P. Alemany, Inorg. Chem. 1998, 37, 804.
59. b) Only one such structurally characterized complex (Ru; no CH⋯F interactions reported) has been described: J. N. Coalter III, J. C. Huffman, W. E. Streib, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 2000, 39, 3757;
60. 1.
61. 2 and terminal chloride on Pt has been detected in the solid state (H⋯Cl 2.60 Å): P. Suman, P. W. Dyer, P. J. Dyson, S. L. James, J. W. Steed, New J. Chem. 1998, 1311.
62. G. S. Reddy, R. Schmutzler, Z. Naturforsch B. 1970, 25, 1199.
63. K. O. Christe, W. W. Wilson, J. Fluorine Chem. 1990, 47, 117.
64. 3P coordinated to Ni with BuLi has been reported: M. Wada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 680.
65. [12]