Computational study of the hydrodefluorination of fluoroarenes at [Ru(NHC)(PR3)2(CO)(H)2]: Predicted scope and regioselectivities

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 7386-7395

  MacGregor, Stuart A ^a   McKay, David ^a   Panetier, Julien A ^a   Whittlesey, Michael K ^b  

^a HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; EXPERIMENTAL SYSTEM; GOOD CORRELATIONS; HYDRODEFLUORINATION; METAL COORDINATION; NUCLEOPHILIC ATTACK; TRANSITION STATE;

CATALYST SELECTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; SUBSTITUTION REACTIONS; SUBSTRATES;

CHEMICAL BONDS;

RUTHENIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; BIOLOGY; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; FORECASTING; HALOGENATION; METABOLISM; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM;

BINDING SITES; COMPUTATIONAL BIOLOGY; FORECASTING; HALOGENATION; MODELS, CHEMICAL; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84877312223     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32962c     Document Type: Article

References (50)

1. J. H. Clark, D. Wails and T. W. Bastock, Aromatic Fluorination, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1996
2. C. Isanbor D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2006 127 303 319
3. A. M. Thayer Chem. Eng. News 2006 84 15 24
4. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
5. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
6. I. Ojima, Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, Chichester, U.K., 2009
7. D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2010 131 1071 1081
8. K. L. Kirk Org. Process Res. Dev. 2008 12 305 321
9. T. Furuya J. E. M. N. Klein T. Ritter Synthesis 2010 1804 1821
10. V. V. Grushin Chem.-Eur. J. 2002 8 1006 1014
11. V. V. Grushin Acc. Chem. Res. 2010 43 160 171
12. D. A. Watson M. Su G. Teverovskiy Y. Zhang J. García-Fortanet T. Kinzel S. L. Buchwald Science 2009 325 1661 1664
13. N. D. Ball M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3796 3797
14. T. Furuya D. Benitez E. Tkatchouk A. E. Strom P. Tang W. A. Goddard, III T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3793 3807
15. W. D. Jones Dalton Trans. 2003 3991 3995
16. R. N. Perutz and T. Braun, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2007, pp. 725-758
17. E. Clot O. Eisenstein N. Jasim S. A. Macgregor J. E. McGrady R. N. Perutz Acc. Chem. Res. 2011 44 333 348
18. A. Nova R. Mas-Ballesté A. Lledós Organometallics 2012 31 1245 1256
19. D. Lentz T. Braun M. F. Kuehnel Angew. Chem. Int. Ed. 2013 DOI: 10.1002/anie.201205260
20. B. L. Edelbach A. K. F. Rahman R. J. Lachicotte W. D. Jones Organometallics 1999 18 3170 3177
21. B. M. Kraft R. J. Lachicotte W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10973 10979
22. B. M. Kraft W. D. Jones J. Organomet. Chem. 2002 658 132 140
23. J. L. Kiplinger T. G. Richmond Chem. Commun. 1996 1115 1116
24. J. L. Kiplinger T. G. Richmond J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1805 1806
25. M. K. Whittlesey R. N. Perutz B. Greener M. H. Moore Chem. Commun. 1997 187 188
26. S. Hintermann P. S. Pregosin H. Rüegger H. C. Clark J. Organomet. Chem. 1992 435 225 234
27. B. L. Edelbach W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7734 7742
28. L. Maron E. L. Werkema L. Perrin O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 279 292
29. M. Aizenberg D. Milstein Science 1994 265 359 361
30. M. Aizenberg D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8674 8675
31. J. Vela J. M. Smith Y. Yu N. A. Ketterer C. J. Flaschenriem R. J. Lachicotte P. L. Holland J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7857 7870
32. S. A. Johnson C. W. Huff F. Mustafa M. Saliba J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17278 17279
33. S. A. Johnson E. T. Taylor S. J. Cruise Organometallics 2009 28 3842 3855
34. P. Fischer K. Götz A. Eichhorn U. Radius Organometallics 2012 31 1374 1383
35. H. Lv J.-H. Zhan Y.-B. Cai Y. Yu B. Wang J.-L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16216 16227
36. J.-H. Zhan H. Lv Y. Yu J.-L. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 1529 1541
37. S. Yow S. J. Gates A. J. P. White M. R. Crimmin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12559 12563
38. S. P. Reade M. F. Mahon M. K. Whittlesey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1847 1861
39. J. A. Panetier S. A. Macgregor M. K. Whittlesey Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2783 2786
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, J. T. S. S. Iyengar, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
41. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822 8824
42. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
43. D. Andrae U. Häußermann M. Dolg H. Stoll H. Preuß Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
44. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237 240
45. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
46. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
47. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
48. E. Clot M. Besora F. Maseras C. Mégret O. Eisenstein B. Oelckers R. N. Perutz Chem. Commun. 2003 490 491
49. E. Clot C. Mégret O. Eisenstein R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7817 7827
50. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, ed., Y.-R. Luo, CRC Press, 2003