Fluorine in crystal engineering—“the little atom that could”

Chemical Society Reviews

Volumn 34, Issue 1, 2005, Pages 22-30

  Reichenbächer, Katharina ^a   Süss, Heike I ^a   Hulliger, Jürg ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; FLUORINE; FLUORINE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PERFLUORO COMPOUND;

ATOM; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY; ELECTRON; ENERGY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW;

EID: 14644411793     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b406892k     Document Type: Article

References (48)

1. Chimia, 2004, vol. 58, p. 92
2. S. Peroche, H. Parrot-Lopez, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 241
3. P. Politzer, J. W. Timberlake, J. Org. Chem. 1972, 37, 3557
4. C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature, 1960, 187, 1021
5. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641
6. D. G. Naae, Acta Crystallogr. Sect. B, 1979, 35, 2765
7. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493
8. J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, W. B. Schweizer, Helv. Chem. Acta, 2003, 86, 4073
9. P. West, J. R. S. Mecozzi, D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347
10. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4120
11. R. Lozman, R. J. Bushby, J. G. Vinter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2001, 1446
12. J. Hernández-Trujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503
13. F. Cozzi, F. Ponzini, R. Annunziata, M. Cinquini, J. S. Siegel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019
14. Y. In, S. Kishima, K. Minoura, T. Nose, Y. Shimohigashi, T. Ishiola, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1258
15. L. C. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University, NY, 1960
16. E. Espinosa, I. Alkorta, J. Elguero, E. Molius, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529
17. D. Dunitz, R. Taylor, Chem. Eur. J. 1997, 3, 89
18. L. Shimoni, J. P. Glusker, Struct. Chem. 1994, 5, 383
19. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O’Hagen, G. T. Smith, Tetrahedron, 1996, 52, 12613
20. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702
21. H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Chem. Commun. 2000, 2485
22. R. Bianchi, A. Forni, T. Pilati, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1631
23. N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308
24. V. R. Pedireddi, D. Shekhar Reddy, B. Satish Goud, D. C. Craig, A. D. Rae, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1994, 2353
25. O. J. Dautel, M. Fourmijué, J. Org. Chem. 2000, 65, 6479
26. N. N. L. Madjaci, G. R. Desiraju, C. Bilton, J. A. K. Howard, F. H. Allen, Acta Crystallogr. 2000, B56, 1063
27. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2004, 15, 117
28. C.-Y. Su, B.-S. Kang, Q.-G. Wang, T. C. W. Mak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1831
29. M. D. Prasanna, T. N. Guru Row, Cryst. Eng. 2000, 3, 135
30. N. Hayashi, T. Mori, K. Matsumoto, Chem. Commun. 1998, 1905
31. A. J. Banister, N. Bricklebank, I. Lavender, J. M. Rawson, C. I. Gregory, B. K. Tanner, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, F. Palacio, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2533
32. D. Bond, J. Griffiths, J. M. Rawson, J. Hulliger, Chem. Commun. 2001, 2488
33. H.-J. Lee, W. W. Brennessel, J. A. Lessing, W. W. Brucker, V. G. Young, Jr. S. M. Gorun, Chem. Commun. 2003, 1576
34. K. Reichenbächer, H. I. Süss, H. Stöckli-Evans, S. Bracco, P. Sozzani, E. Weber, J. Hulliger, New J. Chem. 2004, 28, 393
35. R. D. Chapman, R. D. Gilardi, M. F. Welker, C. B. Kreuzberger, J. Org. Chem. 1999, 64, 960
36. T. Katagiri, M. Duan, M. Mukae, K. Uneyama, J. Fluorine Chem. 2003, 120, 165
37. K. Kasai, M. Aoyagi, M. Fujia, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2140
38. R. Choudhury, T. N. Guru Row, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 47
39. R. Choudhury, K. Nagarajan, T. N. Guru Row, Cryst. Eng. 2004, 6, 43
40. H. Takemura, N. Kon, M. Kotoku, S. Nakashima, K. Otsuka, M. Yasutake, T. Shinmyozu, T. Inazu, J. Org. Chem. 2001, 66, 2778
41. H. Takemura, H. Kariyazono, M. Yasutake, N. Kon, K. Tani, K. Sako, T. Shinmyozu, T. Inazu, Eur. J. Org. Chem. 2000, 141
42. E. K. Woller, S. G. DiMagno, J. Org. Chem. 1997, 62, 1588
43. P. Anzenbacher, Jr. A. C. Try, H. Miyaji, K. Jursikova, V. M. Lynch, M. Marquez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268
44. T.-Y. Lin, W.-H. Lin, W. D. Clark, R. J. Lagow, S. B. Larson, S. H. Simonsen, V. M. Lynch, J. S. Brodbelt, S. D. Maleknia, C.-C. Liou, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5172
45. V. Boltalina, J. Fluorine Chem. 2000, 101, 273
46. R. Taylor, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4075
47. S. Neretin, K. A. Lyssenko, M. Y. Antipin, Y. L. Slovokhotov, O. V. Boltalina, P. A. Troshin, A. Y. Lukonin, L. N. Sidorov, R. Taylor, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3273
48. S. I. Troyanov, P. A. Troshin, O. V. Boltalina, I. N. Ioffe, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2285