Acid-promoted selective carbon-fluorine bond activation and functionalization of hexafluoropropene by nickel complexes supported with phosphine ligands

Organometallics

Volumn 32, Issue 23, 2013, Pages 7122-7132

  Xu, Wengang ^a   Sun, Hongjian ^a   Xiong, Zichang ^a   Li, Xiaoyan ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-F BOND ACTIVATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; H NMR SPECTROSCOPY; HEXAFLUOROPROPENE; PHOSPHINE LIGANDS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; TRIFLUOROMETHYL GROUP; X-RAY SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION;

LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

NICKEL;

EID: 84890358994     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400782v     Document Type: Article

References (62)

1. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373-431
2. Perutz, R. N.; Braun, T. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; pp 725-758.
3. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119-2183
4. Sun, A. D.; Love, J. A. Dalton Trans. 2010, 39, 10362-10374
5. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348
6. Nova, A.; Mas-Ballesté, R.; Lledós, A. Organometallics 2011, 31, 1245-1256
7. Braun, T. Organometallics 2012, 31, 1213-1215
8. Klahn, M.; Rosenthal, U. Organometallics 2012, 31, 1235-1244
9. Yow, S.; Gates, S. J.; White, A. J. P.; Crimmin, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12559-12563
10. Kuehnel, M. F.; Lentz, D.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3328-3348
11. Aizenberg, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8674-8675
12. Cronin, L.; Higgitt, C. L.; Karch, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1997, 16, 4920-4928
13. Braun, T.; Perutz, R. N.; Sladek, M. I. Chem. Commun. 2001, 2254-2255
14. Kraft, B. M.; Jones, W. D. J. Organomet. Chem. 2002, 658, 132-140
15. Li, X.; Sun, H.; Yu, F.; Flörke, U.; Klein, H.-F. Organometallics 2006, 25, 4695-4697
16. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964-15965
17. Braun, T.; Noveski, D.; Ahijado, M.; Wehmeier, F. Dalton Trans. 2007, 3820-3825
18. Buckley, H. L.; Wang, T.; Tran, O.; Love, J. A. Organometallics 2009, 28, 2356-2359
19. Reade, S. P.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847-1861
20. Zheng, T.; Sun, H.; Chen, Y.; Li, X.; Dürr, S.; Radius, U.; Harms, K. Organometallics 2009, 28, 5771-5776
21. Crespo, M. Organometallics 2011, 31, 1216-1234
22. Sun, A. D.; Love, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 2750-2753
23. Lee, D. S.; Choy, P. Y.; So, C. M.; Wang, J.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. RSC Adv. 2012, 2, 9179-9182
24. Nakamura, Y.; Yoshikai, N.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org. Lett. 2012, 14, 3316-3319
25. Sawama, Y.; Yabe, Y.; Shigetsura, M.; Yamada, T.; Nagata, S.; Fujiwara, Y.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 777-782
26. Yu, D.; Shen, Q.; Lu, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1798-1804
27. Zhan, J.-H.; Lv, H.; Yu, Y.; Zhang, J.-L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1529-1541
28. Guo, W. J.; Wang, Z. X. J. Org. Chem. 2013, 78, 1054-1061
29. Xiao, J.; Wu, J.; Zhao, W.; Cao, S. J. Fluorine Chem. 2013, 146, 76-79
30. Yang, X.; Sun, H.; Zhang, S.; Li, X. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 36-42
31. Yu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Lett. 2013, 15, 940-943
32. Hacker, M. J.; Littlecott, G. W.; Kemmitt, R. D. W. J. Organomet. Chem. 1973, 47, 189-193
33. Maples, P. K.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2069-2074
34. Hughes, R. P.; Carl, R. T.; Doig, S. J.; Hemond, R. C.; Samkoff, D. E.; Smith, W. L.; Stewart, L. C.; Davis, R. E.; Holland, K. D. Organometallics 1990, 9, 2732-2745
35. Kirkham, M. S.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2001, 813-814
36. Braun, T.; Noveski, D.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2745-2748
37. Vela, J.; Smith, J. M.; Yu, Y.; Ketterer, N. A.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7857-7870
38. Peterson, A. A.; McNeill, K. Organometallics 2006, 25, 4938-4940
39. Anderson, D. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3741-3744
40. Braun, T.; Wehmeier, F.; Altenhöner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5321-5324
41. Braun, T.; Ahijado Salomon, M.; Altenhöner, K.; Teltewskoi, M.; Hinze, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1818-1822
42. Kraft, B. M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1122-1132
43. Kühnel, M. F.; Lentz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2933-2936
44. Ohashi, M.; Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256-3259
45. Kuehnel, M. F.; Holstein, P.; Kliche, M.; Krüger, J.; Matthies, S.; Nitsch, D.; Schutt, J.; Sparenberg, M.; Lentz, D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10701-10714
46. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; Ristic-Petrovic, D.; McDonald, R.; Cowie, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4723-4737
47. Slaney, M. E.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 1384-1396
48. Ohashi, M.; Saijo, H.; Shibata, M.; Ogoshi, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 443-447
49. Teltewskoi, M. J.; Panetier, A.; Macgregor, S. A.; Braun, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3947-3951
50. Ohashi, M.; Shibata, M.; Saijo, H.; Kambara, T.; Ogoshi, S. Organometallics 2013, 32, 3631
51. Kemmitt, R. D. W.; Kimura, B. Y.; Littlecott, G. W.; Moore, R. D. J. Organomet. Chem. 1972, 44, 403-409
52. Matsukawa, Y.; Mizukado, J.; Quan, H.-D.; Tamura, M.; Sekiya, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1128-1130
53. Cundy, C. S.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1970, 1647-1653
54. Phillips, W. D. J. Chem. Phys. 1956, 25, 949-955
55. Pitcher, E.; Stone, F. G. A. Spectrochim. Acta 1961, 17, 1244-1248
56. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417-1492
57. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435-1462
58. Lin, S.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3828-3831
59. Breitenfeld, J.; Scopelliti, R.; Hu, X. Organometallics 2012, 31, 2128-2136
60. Klein, H.-F.; Schmidbaur, H. Angew. Chem. 1970, 82, 885-885
61. Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS, Madison, WI, USA, 2004.
62. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, 64, 112-122