Heme enzyme structure and function

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 7, 2014, Pages 3919-3962

  Poulos, Thomas L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES; ENZYMES; MOLECULES; OXIDANTS; PORPHYRINS;

BIOLOGICAL MOLECULE; HEME ENZYME; KINETIC BARRIER; OXIDATION REACTIONS; OXYGENASES; PARAMAGNETIC MOLECULES;

OXIDATION;

CHLORIDE PEROXIDASE; CYTOCHROME P450; ENZYME; HEME; HEME OXYGENASE; INDOLEAMINE 2,3 DIOXYGENASE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; PEROXIDASE; PROTOPORPHYRIN; TRYPTOPHAN 2,3 DIOXYGENASE;

BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; METABOLISM;

BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CHLORIDE PEROXIDASE; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ENZYMES; HEME; HEME OXYGENASE (DECYCLIZING); INDOLEAMINE-PYRROLE 2,3,-DIOXYGENASE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; PEROXIDASES; PROTOPORPHYRINS; TRYPTOPHAN OXYGENASE;

EID: 84898000543     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400415k     Document Type: Review

References (390)

1. Mason, H. S.; Fowlks, W. L.; Petersin, E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2914
2. Hayaishi, O.; Katagari, M.; Rothberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5450
3. Klingenberg, M. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 75, 376
4. Garfinkel, D. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 77, 493
5. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2379
6. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2370
7. Estabrook, R. W.; Cooper, D. Y.; Rosenthal, O. Biochem. Z. 1963, 338, 741
8. Bach, A.; Chodat, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 600
9. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc., Trans. 1894, 65, 899
10. Dunford, H. B. In Peroxidases & Catalases: Biochemistry, Biophysics, Biotechnology, and Physiology. 2 nd ed.; Wiley: New York, 2010.
11. Chance, B. Acta Chem. Scand. 1947, 1, 236
12. Chance, B. J. Biol. Chem. 1949, 179, 1341
13. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614
14. Coulson, A. F.; Yonetani, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 49, 391
15. Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Smith, M.; Hoffman, B. M. Science 1989, 245, 738
16. Welinder, K. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 388
17. Schonbaum, G. R.; Lo, S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3353
18. Hamilton, G. In Chemical models and mechanisms for oxygenases; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York, 1974.
19. Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3391
20. Iizuka, T.; Kotani, M.; Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1971, 246, 4731
21. Lang, G.; Spartalian, K.; Yonetani, T. Biochim. Biophys. Acta 1976, 451, 250
22. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451
23. Jones, P.; Dunford, H. B. J. Theor. Biol. 1977, 69, 457
24. Baek, H. K.; Van Wart, H. E. Biochemistry 1989, 28, 5714
25. Poulos, T. L.; Freer, S. T.; Alden, R. A.; Edwards, S. L.; Skogland, U.; Takio, K.; Eriksson, B.; Xuong, N.; Yonetani, T.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 575
26. Chang, C. K.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8477
27. Valentine, J. S.; Sheridan, R. P.; Allen, L. C.; Kahn, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1009
28. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Hickman, A.; Yonetani, T.; Woehl, E.; Dunn, M. F.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20239
29. Hirst, J.; Wilcox, S. K.; Ai, J.; Moenne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Goodin, D. B. Biochemistry 2001, 40, 1274
30. Hirst, J.; Wilcox, S. K.; Williams, P. A.; Blankenship, J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B. Biochemistry 2001, 40, 1265
31. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356
32. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199
33. Erman, J. E.; Vitello, L. B.; Miller, M. A.; Shaw, A.; Brown, K. A.; Kraut, J. Biochemistry 1993, 32, 9798
34. Howes, B. D.; Rodriguez-Lopez, J. N.; Smith, A. T.; Smulevich, G. Biochemistry 1997, 36, 1532
35. Vitello, L. B.; Erman, J. E.; Miller, M. A.; Wang, J.; Kraut, J. Biochemistry 1993, 32, 9807
36. Rodriguez-Lopez, J. N.; Smith, A. T.; Thorneley, R. N. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4023
37. Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szoke, H.; Henriksen, A.; Hajdu, J. Nature 2002, 417, 463
38. Meharenna, Y. T.; Doukov, T.; Li, H.; Soltis, S. M.; Poulos, T. L. Biochemistry 2010, 49, 2984
39. Vidossich, P.; Fiorin, G.; Alfonso-Prieto, M.; Derat, E.; Shaik, S.; Rovira, C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5161
40. Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. Proc. Jpn. Acad. 1984, 60, 345
41. Reczek, C. M.; Sitter, A. J.; Terner, J. J. Mol. Struct. 1989, 214, 27
42. Sitter, A. J.; Reczek, C. M.; Terner, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 828, 229
43. Chance, B.; Powers, L.; Ching, Y.; Poulos, T.; Schonbaum, G. R.; Yamazaki, I.; Paul, K. G. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 596
44. Chance, M.; Powers, L.; Poulos, T. L.; Chance, B. Biochemistry 1986, 25, 1266
45. Pennerhahn, J. E.; Eble, K. S.; Mcmurry, T. J.; Renner, M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819
46. Bonagura, C. A.; Bhaskar, B.; Shimizu, H.; Li, H.; Sundaramoorthy, M.; McRee, D.; Goodin, D. B.; Poulos, T. L. Biochemistry 2003, 42, 5600
47. Fulop, V.; Phizackerley, R. P.; Soltis, S. M.; Clifton, I. J.; Wakatsuki, S.; Erman, J.; Hajdu, J.; Edwards, S. L. Structure 1994, 2, 201
48. Hersleth, H. P.; Dalhus, B.; Görbitz, C. H.; Andersson, K. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 299
49. Murshudov, G. N.; Grebenko, A. I.; Brannigan, J. A.; Antson, A. A.; Barynin, V. V.; Dodson, G. G.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Melik-Adamyan, W. R. Acta. Crystallogr. D, Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1972
50. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902
51. Hersleth, H. P.; Hsiao, Y. W.; Ryde, U.; Gorbitz, C. H.; Andersson, K. K. Chem. Biodiversity 2008, 5, 2067
52. Yonetani, T.; Schleyer, H.; Eherenberg, A. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3240
53. Hoffman, B. M.; Roberts, J. E.; Brown, T. G.; Kang, C. H.; Margoliash, E. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6132
54. Welinder, K. G. Eur. J. Biochem. 1979, 96, 483
55. Takio, K.; Titani, K.; Ericsson, L. H.; Yonetani, T. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 203, 615
56. Mauro, J. M.; Fishel, L. A.; Hazzard, J. T.; Meyer, T. E.; Tollin, G.; Cusanovich, M. A.; Kraut, J. Biochemistry 1988, 27, 6243
57. Fishel, L. A.; Villafranca, J. E.; Mauro, J. M.; Kraut, J. Biochemistry 1987, 27, 351
58. Goodin, D. B.; Mauk, A. G.; Smith, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 7719
59. Houseman, A. L. P.; Doan, P. E.; Goodin, D. B.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1993, 32, 4430
60. Mittler, R.; Zilinskas, B. A. FEBS Lett. 1991, 289, 257
61. Patterson, W. R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1995, 34, 4331
62. Patterson, W. R.; Poulos, T. L.; Goodin, D. B. Biochemistry 1995, 34, 4342
63. Marquez, L. A.; Quitoriano, M.; Zilinskas, B. A.; Dunford, H. B. FEBS Lett. 1996, 389, 153
64. Fitzgerald, M. M.; Churchill, M. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B. Biochemistry 1994, 33, 3807
65. Miller, M. A.; Han, G. W.; Kraut, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11118
66. Bonagura, C. A.; Sundaramoorthy, M.; Pappa, H. S.; Patterson, W. R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1996, 35, 6107
67. Jensen, G. M.; Bunte, S. W.; Warshel, A.; Goodin, D. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8221
68. Bonagura, C. A.; Sundaramoorthy, M.; Bhaskar, B.; Poulos, T. L. Biochemistry 1999, 38, 5538
69. Bonagura, C. A.; Bhaskar, B.; Sundaramoorthy, M.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37827
70. Cheek, J.; Mandelman, D.; Poulos, T. L.; Dawson, J. H. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 64
71. Hiner, A. N.; Martinez, J. I.; Arnao, M. B.; Acosta, M.; Turner, D. D.; Lloyd Raven, E.; Rodriguez-Lopez, J. N. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3091
72. Barrows, T. P.; Poulos, T. L. Biochemistry 2005, 44, 14062
73. Jasion, V. S.; Polanco, J. A.; Meharenna, Y. T.; Li, H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2011, 286, 24608
74. Bhaskar, B.; Bonagura, C. A.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 2002, 41, 2684
75. Miller, M. A. Biochemistry 1996, 35, 15791
76. Millett, F.; Miller, M. A.; Geren, L.; Durham, B. J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 341
77. Liu, R. Q.; Hahm, S.; Miller, M.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1995, 34, 973
78. Barrows, T. P.; Bhaskar, B.; Poulos, T. L. Biochemistry 2004, 43, 8826
79. Spangler, B. D.; Erman, J. E. Biochim. Biophys. Acta 1986, 872, 155
80. Musah, R. A.; Goodin, D. B. Biochemistry 1997, 36, 11665
81. Adak, S.; Datta, A. K. Biochem. J. 2005, 390, 465
82. Yadav, R. K.; Dolai, S.; Pal, S.; Adak, S. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1784, 863
83. Ruiz-Duenas, F. J.; Camarero, S.; Perez-Boada, M.; Martinez, M. J.; Martinez, A. T. Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 116
84. Blodig, W.; Doyle, W. A.; Smith, A. T.; Winterhalter, K.; Choinowski, T.; Piontek, K. Biochemistry 1998, 37, 8832
85. Doyle, W. A.; Blodig, W.; Veitch, N. C.; Piontek, K.; Smith, A. T. Biochemistry 1998, 37, 15097
86. Kirk, T. K.; Farrell, R. L. Annu. Rev. Microbiol. 1987, 41, 465
87. Renganathan, V.; Miki, K.; Gold, M. H. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 241, 304
88. Wariishi, H.; Huang, J.; Dunford, H. B.; Gold, M. H. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20694
89. Henriksen, A.; Schuller, D. J.; Meno, K.; Welinder, K. G.; Smith, A. T.; Gajhede, M. Biochemistry 1998, 37, 8054
90. Ruiz-Duenas, F. J.; Morales, M.; Mate, M. J.; Romero, A.; Martinez, M. J.; Smith, A. T.; Martinez, A. T. Biochemistry 2008, 47, 1685
91. Ruiz-Duenas, F. J.; Pogni, R.; Morales, M.; Giansanti, S.; Mate, M. J.; Romero, A.; Martinez, M. J.; Basosi, R.; Martinez, A. T. J. Biol. Chem. 2009, 284, 7986
92. Pogni, R.; Baratto, M. C.; Teutloff, C.; Giansanti, S.; Ruiz-Duenas, F. J.; Choinowski, T.; Piontek, K.; Martinez, A. T.; Lendzian, F.; Basosi, R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9517
93. Smith, A. T.; Doyle, W. A.; Dorlet, P.; Ivancich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16084
94. Erman, J. E.; Vitello, L. B.; Mauro, J. M.; Kraut, J. Biochemistry 1989, 28, 7992
95. Guallar, V.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998
96. Guallar, V.; Olsen, B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 755
97. Sundaramoorthy, M.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 683
98. Sharp, K. H.; Mewies, M.; Moody, P. C.; Raven, E. L. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 303
99. Ellfolk, N.; Soininen, R. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 2126
100. Soininen, R.; Sojonen, H.; Ellfolk, N. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 2314
101. Ellfolk, N.; Ronnberg, M.; Aasa, R.; Andreasson, L. E.; Vanngard, T. Biochim. Biophys. Acta 1983, 743, 23
102. Fulop, V.; Ridout, C. J.; Greenwood, C.; Hajdu, J. Structure 1995, 3, 1225
103. Foote, N.; Turner, R.; Brittain, T.; Greenwood, C. Biochem. J. 1992, 283 (Pt 3) 839
104. Echalier, A.; Brittain, T.; Wright, J.; Boycheva, S.; Mortuza, G. B.; Fulop, V.; Watmough, N. J. Biochemistry 2008, 47, 1947
105. Echalier, A.; Goodhew, C. F.; Pettigrew, G. W.; Fulop, V. Structure 2006, 14, 107
106. Shimizu, H.; Schuller, D. J.; Lanzilotta, W. N.; Sundaramoorthy, M.; Arciero, D. M.; Hooper, A. B.; Poulos, T. L. Biochemistry 2001, 40, 13483
107. DePillis, G. D.; Sishta, B. P.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19334
108. Henriksen, A.; Smith, A. T.; Gajhede, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 35005
109. Sundaramoorthy, M.; Kishi, K.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32759
110. Sundaramoorthy, M.; Kishi, K.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17574
111. Sundaramoorthy, M.; Youngs, H. L.; Gold, M. H.; Poulos, T. L. Biochemistry 2005, 44, 6463
112. Bursey, E. H.; Poulos, T. L. Biochemistry 2000, 39, 7374
113. Mandelman, D.; Jamal, J.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 17610
114. Volkov, A. N.; Nicholls, P.; Worrall, J. A. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1807, 1482
115. Kang, C. H.; Ferguson-Miller, S.; Margoliash, E. J. Biol. Chem. 1977, 252, 919
116. Mauk, M. R.; Ferrer, J. C.; Mauk, A. G. Biochemistry 1994, 33, 12609
117. Stemp, E. D.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1993, 32, 10848
118. Zhou, J. S.; Hoffman, B. M. Science 1994, 265, 1693
119. Pelletier, H.; Kraut, J. Science 1992, 258, 1748
120. Kang, C. H.; Brautigan, D. L.; Osheroff, N.; Margoliash, E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 6502
121. Ferguson-Miller, S.; Brautigan, D. L.; Margoliash, E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 149
122. Brautigan, D. L.; Ferguson-Miller, S.; Tarr, G. E.; Margoliash, E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 140
123. Ubbink, M. FEBS Lett. 2009, 583, 1060
124. Jasion, V. S.; Doukov, T.; Pineda, S. H.; Li, H.; Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 18390
125. Jasion, V. S.; Poulos, T. L. Biochemistry 2012, 51, 2453
126. Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 321
127. Garavito, R. M.; Mulichak, A. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 183
128. Kurumbail, R. G.; Kiefer, J. R.; Marnett, L. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 752
129. Rouzer, C. A.; Marnett, L. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2239
130. Smith, W. L.; DeWitt, D. L.; Garavito, R. M. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145
131. Tsai, A. L.; Kulmacz, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 493, 103
132. Malkowski, M. G.; Ginell, S. L.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. Science 2000, 289, 1933
133. Landino, L. M.; Crews, B. C.; Gierse, J. K.; Hauser, S. D.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21565
134. Lu, G.; Tsai, A. L.; Van Wart, H. E.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16162
135. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243
136. Mizuno, K.; Yamamoto, S.; Lands, W. E. Prostaglandins 1982, 23, 743
137. Tsai, A.; Kulmacz, R. J.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10503
138. Kulmacz, R. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 25
139. Wu, G.; Rogge, C. E.; Wang, J. S.; Kulmacz, R. J.; Palmer, G.; Tsai, A. L. Biochemistry 2007, 46, 534
140. Guengerich, F. P.; Munro, A. W. J. Biol. Chem. 2013, 288, 17063
141. Smela, M. E.; Currier, S. S.; Bailey, E. A.; Essigmann, J. M. Carcinogenesis 2001, 22, 535
142. Katagiri, M.; Ganguli, B. N.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3543
143. You, I. S.; Ghosal, D.; Gunsalus, I. C. J. Bacteriol. 1988, 170, 5409
144. Haniu, M.; Armes, L. G.; Yasunobu, K. T.; Shastry, B. A.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12664
145. Haniu, M.; Tanaka, M.; Yasunobu, K. T.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12657
146. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Gunsalus, I. C.; Wagner, G. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122
147. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687
148. Adman, E.; Watenpaugh, K. D.; Jensen, L. H. Proc. Nat.l Acad. Sci U S A 1975, 72, 4854
149. Langen, R.; Jensen, G. M.; Jacob, U.; Stephens, P. J.; Warshel, A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25625
150. Ueyama, N.; Yamada, Y.; Okamura, T.-a.; Kimura, S.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6473
151. Scott, E. E.; He, Y. A.; Wester, M. R.; White, M. A.; Chin, C. C.; Halpert, J. R.; Johnson, E. F.; Stout, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13196
152. Scott, E. E.; White, M. A.; He, Y. A.; Johnson, E. F.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27294
153. Lee, Y. T.; Wilson, R. F.; Rupniewski, I.; Goodin, D. B. Biochemistry 2010, 49, 3412
154. Lee, Y. T.; Glazer, E. C.; Wilson, R. F.; Stout, C. D.; Goodin, D. B. Biochemistry 2010, 50, 693
155. Stoll, S.; Lee, Y.-T.; Zhang, M.; Wilson, R. F.; Britt, R. D.; Goodin, D. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 12888
156. Narhi, L. O.; Wen, L. P.; Fulco, A. J. Mol. Cell. Biochem. 1988, 79, 63
157. Li, H. Y.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 140
158. Modi, S.; Sutcliffe, M. J.; Primrose, W. U.; Lian, L. Y.; Roberts, G. C. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 414
159. Jovanovic, T.; Farid, R.; Friesner, R. A.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13548
160. Haines, D. C.; Tomchick, D. R.; Machius, M.; Peterson, J. A. Biochemistry 2001, 40, 13456
161. Hannemann, F.; Bichet, A.; Ewen, K. M.; Bernhardt, R. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 330
162. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537
163. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1797, 1563
164. Sevrioukova, I. F.; Li, H.; Zhang, H.; Peterson, J. A.; Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1863
165. Strushkevich, N.; MacKenzie, F.; Cherkesova, T.; Grabovec, I.; Usanov, S.; Park, H. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10139
166. Tripathi, S.; Li, H.; Poulos, T. L. Science 2013, 340, 1227
167. Wen, L. P.; Fulco, A. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6676
168. Jung, S. T.; Lauchli, R.; Arnold, F. H. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 809
169. Whitehouse, C. J.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1218
170. Wang, M.; Roberts, D. L.; Paschke, R.; Shea, T. M.; Masters, B. S.; Kim, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1997, 94, 8411
171. Govindaraj, S.; Poulos, T. L. Protein Sci. 1996, 5, 1389
172. Sevrioukova, I. F.; Hazzard, J. T.; Tollin, G.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 36097
173. Sevrioukova, I. F.; Immoos, C. E.; Poulos, T. L.; Farmer, P. Israel. J. Chem. 2000, 40, 47
174. Hamdane, D.; Xia, C.; Im, S.-C.; Zhang, H.; Kim, J.-J. P.; Waskell, L. J. Biol. Chem. 2009, 284, 11374
175. Xia, C.; Hamdane, D.; Shen, A. L.; Choi, V.; Kasper, C. B.; Pearl, N. M.; Zhang, H.; Im, S.-C.; Waskell, L.; Kim, J.-J. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 16246
176. Adamovich, T. B.; Pikuleva, I. A.; Chashchin, V. L.; Usanov, S. A. Biochim. Biophys. Acta 1989, 996, 247
177. Coghlan, V. M.; Vickery, L. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18606
178. Wada, A.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22877
179. Mast, N.; Annalora, A. J.; Lodowski, D. T.; Palczewski, K.; Stout, C. D.; Pikuleva, I. A. J. Biol. Chem. 2011, 286, 5607
180. Andersen, J. F.; Hutchinson, C. R. J. Bacteriol. 1992, 174, 725
181. Lipscomb, J. D.; Sligar, S. G.; Namtvedt, M. J.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1976, 251, 1116
182. Sligar, S. G.; Debrunner, P. G.; Lipscomb, J. D.; Namtvedt, M. J.; Gunsalus, I. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 1974, 71, 3906
183. Tyson, C. A.; Lipscomb, J. D.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5777
184. Pochapsky, T. C.; Lyons, T. A.; Kazanis, S.; Arakaki, T.; Ratnaswamy, G. Biochimie 1996, 78, 723
185. Geren, L.; Tuls, J.; O'Brien, P.; Millett, F.; Peterson, J. A. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15491
186. Kuznetsov, V. Y.; Poulos, T. L.; Sevrioukova, I. F. Biochemistry 2006, 45, 11934
187. Unno, M.; Shimada, H.; Toba, Y.; Makino, R.; Ishimura, Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17869
188. Imai, M.; Shimada, H.; Watanabe, Y.; Matsushimahibiya, Y.; Makino, R.; Koga, H.; Horiuchi, T.; Ishimura, Y. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7823
189. Shimada, H.; Nagano, S.; Hori, H.; Ishimura, Y. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 255
190. Unno, M.; Christian, J. F.; Sjodin, T.; Benson, D. E.; Macdonald, I. D.; Sligar, S. G.; Champion, P. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2547
191. Nagano, S.; Shimada, H.; Tarumi, A.; Hishiki, T.; Kimata-Ariga, Y.; Egawa, T.; Suematsu, M.; Park, S. Y.; Adachi, S.; Shiro, Y.; Ishimura, Y. Biochemistry 2003, 42, 14507
192. Tosha, T.; Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Shimada, H.; Morishima, I. J. Biol. Chem. 2003, 278, 39809
193. Tosha, T.; Yoshioka, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Biol. Chem. 2004, 279, 42836
194. Shiro, Y.; Iizuka, T.; Makino, R.; Ishimura, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7707
195. Pochapsky, S. S.; Pochapsky, T. C.; Wei, J. W. Biochemistry 2003, 42, 5649
196. Zhang, W.; Pochapsky, S. S.; Pochapsky, T. C.; Jain, N. U. J. Mol. Biol. 2008, 384, 349
197. Glascock, M. C.; Ballou, D. P.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 42134
198. Unno, M.; Christian, J. F.; Benson, D. E.; Gerber, N. C.; Sligar, S. G.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6614
199. Brewer, C. B.; Peterson, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 249, 515
200. Nagano, S.; Tosha, T.; Ishimori, K.; Morishima, I.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 42844
201. Raag, R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1989, 28, 7586
202. Hiruma, Y.; Hass, M. A.; Kikui, Y.; Liu, W. M.; Olmez, B.; Skinner, S. P.; Blok, A.; Kloosterman, A.; Koteishi, H.; Lohr, F.; Schwalbe, H.; Nojiri, M.; Ubbink, M. J. Mol. Biol. 2013; http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23856620.
203. Davies, M. D.; Qin, L.; Beck, J. L.; Suslick, K. S.; Koga, H.; Horiuchi, T.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7396
204. Davies, M. D.; Sligar, S. G. Biochemistry 1992, 31, 11383
205. Holden, M.; Mayhew, M.; Bunk, D.; Roitberg, A.; Vilker, V. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21720
206. Koga, H.; Sagara, Y.; Yaoi, T.; Tsujimura, M.; Nakamura, K.; Sekimizu, K.; Makino, R.; Shimada, H.; Ishimura, Y.; Yura, K. FEBS Lett. 1993, 331, 109
207. Stayton, P. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1991, 30, 1845
208. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615
209. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659
210. Nagano, S.; Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22102
211. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403
212. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464
213. Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Ballou, D. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 20300
214. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641
215. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
216. Rittle, J.; Younker, J. M.; Green, M. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 3610
217. Fedorov, R.; Ghosh, D. K.; Schlichting, I. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 409, 25
218. Madrona, Y.; Tripathi, S.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 2012, 51, 6623
219. Raag, R.; Martinis, S. A.; Sligar, S. G.; Poulos, T. L. Biochemistry 1991, 30, 11420
220. Martinis, S. A.; Atkins, W. M.; Stayton, P. S.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 20, 9252
221. Kimata, Y.; Shimada, H.; Hirose, T.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 208, 96
222. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4260
223. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211
224. Benson, D. E.; Suslick, K. S.; Sligar, S. G. Biochemistry 1997, 36, 5104
225. Makris, T. M.; von Koenig, K.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. Biochemistry 2007, 46, 14129
226. Lounnas, V.; Wade, R. C. Biochemistry 1997, 36, 5402
227. Stok, J. E.; Yamada, S.; Farlow, A. J.; Slessor, K. E.; De Voss, J. J. Biochim. Biophys. Acta 2013, 1834, 688
228. Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13204
229. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
230. Ortiz de Monellano, P. R.; Stearns, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3415
231. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5699
232. Newcomb, M.; Manek, M. B.; Glenn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 949
233. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
234. Cryle, M. J.; Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2455
235. Newcomb, M.; Shen, R.; Lu, Y.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Kopp, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6879
236. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
237. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556
238. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154
239. Daiber, A.; Shoun, H.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 185
240. Shoun, H.; Sudo, Y.; Seto, Y.; Beppu, T. J Biochem 1983, 94, 1219
241. Shoun, H.; Suyama, W.; Yasui, T. FEBS Lett. 1989, 244, 11
242. Shoun, H.; Tanimoto, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11078
243. Shimizu, H.; Park, S. Y.; Shiro, Y.; Adachi, S. Acta Crystallogr. D, Biol. Crystallogr. 2002, 58, 81
244. Lee, D. S.; Yamada, A.; Sugimoto, H.; Matsunaga, I.; Ogura, H.; Ichihara, K.; Adachi, S.; Park, S. Y.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2003, 278, 9761
245. Moncada, S.; Gryglewski, R.; Bunting, S.; Vane, J. R. Nature 1976, 263, 663
246. Chiang, C. W.; Yeh, H. C.; Wang, L. H.; Chan, N. L. J. Mol. Biol. 2006, 364, 266
247. Li, Y. C.; Chiang, C. W.; Yeh, H. C.; Hsu, P. Y.; Whitby, F. G.; Wang, L. H.; Chan, N. L. J. Biol. Chem. 2008, 283, 2917
248. Brash, A. R. Phytochemistry 2009, 70, 1522
249. Song, W. C.; Brash, A. R. Science 1991, 253, 781
250. Lee, D. S.; Nioche, P.; Hamberg, M.; Raman, C. S. Nature 2008, 455, 363
251. Li, L.; Chang, Z.; Pan, Z.; Fu, Z. Q.; Wang, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13883
252. Grechkin, A. N.; Hamberg, M. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1636, 47
253. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 175
254. Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 707
255. Arnold, W. P.; Mittal, C. K.; Katsuki, S.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 3203
256. Bredt, D. S.; Hwang, P. M.; Glatt, C. E.; Lowenstein, C.; Reed, R. R.; Snyder, S. H. Nature 1991, 351, 714
257. McMillan, K.; Bredt, D. S.; Hirsch, D. J.; Snyder, S. H.; Clark, J. E.; Masters, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11141
258. Stuehr, D. J.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20547
259. White, K. A.; Marletta, M. A. Biochemistry 1992, 31, 6627
260. Abu-Soud, H. M.; Stuehr, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10769
261. Siddhanta, U.; Presta, A.; Fan, B.; Wolan, D.; Rousseau, D. L.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18950
262. Tayeh, M. A.; Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19654
263. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Ghosh, D. K.; Wu, C.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1998, 279, 2121
264. Fischmann, T. O.; Hruza, A.; Niu, X. D.; Fossetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lundell, D. J.; Narula, S. K.; Weber, P. C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233
265. Li, H.; Raman, C. S.; Glaser, C. B.; Blasko, E.; Young, T. A.; Parkinson, J. F.; Whitlow, M.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21276
266. Raman, C. S.; Li, H.; Martasek, P.; Kral, V.; Masters, B. S.; Poulos, T. L. Cell 1998, 95, 939
267. Hurshman, A. R.; Krebs, C.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Marletta, M. A. Biochemistry 1999, 38, 15689
268. Wei, C. C.; Wang, Z. Q.; Hemann, C.; Hille, R.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 46668
269. Wei, C. C.; Wang, Z. Q.; Wang, Q.; Meade, A. L.; Hemann, C.; Hille, R.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 315
270. Stoll, S.; NejatyJahromy, Y.; Woodward, J. J.; Ozarowski, A.; Marletta, M. A.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11812
271. Huang, H.; Hah, J. M.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2674
272. Pant, K.; Bilwes, A. M.; Adak, S.; Stuehr, D. J.; Crane, B. R. Biochemistry 2002, 41, 11071
273. Doukov, T.; Li, H.; Soltis, M.; Poulos, T. L. Biochemistry 2009, 48, 10246
274. Tierney, D. L.; Huang, H.; Martasek, P.; Masters, B. S.; Silverman, R. B.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1999, 38, 3704
275. Davydov, R.; Ledbetter-Rogers, A.; Martasek, P.; Larukhin, M.; Sono, M.; Dawson, J. H.; Masters, B. S.; Hoffman, B. M. Biochemistry 2002, 41, 10375
276. Garcin, E. D.; Bruns, C. M.; Lloyd, S. J.; Hosfield, D. J.; Tiso, M.; Gachhui, R.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37918
277. Xia, C.; Misra, I.; Iyanagi, T.; Kim, J. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 30708
278. Gachhui, R.; Presta, A.; Bentley, D. F.; Abu-Soud, H. M.; McArthur, R.; Brudvig, G.; Ghosh, D. K.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 20594
279. Narayanasami, R.; Nishimura, J. S.; McMillan, K.; Roman, L. J.; Shea, T. M.; Robida, A. M.; Horowitz, P. M.; Masters, B. S. Nitric Oxide 1997, 1, 39
280. Li, H.; Das, A.; Sibhatu, H.; Jamal, J.; Sligar, S. G.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2008, 283, 34762
281. Sevrioukova, I.; Shaffer, C.; Ballou, D. P.; Peterson, J. A. Biochemistry 1996, 35, 7058
282. Salerno, J. C.; Ray, K.; Poulos, T.; Li, H.; Ghosh, D. K. FEBS Lett. 2013, 587, 44
283. Feng, C. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 393
284. Feng, C.; Tollin, G.; Holliday, M. A.; Thomas, C.; Salerno, J. C.; Enemark, J. H.; Ghosh, D. K. Biochemistry 2006, 45, 6354
285. Feng, C.; Dupont, A. L.; Nahm, N. J.; Spratt, D. E.; Hazzard, J. T.; Weinberg, J. B.; Guillemette, J. G.; Tollin, G.; Ghosh, D. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 133
286. Astashkin, A. V.; Elmore, B. O.; Fan, W.; Guillemette, J. G.; Feng, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12059
287. Persechini, A.; Tran, Q. K.; Black, D. J.; Gogol, E. P. FEBS Lett. 2013, 587, 297
288. Panda, K.; Haque, M. M.; Garcin-Hosfield, E. D.; Durra, D.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 36819
289. Smith, B. C.; Underbakke, E. S.; Kulp, D. W.; Schief, W. R.; Marletta, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, E3577
290. Hager, L. P.; Morris, D. R.; Brown, F. S.; Eberwein, H. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1769
291. Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 3582
292. Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763
293. Piontek, K.; Ullrich, R.; Liers, C.; Diederichs, K.; Plattner, D. A.; Hofrichter, M. Acta Crystallogr. Sect. F, Struct. Biol. Cryst. Commun. 2010, 66, 693
294. Thomas, J. A.; Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3129
295. Hager, L. P.; Doubek, D. L.; Silverstein, R. M.; Hargis, J. H.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4364
296. Sundaramoorthy, M.; Terner, J.; Poulos, T. L. Chem. Biol. 1998, 5, 461
297. Wagenknecht, H. A.; Woggon, W. D. Chem. Biol. 1997, 4, 367
298. Manjo, K. M.; Hager, L. P. Proc. 14th Intl. Cof. Cytochromes P450 2005, 139
299. Hofrichter, M.; Ullrich, R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 276
300. Allain, E. J.; Hager, L. P.; Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4415
301. Kuhnel, K.; Blankenfeldt, W.; Terner, J.; Schlichting, I. J. Biol. Chem. 2006, 281, 23990
302. Manoj, K. M.; Hager, L. P. Biochemistry 2008, 47, 2997
303. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
304. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928
305. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569
306. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Ji, G.-Z.; Satish, V.; ZHange, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790
307. Sitter, A. J.; Reczek, C. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7515
308. Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C.; Tang, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3707
309. Sigman, J. A.; Pond, A. E.; Dawson, J. H.; Lu, Y. Biochemistry 1999, 38, 11122
310. Antony, J.; Grodzicki, M.; Trautwien, A. X. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2692
311. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939
312. Schoneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142
313. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554
314. Kikuchi, G.; Yoshida, T. Mol. Cell. Biochem. 1983, 53-54, 163
315. Maines, M. D. FASEB J. 1988, 2, 2557
316. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 61, 748
317. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388
318. Farombi, E. O.; Surh, Y. J. J. Biochem. Mol. Biol. 2006, 39, 479
319. Maines, M. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 517
320. Maines, M. D. Antioxid. Redox Signal. 2005, 7, 1761
321. Williams, S. E.; Wootton, P.; Mason, H. S.; Bould, J.; Iles, D. E.; Riccardi, D.; Peers, C.; Kemp, P. J. Science 2004, 306, 2093
322. Yoshida, T.; Ishikawa, K.; Sato, M. Eur. J. Biochem. 1991, 199, 729
323. Wilks, A.; Black, S. M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421
324. Ratliff, M.; Zhu, W.; Deshmukh, R.; Wilks, A.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2001, 183, 6394
325. Schmitt, M. P. J. Bacteriol. 1997, 179, 838
326. Zhu, W.; Wilks, A.; Stojiljkovic, I. J. Bacteriol. 2000, 182, 6783
327. Schuller, D. J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 860
328. Friedman, J.; Lad, L.; Li, H.; Wilks, A.; Poulos, T. L. Biochemistry 2004, 43, 5239
329. Hirotsu, S.; Chu, G. C.; Unno, M.; Lee, D. S.; Yoshida, T.; Park, S. Y.; Shiro, Y.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 11937
330. Schuller, D. J.; Zhu, W.; Stojiljkovic, I.; Wilks, A.; Poulos, T. L. Biochemistry 2001, 40, 11552
331. Sugishima, M.; Omata, Y.; Kakuta, Y.; Sakamoto, H.; Noguchi, M.; Fukuyama, K. FEBS Lett. 2000, 471, 61
332. Bianchetti, C. M.; Yi, L.; Ragsdale, S. W.; Phillips, G. N., Jr. J. Biol. Chem. 2007, 282, 37624
333. Caignan, G. A.; Deshmukh, R.; Wilks, A.; Zeng, Y. H.; Huang, H. W.; Moenne-Loccoz, P.; Bunce, R. A.; Eastman, M. A.; Rivera, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14879
334. Matsui, T.; Iwasaki, M.; Sugiyama, R.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 3602
335. Matsui, T.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 240
336. Unno, M.; Matsui, T.; Ikeda-Saito, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 553
337. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357
338. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543
339. Wilks, A.; Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29553
340. Matsui, T.; Kim, S. H.; Jin, H.; Hoffman, B. M.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1090
341. Unno, M.; Matsui, T.; Chu, G. C.; Couture, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L.; Olson, J. S.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 21055
342. Davydov, R. M.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10656
343. Denisov, I. G.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Sligar, S. G. FEBS Lett. 2002, 532, 203
344. Garcia-Serres, R.; Davydov, R. M.; Matsui, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1402
345. Davydov, R.; Matsui, T.; Fujii, H.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16208
346. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8204
347. Sharma, P. K.; Kevorkiants, R.; de Visser, S. P.; Kumar, D.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 1129
348. Matera, K. M.; Takahashi, S.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Yoshimura, T.; Rousseau, D. L.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6618
349. Migita, C. T.; Fujii, H.; Mansfield Matera, K.; Takahashi, S.; Zhou, H.; Yoshida, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1432, 203
350. Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 31, 543
351. Liu, Y.; Moenne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909
352. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 1528
353. Docherty, J. C.; Schacter, B. A.; Firneisz, G. D.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13066
354. Lai, W.; Chen, H.; Matsui, T.; Omori, K.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12960
355. Kotake, Y.; Masayama, T. Z. Physiol. Chem. 1936, 243, 237
356. Knox, W. E.; Mehler, A. H. J. Biol. Chem. 1950, 187, 419
357. Tanaka, T.; Knox, W. E. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1162
358. Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5260
359. Platten, M.; Wick, W.; Van den Eynde, B. J. Cancer Res. 2012, 72, 5435
360. Munn, D. H.; Zhou, M.; Attwood, J. T.; Bondarev, I.; Conway, S. J.; Marshall, B.; Brown, C.; Mellor, A. L. Science 1998, 281, 1191
361. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
362. Efimov, I.; Basran, J.; Thackray, S. J.; Handa, S.; Mowat, C. G.; Raven, E. L. Biochemistry 2011, 50, 2717
363. Sugimoto, H.; Oda, S.; Otsuki, T.; Hino, T.; Yoshida, T.; Shiro, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 2611
364. Forouhar, F.; Anderson, J. L.; Mowat, C. G.; Vorobiev, S. M.; Hussain, A.; Abashidze, M.; Bruckmann, C.; Thackray, S. J.; Seetharaman, J.; Tucker, T.; Xiao, R.; Ma, L. C.; Zhao, L.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Chapman, S. K.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 473
365. Zhang, Y.; Kang, S. A.; Mukherjee, T.; Bale, S.; Crane, B. R.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Biochemistry 2007, 46, 145
366. Shimizu, T.; Nomiyama, S.; Hirata, F.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4700
367. Hamilton, G. A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1969, 32, 55
368. Cady, S. G.; Sono, M. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 291, 326
369. Batabyal, D.; Yeh, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3260
370. Chauhan, N.; Basran, J.; Rafice, S. A.; Efimov, I.; Millett, E. S.; Mowat, C. G.; Moody, P. C.; Handa, S.; Raven, E. L. FEBS J. 2012, 279, 4501
371. Terentis, A. C.; Thomas, S. R.; Takikawa, O.; Littlejohn, T. K.; Truscott, R. J.; Armstrong, R. S.; Yeh, S. R.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15788
372. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299
373. Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Rafice, S. A.; Eaton, G.; Lee, M.; Efimov,
374. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17371
375. Basran, J.; Efimov, I.; Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Krupa, J. L.; Eaton, G.; Griffith, G. A.; Mowat, C. G.; Handa, S.; Raven, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16251
376. Capece, L.; Lewis-Ballester, A.; Yeh, S.-R.; Estrin, D. A.; Marti, M. A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1401
377. McIntire, W. S.; Wemmer, D. E.; Chistoserdov, A.; Lidstrom, M. E. Science 1991, 252, 817
378. Wilmot, C. M.; Yukl, E. T. Dalton Trans. 2013, 42, 3127
379. Davidson, V. L.; Wilmot, C. M. Annu. Rev. Biochem. 2013, 82, 531
380. Jensen, L. M.; Sanishvili, R.; Davidson, V. L.; Wilmot, C. M. Science 2010, 327, 1392
381. Li, X.; Fu, R.; Liu, A.; Davidson, V. L. Biochemistry 2008, 47, 2908
382. Li, X.; Fu, R.; Lee, S.; Krebs, C.; Davidson, V. L.; Liu, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8597
383. Li, X.; Feng, M.; Wang, Y.; Tachikawa, H.; Davidson, V. L. Biochemistry 2006, 45, 821
384. Tarboush, N. A.; Jensen, L. M.; Yukl, E. T.; Geng, J.; Liu, A.; Wilmot, C. M.; Davidson, V. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16956
385. Geng, J.; Dornevil, K.; Davidson, V. L.; Liu, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 9639
386. Petsko, G. A. Genome. Biol. 2007, 8, 107
387. Lamb, D. C.; Lei, L.; Warrilow, A. G.; Lepesheva, G. I.; Mullins, J. G.; Waterman, M. R.; Kelly, S. L. J. Virol. 2009, 83, 8266
388. Meharenna, Y. T.; Li, H.; Hawkes, D. B.; Pearson, A. G.; De Voss, J.; Poulos, T. L. Biochemistry 2004, 43, 9487
389. Hecker, M.; Ullrich, V. J. Biol. Chem. 1989, 264, 141
390. Grechkin, A. N.; Bruhlmann, F.; Mukhtarova, L. S.; Gogolev, Y. V.; Hamberg, M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 1419