The mechanism of formation of N -formylkynurenine by heme dioxygenases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 40, 2011, Pages 16251-16257

  Basran, Jaswir ^a   Efimov, Igor ^a   Chauhan, Nishma ^a   Thackray, Sarah J ^b   Krupa, James L ^a   Eaton, Graham ^a   Griffith, Gerry A ^a   Mowat, Christopher G ^b   Handa, Sandeep ^a   Raven, Emma Lloyd ^a  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SYNTHESIS; DIOXETANES; DIOXYGENASES; EXPERIMENTAL DATA; FRAGMENTATION PATTERNS; L-TRYPTOPHAN; MECHANISM OF FORMATION; OXYGEN ATOM; PRODUCT FORMATION; RATE-LIMITING STEPS; RECENT PROGRESS; RING OPENING; SINGLE ATOMS; TRYPTOPHAN CATABOLISM;

AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; MASS SPECTROMETRY; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIOXYGENASE; KYNURENINE; OXYGEN;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; FRAGMENTATION REACTION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MECHANICS; RING OPENING; SYNTHESIS;

HEME; HUMANS; INDOLEAMINE-PYRROLE 2,3,-DIOXYGENASE; KYNURENINE; MASS SPECTROMETRY; OXYGEN; TRYPTOPHAN OXYGENASE; XANTHOMONAS CAMPESTRIS;

EID: 80053511280     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207066z     Document Type: Article

References (39)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887
2. Rohrig, U. F.; Awad, L.; Grosdidier, A.; Larrieu, P.; Stroobant, V.; Colau, D.; Cerundolo, V.; Simpson, A. J.; Vogel, P.; Van den Eynde, B. J.; Zoete, V.; Michielin, O. J. Med. Chem. 2010, 53, 1172-89
3. Macchiarulo, A.; Camaioni, E.; Nuti, R.; Pellicciari, R. Amino Acids 2009, 37, 219-29
4. Katz, J. B.; Muller, A. J.; Prendergast, G. C. Immunol Rev 2008, 222, 206-21
5. Kotake, Y.; Masayama, I. Z. Physiol. Chem. 1936, 243, 237-44
6. Cady, S. G.; Sono, M. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 291, 326-33
7. Sugimoto, H.; Oda, S.-i.; Otsuki, T.; Hino, T.; Yoshida, T.; Shiro, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 2611-2616
8. Chauhan, N.; Basran, J.; Efimov, I.; Svistunenko, D. A.; Seward, H. E.; Moody, P. C. E.; Raven, E. L. Biochemistry 2008, 47, 4761-4769
9. Thackray, S. J.; Bruckmann, C.; Anderson, J. L.; Campbell, L. P.; Xiao, R.; Zhao, L.; Mowat, C. G.; Forouhar, F.; Tong, L.; Chapman, S. K. Biochemistry 2008, 47, 10677-10684
10. Terentis, A. C.; Thomas, S. R.; Takikawa, O.; Littlejohn, T. K.; Truscott, R. J. W.; Armstrong, R. S.; Yeh, S.-R.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15788-15794
11. Joule, J. A.; Mills, K. (2000, Blackwell, 4 th ed.
12. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299-309
13. Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Rafice, S. A.; Eaton, G.; Lee, M.; Efimov, I.; Basran, J.; Jenkins, P. R.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4186-7
14. Davydov, R. M.; Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Anderson, J. L.; Papadopoulou, N. D.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5494-500
15. Capece, L.; Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Di Russo, N.; Yeh, S. R.; Estrin, D. A.; Marti, M. A. J Biol Inorg Chem 2010, 15, 811-23
16. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17371-6
17. Basran, J.; Rafice, S. A.; Chauhan, N.; Efimov, I.; Cheesman, M. R.; Ghamsari, L.; Raven, E. L. Biochemistry 2008, 47, 4752-4760
18. Forouhar, F.; Anderson, J. L.; Mowat, C. G.; Vorobiev, S. M.; Hussain, A.; Abashidze, M.; Bruckmann, C.; Thackray, S. J.; Seetharaman, J.; Tucker, T.; Xiao, R.; Ma, L. C.; Zhao, L.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Chapman, S. K.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 473-8
19. Papadopoulou, N. D.; Mewies, M.; McLean, K. J.; Seward, H. E.; Svistunenko, D. A.; Munro, A. W.; Raven, E. L. Biochemistry 2005, 44, 14318-14328
20. Nakagawa, M.; Kato, S.; Kataoka, S.; Kadato, S.; Watanabe, H.; Okajima, H.; Hino, T.; Witkop, B. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1013-1026
21. Williamson, B. L.; Benson, L. M.; Tomlinson, A. J.; Mayeno, A. N.; Gleich, G. J.; Naylor, S. Toxicol. Lett. 1997, 92, 139-48
22. Hayaishi, O.; Hirata, F.; Ohnishi, T.; Henry, J. P.; Rosenthal, I.; Katoh, A. J. Biol. Chem. 1977, 252, 3548-50
23. Hayaishi, O.; Rothberg, S.; Mehler, A. H.; Saito, Y. J. Biol. Chem. 1957, 229, 889-96
24. Ronsein, G. E.; de Oliveira, M. C.; de Medeiros, M. H.; Di Mascio, P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 188-97
25. Yanagisawa, S.; Horitani, M.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Okada, N.; Ogura, T. Faraday. Disc. 2010, 148, 1-9
26. Yanagisawa, S.; Yotsuya, K.; Hashiwaki, Y.; Horitani, M.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Appelman, E. H.; Ogura, T. Chem. Lett. 2010, 39, 36-37
27. Chen, H.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14778-90
28. Efimov, I.; Basran, J.; Thackray, S. J.; Handa, S.; Mowat, C. G.; Raven, E. L. Biochemistry 2011, 50, 2717-24
29. Lai, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 113, 5444-5452
30. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-2005
31. Hamilton, G. A. Advan. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1969, 32, 55-96
32. Nakagawa, M.; Watanabe, H.; Kodato, S.; Okajima, H.; Hino, T.; Flippen, J. L.; Witkop, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4730-3
33. Savige, W. E. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2275-2287
34. Saito, I.; Matsuura, T.; Nakagawa, M.; Hino, T. Acc. Chem. Res. 1977, 10
35. Zhu, X.; van Pee, K. H.; Naismith, J. H. J. Biol. Chem. 2010, 285, 21126-33
36. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem Rev 2004, 104, 3947-80
37. Montellano, P. R. O. Cytochrome P450: structure, mechanism and biochemistry; 3 rd ed. ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005.
38. Lanza, D. L.; Yost, G. S. Drug Metab. Dispos. 2001, 29, 950-3
39. Skordos, K. W.; Skiles, G. L.; Laycock, J. D.; Lanza, D. L.; Yost, G. S. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 741-9