Mechanism of free radical oxygenation of polyunsaturated fatty acids by cyclooxygenases

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2239-2304

  Rouzer, Carol A ^a   Marnett, Lawrence J ^a  

^a VANDERBILT INGRAM CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOOXYGENASES; FREE RADICAL OXYGENATION; PEROXIDASE REDUCTANT; POLYUNSATURATED FATTY ACID;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; ENZYME INHIBITION; ENZYME KINETICS; FREE RADICALS; INITIATORS (CHEMICAL); MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; STOICHIOMETRY; SUBSTRATES;

FATTY ACIDS;

FREE RADICAL; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; UNSATURATED FATTY ACID;

ANIMAL; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

ANIMALS; BINDING SITES; CATALYSIS; FATTY ACIDS, UNSATURATED; FREE RADICALS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PROSTAGLANDIN-ENDOPEROXIDE SYNTHASES; PROTEIN CONFORMATION; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0037898985     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000068x     Document Type: Article

References (263)

1. Hamberg, M.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 899.
2. Nugteren, D. H.; Hazelhof, E. Biochim. Biophys. Acta 1973, 326, 448.
3. Hamberg, M.; Svensson, J.; Wakabayashi, T.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 345.
4. Smith, W. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 400B, 989.
5. Funk, C. D. Science 2001, 294, 1871.
6. Vane, J. R. Nature New Biol. 1971, 231, 232.
7. Vane, J. R.; Botting, R. M. Scand. J. Rheumatol. 1996, 25 (Suppl. 102), 9.
8. Smith, W. L.; DeWitt, D. L.; Garavito, R. M. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145.
9. Xie, W.; Chipman, J. G.; Robertson, D. L.; Erikson, R. L.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2692.
10. Kujubu, D. A.; Fletcher, B. S.; Varnum, B. C.; Lim, R. W.; Herschman, H. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 12866.
11. O'Banion, M. K.; Winn, V. D.; Young, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4888.
12. Hla, T.; Neilson, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7384.
13. Herschman, H. R. Biochim. Biophys. Acta Lipids Lipid Metab. 1996, 1299, 125.
14. Vane, J. R.; Bakhle, Y. S.; Botting, R. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 97.
15. Masferrer, J. L.; Zweifel, B. S.; Manning, P. T.; Hauser, S. D.; Leahy, K. M.; Smith, W. G.; Isakson, P. C.; Sebert, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3228.
16. DeWitt, D. L. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 625.
17. Silverstein, F. E.; Faich, G.; Goldstein, J. L.; Simon, L. S.; Pincus, T.; Whelton, A.; Makuch, R.; Eisen, G.; Agrawal, N. M.; Stenson, W. F.; Burr, A. M.; Zhao, W. W.; Kent, J. D.; Lefkowith, J. B.; Verburg, K. M.; Geis, G. S. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2000, 284, 1247.
18. Smith, W. L.; Garavito, R M.; DeWitt, D. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 33157.
19. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243.
20. Luong, C.; Miller, A.; Barnett, J.; Chow, J.; Ramesha, C.; Browner, M. F. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 927.
21. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 384, 644.
22. Chen, W.; Pawelek, T. R.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 20301.
23. Guo, Q.; Wang, L.-H.; Ruan, K.-H.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19134.
24. Wong, E.; Bayly, C.; Waterman, H. L.; Riendeau, D.; Mancini, J. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 9280.
25. Greig, G. M.; Francis, D. A.; Falgueyret, J. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Roy, P.; Bayly, C.; Mancini, J. A.; O'Neill, G. P. Mol. Pharmacol. 1997, 52, 829.
26. Rieke, C. J.; Mulichak, A. M.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 17109.
27. Kalgutkar, A. S.; Crews, B. C.; Rowlinson, S. W.; Marnett, A. B.; Kozak, K. R.; Remmel, R. P.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 925.
28. Kozak, K. R.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33744.
29. Chandrasekharan, N. V.; Dai, H.; Roos, K. L.; Evanson, N. K.; Tonsik, J.; Elton, T. S.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 13926.
30. Van Der Ouderana, F. J.; Buytenhek, M.; Nugteren, D. H.; Van Dorpt, D. A. Biochim. Biophys. Acta 1977, 487, 315.
31. Van Der Ouderaa, F. J.; Buytenhek, M.; Slikkerveer, F. J.; Van Dorp, D. A. Biochim. Biophys. Acta 1979, 572, 29.
32. Miyamoto, T.; Ogino, N.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2629.
33. Ogino, N.; Ohki, S.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1978, 253, 5061.
34. Malkowski, M. G.; Ginell, S. L.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. Science 2000, 289, 1933.
35. Spencer, A. G.; Woods, J. W.; Arakawa, T.; Singer, I. I.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 9886.
36. Xiao, G.; Chen, W.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 6801.
37. Ohki, S.; Ogino, N.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1979, 254, 829.
38. Kulmacz, R. J.; Lands, W. E. M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 6358.
39. Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 321.
40. Daiyasu, H.; Toh, H. J. Mol. Evol. 2000, 51, 433.
41. Stubbe, J. S.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
42. Lundberg, W. O. Autoxidation and Antioxidants; John Wiley and Sons: New York, 1961.
43. Kohn, H. I.; Liversedge, N. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1944, 82, 292.
44. Bernheim, F.; Bernheim, M. L. C.; Wilbur, K. M. J. Biol. Chem. 1948, 174, 257.
45. Gardner, H. W. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 65.
46. Nugteren, D. H.; Vonkemann, H.; Van Dorp, D. A. Recl. Trav. Chim 1967, 86, 1237.
47. Pryor, W. A.; Stanley, J. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3615.
48. Porter, N. A.; Nixon, J.; Isaac, R. Biochim. Biophys. Acta 1976, 441, 506.
49. Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 262.
50. Porter, N. A.; Lehman, L. S.; Weber, B. A.; Smith, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6447.
51. Brash, A. R. Lipids 2000, 35, 947.
52. Mills, K. A.; Caldwell, S. E.; Dubay, G. R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9689.
53. Tallman, K. A.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11827.
54. Porter, N. A.; Caldwell, S. E.; Mills, K. A. Lipids 1995, 30, 277.
55. Morrow, J. D.; Roberts, L. J., II. Methods Enzymol. 1999, 300, 3.
56. Mayo, F. R. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 193.
57. Howard, J. A. Free Radicals Volume II; Wiley-Interscience: New York, 1973; p 3.
58. Burton, G. W.; Foster, D. O.; Perly, B.; Slater, T. F.; Smith, I. C.; Ingold, K. U. Philos. Trans. R. Soc. London B: Biol. Sci. 1985, 311, 565.
59. Ingold, K. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 1.
60. Kurzrok, R.; Lieb, C. Proc. Soc. Exp. Biol. 1930, 28, 268.
61. Bergstrom, S.; Sjovall, J. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1693.
62. Bergstrom, S.; Sjovall, J. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1701.
63. Bergstrom, S.; Ryhage, R.; Samuelsson, B.; Sjovall, J. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 501.
64. Hamberg, M.; Svensson, J.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2994.
65. Bunting, S.; Gryglewski, R.; Moncada, S.; Vane, J. R. Prostaglandins 1976, 12, 897.
66. Porter, N. A.; Funk, M. O. J. Org. Chem. 1975, 40, 3614.
67. Lands, W. E. M.; LeTellier, P. R.; Rome, L. H.; Vanderhoek, J. Y. Advances in the Biosciences; Pergamon Vieweg: Oxford, 1973; p 15.
68. Theorell, H.; Holman, R. T.; Åkeson, Å. Acta Chem. Scand. 1946, 1, 571.
69. Van Dorp, D. A.; Berthuis, R. K.; Nugteren, D. H.; Vonkeman, H. Biochim. Biophys. Acta 1964, 90, 204.
70. Bergstrom, S.; Danielsson, H.; Samuelsson, B. Biochim. Biophys. Acta 1964, 90.
71. Laneuville, O.; Breuer, D. K.; Xu, N.; Huang, Z. H.; Gage, D. A.; Watson, J. T.; Lagarde, M.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19330.
72. Klenberg, D.; Samuelsson, B. Acta Chem. Scand. 1965, 19, 16.
73. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5336.
74. Ryhage, R.; Samuelsson, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 19, 279.
75. Nugteren, D. H.; Van Dorp, D. A. Biochim. Biophys. Acta 1965, 98, 652.
76. Samuelsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3011.
77. Nugteren, D. H.; Beerthuis, R. K.; Van Dorp, D. A. Recl. Trav. Chim. 1966, 85, 405.
78. Foss, P.; Takeguchi, C.; Tai, H.; Sih, C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1971, 180, 126.
79. Samuelsson, B.; Granstrom, E.; Green, K.; Hamberg, M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1971, 180, 138.
80. Änggård, E.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1965, 240, 3518.
81. Wlodawer, P.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1973, 248, 5673.
82. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5344.
83. Marnett, L. J.; Maddipati, K. R. Peroxidases in chemistry and biology, Vol. 1, CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; p 293.
84. Hemler, M. E.; Crawford, C. G.; Lands, W. E. M. Biochemistry 1978, 17, 1772.
85. Hecker, M.; Ullrich, V.; Fischer, C.; Meese, C. O. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 113.
86. Samuelsson, B. Prog. Biochem. Pharmacol. 1967, 3, 59.
87. Yoshimoto, A.; Ito, H.; Tomita, K. J. Biochem. 1970, 68, 487.
88. Marnett, L. J.; Wlodawer, P.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1975, 250, 8510.
89. O'Brien, P. J.; Rahimtula, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 832.
90. Pagels, W. R.; Sachs, R. J.; Marnett, L. J.; DeWitt, D. L.; Day, J. S.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1983, 258, 6517.
91. Hsuanyu, Y.; Dunford, H. B. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17649.
92. Kulmacz, R. J.; Miller, J. F., Jr.; Lands, W. E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 130, 918.
93. Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 266, 162.
94. Kulmacz, R. J. Prostaglandins 1987, 34, 225.
95. Raz, A.; Needleman, P. Biochem. J. 1990, 269, 603.
96. Cook, H. W.; Ford, G.; Lands, W. E. Anal. Biochem. 1979, 96, 341.
97. Bailey, J. M.; Bryant, R. W.; Whiting, J.; Salata, K. J. Lipid Res. 1983, 24, 1419.
98. Setty, B. N.; Stuart, M. J.; Walenga, R. W. Biochim. Biophys. Acta 1985, 833, 484.
99. Weller, P. E.; Markey, C. M.; Marnett, L. J. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 243, 633.
100. Lands, W. E. M.; Lee, R.; Smith, W. L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1971, 180, 107.
101. Cook, H. W.; Lands, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 65, 464.
102. Hemler, M. E.; Graff, G.; Lands, W. E. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 1325.
103. Hemler, M. E.; Cook, H. W.; Lands, W. E. M. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 193, 340.
104. Hemler, M. E.; Lands, W. E. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 6253.
105. Kulmacz, R. J.; Lands, W. E. M. Prostaglandins 1983, 25, 531.
106. Kulmacz, R. J.; Lands, W. E. M. Prostaglandins 1985, 29, 175.
107. Lands, W. E.; Cook, H. W.; Rome, L. H. Adv. Prostaglandin Thromboxane Res. 1976, 1, 7.
108. Strieder, S.; Schaible, K.; Scherer, H.-J.; Dietz, R.; Ruf, H. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13870.
109. Odenwaller, R.; Maddipati, K. R.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13863.
110. Smith, W. L.; Lands, W. E. M. Biochemistry 1972, 11, 3276.
111. Egan, R. W.; Paxton, J.; Kuehl, F. A. J. Biol. Chem. 1976, 251, 7329.
112. Markey, C. M.; Alward, A.; Weller, P. E.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 6266.
113. Kulmacz, R. J. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 249, 273.
114. Wu, G.; Wei, C. H.; Kulmacz, R. J.; Osawa, Y.; Tsai, A. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 9231.
115. Wu, G.; Vuletich, J. L.; Kulmacz, R. J.; Osawa, Y.; Tsai, A. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 19879.
116. Gaspard, S.; Chottard, G.; Mahy, J. P.; Mansuy, D. Eur. J. Biochem. 1996, 238, 529.
117. Lou, B. S.; Snyder, J. K.; Marshall, P.; Wang, J. S.; Wu, G.; Kulmacz, R. J.; Tsai, A. L.; Wang, J. Biochemistry 2000, 39, 12424.
118. Kulmacz, R. J.; Tsai, A.-L.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10524.
119. O'Brien, P. J. Prog. Lipid Res. 1981, 20, 295.
120. Nastainczyk, W.; Schuhn, D.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem. 1984, 144, 381.
121. Lambeir, A. M.; Markey, C. M.; Dunford, H. B.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14894.
122. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 10322.
123. Tsai, A.; Wei, C.; Baek, H. K.; Kulmacz, R. J.; Van Wart, H. E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 8885.
124. Hsuanyu, Y.; Dunford, H. B. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 292, 213.
125. Dunford, H. B.; Stillman, J. S. Coord. Chem. Rev. 1976, 19, 187.
126. Bambai, B.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 27608.
127. Takeguchi, C.; Kono, E.; Sih, C. J. Biochemistry 1971, 10, 2372.
128. Sih, C. J.; Takeguchi, C.; Foss, P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6670.
129. Vanderhoek, J. Y.; Lands, W. E. Biochim. Biophys. Acta 1973, 296, 382.
130. Egan, R. W.; Gale, P. H.; Kuehl, F. A., Jr. J. Biol. Chem. 1979, 254, 3295.
131. Egan, R. W.; Gale, P. H.; Vandenheuvel, W. J.; Baptista, E. M.; Kuehl, F. A. J. Biol. Chem. 1980, 255, 323.
132. Egan, R. W.; Gale, P. H.; Baptista, E. M.; Kennicott, K. L.; Vandenheuvel, W. J. A.; Walker, R. W.; Fagerness, P. E.; Kuehl, F. A., Jr. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7352.
133. Marnett, L. J.; Bienkowski, M. J.; Pagels, W. R. J. Biol. Chem. 1979, 254, 5077.
134. Marnett, L. J.; Bienkowski, M. J.; Pagels, W. R.; Reed, G. A. Advances in Prostaglandin and Thromboxane Research, Vol. 6: Raven Press: New York, 1980; p 149.
135. Reed, G. A.; Brooks, E. A.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5591.
136. Sivarajah, K.; Lasker, J. M.; Eling, T. E.; Abou-Donia, M. B. Mol. Pharmacol. 1982, 21, 133.
137. Lasker, J. M.; Sivarajah, K.; Mason, R. P.; Kalyanaraman, B.; Abou-Donia, M. B.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1981, 256, 7764.
138. Hsuanyu, Y.; Dunford, H. B. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17649.
139. Ple, P.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13983.
140. Mason, R. P.; Kalyanaraman, B.; Tainer, B. E.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5019.
141. Schreiber, J.; Eling, T. E.; Mason, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 249, 126.
142. Kalyanaraman, B.; Mason, R. P.; Tainer, B.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1982, 257, 4764.
143. Ruf, H. H.; Schuhn, D.; Nastainczyk, W. FEBS Lett. 1984, 165, 293.
144. Karthein, R.; Dietz, R.; Nastainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 313.
145. Chance, B.; Powers, L.; Ching, Y.; Poulos, T.; Schonbaum, G. R.; Yamazaki, I.; Paul, K. G. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 235, 596.
146. DeFilippis, M. R.; Murthy, C. P.; Brotiman, F.; Weinraub, D.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1991, 93, 3416.
147. Koppenol, W. H. FEBS Lett. 1990, 264, 165.
148. Goodwin, D. C.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J. Biochemistry 2000, 39, 5422.
149. Tsai, A.-L.; Kulmacz, R. J.; Wang, J-S.; Wang, Y.; Van Wart, H. E.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8554.
150. Kulmacz, R. J.; Ren, Y.; Tsai, A.-L.; Palmer, G. Biochemistry 1990, 29, 8760.
151. Lassmann, G.; Odenwaller, R.; Curtis, J. F.; DeGray, J. A.; Mason, R. P.; Marnett, L. J.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20045.
152. DeGray, J. A.; Lassmann, G.; Curtis, J. F.; Kennedy, T. A.; Marnett, L. J.; Eling, T. E.; Mason, R. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 23583.
153. Shi, W.; Hoganson, C. W.; Espe, M.; Bender, C. J.; Babcock, G. T.; Palmer, G.; Kulmacz, R. J.; Tsai, A. L. Biochemistry 2000, 39, 4112.
154. Dorlet, P.; Seibold, S. A.; Babcock, G. T.; Gerfen, G. J.; Smith, W. L.; Tsai, A. L.; Un, S. Biochemistry 2002, 41, 6107.
155. Tsai, A.-L.; Palmer, G.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17753.
156. Tsai, A. L.; Wu, G.; Palmer, G.; Bambai, B.; Koehn, J. A.; Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21695.
157. Hsi, L. C.; Hoganson, C. W.; Babcock, G. T.; Smith, W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 1592.
158. Xiao, G.; Tsai, A. L.; Palmer, G.; Boyar, W. C.; Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J. Biochemistry 1997, 36, 1836.
159. Shimokawa, T.; Kulmacz, R. J.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20073.
160. Tsai, A.-L.; Hsi, L. C.; Kulmacz, R. J.; Palmer, G.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5085.
161. Hsi, L. C.; Hoganson, C. W.; Babcock, G. T.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 652.
162. Goodwin, D. C.; Gunther, M. H.; Hsi, L. H.; Crews, B. C.; Eling, T. E.; Mason, R. P.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 8903.
163. Tsai, A.-L.; Kulmacz, R. J.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10503.
164. Tsai, A.-L.; Palmer, G.; Xiao, G.; Swinney, D. C.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 3888.
165. Peng, S.; Okeley, N. M.; Tsai, A. L.; Wu, G.; Kulmacz, R. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3609.
166. Peng, S.; Okeley, N. M.; Tsai, A. L.; Wu, G.; Kulmacz, R. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10785.
167. Yokoyama, C.; Tanabe, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 888.
168. Otto, J. C.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18234.
169. Nemeth, J. F.; Hochgesang, G. P. Jr.; Marnett, L. J.; Caprioli, R. M.; Hochensang, G. P., Jr. Biochemistry 2001, 40, 3109.
170. Li, S.; Wang, Y.; Matsumura, K.; Ballou, L. R.; Morham, S. G.; Blatteis, C. M. Brain Res. 1999, 825, 86.
171. Riendeau, D.; Percival, M. D.; Boyce, S.; Brideau, C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J.; Falgueyret, J. P.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gordon, R.; Greig, G.; Gresser, M.; Guay, J.; Kargman, S.; Léger, S.; Mancini, J. A.; O'Neill, G.; Ouellet, M.; Rodger, I. W.; Thérien, M.; Wang, Z.; Webb, J. K.; Wong, E.; Xu, L.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Prasit, P.; Chan, C.-C. Br. J. Pharmacol. 1997, 121, 105.
172. Riendeau, D.; Percival, M. D.; Brideau, C.; Charleson, S.; Dube, D.; Ethier, D.; Falgueyret, J. P.; Friesen, R. W.; Gordon, R.; Greig, G.; Guay, J.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Wong, E.; Xu, L.; Boyce, S.; Visco, D.; Girard, Y.; Prasit, P.; Zamboni, R.; Rodger, I. W.; Gresser, M.; Ford-Hutchinson, A. W.; Young, R. N.; Chan, C. C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 558.
173. Dougados, M.; Behier, J. M.; Jolchine, I.; Calin, A.; van der Heijde, D.; Olivieri, I.; Zeidler, H.; Herman, H. Arthritis Rheum. 2001, 44, 180.
174. Chang, D. J.; Desjardins, P. J.; Chen, E.; Polis, A. B.; McAvoy, M.; Mockoviak, S. H.; Geba, G. P. Clin. Ther. 2002, 24, 490.
175. Camu, F.; Beecher, T.; Recker, D. P.; Verburg, K. M. Am. J. Ther. 2002, 9, 43.
176. Kennedy, T. A.; Smith, C. J.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27357.
177. Kamp, F.; Zakim, D.; Zhang, F.; Noy, N.; Hamilton, J. A. Biochemistry 1995, 34, 11928.
178. Zeng, J.; Fenna, R. E. J. Mol. Biol. 1992, 226, 185.
179. Varvas, K.; Järving, I.; Koljak, R.; Valmsen, K.; Brash, A. R.; Samel, N. J. Biol. Chem. 1999, 274, 9923.
180. DeWitt, D. L.; El-Harith, E. A.; Kraemer, S. A.; Andrews, M. J.; Yao, E. F.; Armstrong, R. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5192.
181. Smith, C. J.; Marnett, L. J. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 355, 342.
182. Shimokawa, T.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6168.
183. Reed, G. A.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11368.
184. Landino, L. M.; Crews, B. C.; Timmons, M. D.; Morrow, J. D.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15069.
185. Rowlinson, S. W.; Crews, B. C.; Lanzo, C. A.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23305.
186. Thuresson, E. D.; Malkowski, M. G.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Mulichak, A. M.; Ginell, S. L.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10358.
187. Malkowski, M. G.; Thuresson, E. D.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Micielli, R.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37547.
188. Kiefer, J. R.; Pawlitz, J. L.; Moreland, K. T.; Stegeman, R. A.; Hood, W. F.; Gierse, J. K.; Stevens, A. M.; Goodwin, D. C.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J.; Stallings, W. C.; Kurumbail, R. G. Nature 2000, 405, 97.
189. Landino, L. M.; Crews, B. C.; Gierse, J. K.; Hauser, S. D.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21565.
190. Thuresson, E. D.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Sun, Y.; Wingerd, B. A.; Micielli, R.; Milichak, A. M.; Malkowski, M. G.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10347.
191. Bhattacharyya, D. K.; Lecomte, M.; Rieke, C. J.; Garavito, R.M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179.
192. Mancini, J. A.; Riendeau, D.; Falgueyret, J.-P.; Vickers, P. J.; O'Neill, G. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29372.
193. Yu, M.; Ives, D.; Ramesha, C. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21181.
194. Shimokawa, T.; Kulmacz, R. J.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20073.
195. Tsai, A.-L.; Wu, G.; Kulmacz, R. J. Biochemistry 1997, 36, 13085.
196. Schneider, C.; Boeglin, W. E.; Prusakiewicz, J. J.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J.; Samel, N.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 478.
197. Schneider, C.; Boeglin, W. E.; Prusakiewicz, J. J.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J.; Samel, N.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 478.
198. Holtzman, M. J.; Turk, J.; Shornick, L. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21438.
199. Lecomte, M.; Laneuville, O.; Ji, C.; DeWitt, D. L.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13207.
200. Valmsen, K.; Jarving, I.; Boeglin, W. E.; Varvas, K.; Koljak, R.; Pehk, T.; Brash, A. R.; Samel, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7700.
201. Meade, E. A.; Smith, W. L.; DeWitt, D. L. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6610.
202. Abrahamsson, S. Acta Crystallogr. 1965, 16, 409.
203. O'Neill, G. P.; Mancini, J. A.; Kargman, S.; Yergey, J.; Kwan, M. Y.; Falgueyret, J. P.; Abramovitz, M.; Kennedy, B. P.; Ouellet, M.; Cromlish, W.; et al. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 245.
204. Wennogle, L. P.; Liang, H.; Quintavalla, J. C.; Bowen, B. R.; Wasvary, J.; Miller, D. B.; Allentoff, A.; Boyer, W.; Kelly, M.; Marshall, P. FEBS Lett. 1995, 371, 315.
205. Mancini, J. A.; O'Neill, G. P.; Bayly, C.; Vickers, P. J. FEBS Lett. 1994, 342, 33.
206. Rowlinson, S. W.; Crews, B. C.; Goodwin, D. C.; Schneider, C.; Gierse, J. K.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2000, 274, 6586.
207. Schneider, C.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4743.
208. Tsai, A. L.; Palmer, G.; Wu, G.; Peng, S.; Okeley, N. M.; van der Donk, W. A.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 38311.
209. Kulmacz, R. J.; Wang, L. H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24019.
210. Capdevila, J. H.; Morrow, J. D.; Belosludtev, Y. Y.; Beauchamp, D. R.; DuBois, R. N.; Falck, J. R. Biochemistry 1995, 34, 3325.
211. Lu, G. Q.; Tsai, A. L.; Van Wart, H. E.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 16162.
212. Swinney, D. C.; Mak, A. Y.; Barnett, J.; Ramesha, C. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12393.
213. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946.
214. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Hanus, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N. E.; Schatz, A. R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 83.
215. Kondo, S.; Kondo, H.; Nakane, S.; Kodaka, T.; Tokumura, A.; Waku, K.; Sugiura, T. FEBS Lett. 1998, 429, 152.
216. Kozak, K. R.; Crews, B. C.; Morrow, J. D.; Wang, L. H.; Ma, Y. H.; Weinander, R.; Jakobsson, P. J.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2002.
217. Lands, W. E. M.; Samuelsson, B. Biochim. Biophys. Acta 1968, 164, 426.
218. Vonkeman, H.; Van Dorp, D. A. Biochim. Biophys. Acta 1968, 164, 430.
219. Prusakiewicz, J. J.; Kingsley, P. J.; Kozak, K. R.; Marnett, L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 296, 612.
220. Kozak, K. R.; Prusakiewicz, J. J.; Rowlinson, S. W.; Schneider, C.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30072.
221. Gupta, R. K.; Mildvan, A. S.; Schonbaum, G. R. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 202, 1.
222. Kulmacz, R. J.; Palmer, G.; Wei, C.; Tsai, A. L. Biochemistry 1994, 33, 5428.
223. Landino, L. M.; Marnett, L. J. Biochemistry 1996, 35, 2637.
224. Cook, H. W.; Lands, W. E. M. Nature 1976, 260, 630.
225. Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J.; Lands, W. E. M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 3510.
226. Koppenol, W. H.; Moreno, J. J.; Pryor, W. A.; Ischiropoulos, H.; Beckman, J. S. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 834.
227. Koppenol, W. H.; Kissner, R. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 87.
228. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767.
229. Marnett, L. J.; Wright, T. L.; Crews, B. C.; Tannenbaum, S. R.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 13427.
230. Eling, T. E.; Wilson, A. G.; Chaudhari, A.; Anderson, M. W. Life Sci. 1977, 21, 245.
231. Wilson, A. G.; Kung, H. C.; Anderson, M. W.; Eling, T. E. Prostaglandins 1979, 18, 409.
232. Crutchley, D. J.; Hawkins, H. J.; Eling, T. E.; Anderson, M. W. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 1519.
233. Anderson, M. W.; Crutchley, D. J.; Chaudhari, A.; Wilson, A. G.; Eling, T. E. Biochim. Biophys. Acta 1979, 573, 40.
234. Zagorski, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3498.
235. Zagorski, M. G.; Salomon, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1750.
236. Salomon, R. G.; Miller, D. B.; Zagorski, M. G.; Coughlin, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6049.
237. Salomon, R. G.; Miller, D. B. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot. Res. 1985, 15, 323.
238. Salomon, R. G.; Jirousek, M. R.; Ghosh, S.; Sharma, R. B. Prostaglandins 1987, 34, 643.
239. Iyer, R. S.; Ghosh, S.; Salomon, R. G. Prostaglandins 1989, 37, 471.
240. Murthi, K. K.; Friedman, L. R.; Olenick, N. L.; Salomon, R. G. Biochemistry 1993, 32, 4090.
241. Lecomte, M.; Lecoco, R,; Dumont, J. E.; Boeynaems, J.-M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5178.
242. Boutaud, O.; Brame, C. J.; Salomon, R. G.; Roberts, L. J. II; Oates, J. A. Biochemistry 1999, 38, 9389.
243. Boutaud, O.; Brame, C. J.; Chaurand, P.; Li, J.; Rowlinson, S. W.; Crews, B. C.; Ji, C.; Marnett, L. J.; Caprioli, R. M.; Roberts, L. J., II; Oates, J. A. Biochemistry 2001, 40, 6948.
244. Kulmacz, R. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 539.
245. Bakovic, M.; Dunford, H. B. Biochemistry 1994, 33, 6475.
246. Bakovic, M.; Dunford, H. B. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 1995, 53, 423.
247. Bakovic, M.; Dunford, H. B. Biophys. Chem. 1995, 54, 237.
248. Bakovic, M.; Dunford, H. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2048.
249. Bakovic, M.; Dunford, H. B. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 1996, 54, 341.
250. Wei, C.; Kulmacz, R. J.; Tsai, A.-L. Biochemistry 1995, 34, 8499.
251. Eling, T. E.; Glasgow, W. C.; Curtis, J. F.; Hubbard, W. C.; Handler, J. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 12348.
252. Kulmacz, R. J.; Pendleton, R. B.; Lands, W. E. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5527.
253. Tang, M. S.; Askonas, L. J.; Penning, T. M. Biochemistry 1995, 34, 808.
254. Tang, M. S.; Copeland, R. A.; Penning, T. M. Biochemistry 1997, 36, 7527.
255. Nelson, M. J. Biochemistry 1988, 27, 4273.
256. Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8566
257. Funk, M. O. Jr.; Carroll, R. T.; Thompson, J. F.; Sands, R. H.; Dunham, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5375.
258. MacDonald, I. D.; Graff, G.; Anderson, L. A.; Dunford, H. B. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 272, 194.
259. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5329.
260. Marnett, L. J.: Reed, G. A.; Johnson, J. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 79, 569.
261. Poulos, T. J.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199.
262. Goodwin, D. C.; Landino, L. M.; Marnett, L. J. FASEB J. 1999, 13, 1121.
263. Reed, G. A.; Brooks, E. A.; Eling, T. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 5591.