Complete reaction mechanism of indoleamine 2,3-dioxygenase as revealed by QM/MM simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 4, 2012, Pages 1401-1413

  Capece, Luciana ^a,c   Lewis Ballester, Ariel ^b   Yeh, Syun Ru ^b   Estrin, Dario A ^a   Marti, Marcelo A ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^b ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

^c RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; OXYGEN; PORPHYRINS; PROTEINS; PROTON TRANSFER;

ACID CATALYST; AMINO GROUP; ANTICANCER DRUG; BOND CLEAVAGES; COMPARATIVE STUDIES; DIOXYGENASES; DIOXYGENS; ENZYME REACTION; EPOXIDE RING OPENING; EPOXIDE RING-OPENING REACTION; HEME PROTEINS; INDOLE RINGS; INDOLEAMINE 2 ,3-DIOXYGENASE; INHIBITION MECHANISMS; NUCLEOPHILIC ATTACK; OXIDATION REACTIONS; OXYGEN ADDITION; QM/MM METHOD; REACTION CATALYZED; REACTION MECHANISM; SUPEROXIDES; TRANSITION STATE;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84856559514     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2082825     Document Type: Article

References (59)

1. Hayaishi, O. J. Biochem. 1976, 79, 13
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
3. Batabyal, D.; Yeh, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15690
4. Batabyal, D.; Yeh, S.-R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3260
5. Zhang, Y.; Kang, S. A.; Mukherjee, T.; Bale, S.; Crane, B. R.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Biochemistry 2007, 46, 145
6. Forouhar, F.; Anderson, J. L. R.; Mowat, C. G.; Vorobiev, S. M.; Hussain, A.; Abashidze, M.; Bruckmann, C.; Thackray, S. J.; Seetharaman, J.; Tucker, T.; Xiao, R.; Ma, L.-C.; Zhao, L.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Chapman, S. K.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 473
7. Chauhan, N.; Basran, J.; Efimov, I.; Svistunenko, D. A.; Seward, H. E.; Moody, P. C. E.; Raven, E. L. Biochemistry 2008, 47, 4761
8. Leeds, J. M.; Brown, P. J.; McGeehan, G. M.; Brown, F. K.; Wiseman, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17781
9. Takikawa, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 12
10. Greengard, O.; Feigelson, P. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1903
11. Friberg, M.; Jennings, R.; Alsarraj, M.; Dessureault, S.; Cantor, A.; Extermann, M.; Mellor, A. L.; Munn, D. H.; Antonia, S. J. Int. J. Cancer 2002, 101, 151
12. Muller, A. J.; DuHadaway, J. B.; Donover, P. S.; Sutanto-Ward, E.; Prendergast, G. C. Nat. Med. 2005, 11, 312
13. Lob, S.; Konigsrainer, A.; Rammensee, H.-G.; Opelz, G.; Terness, P. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 445
14. Liu, X.; Newton, R. C.; Friedman, S. M.; Scherle, P. A. Curr. Cancer Drug Targets 2009, 9, 938
15. Katz, J. B.; Muller, A. J.; Prendergast, G. C. Immunol. Rev. 2008, 222, 206
16. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17371
17. Capece, L.; Arrar, M.; Roitberg, A. E.; Yeh, S.-R.; Marti, M. A.; Estrin, D. A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010, 78, 2961
18. Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Rafice, S. A.; Eaton, G.; Lee, M.; Efimov, I.; Basran, J.; Jenkins, P. R.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4186
19. Davydov, R. M.; Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Anderson, J. L. R.; Papadopoulou, N. D.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5494
20. Capece, L.; Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Di Russo, N.; Yeh, S.-R.; Estrin, D.; Marti, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 811
21. Basran, J.; Efimov, I.; Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Krupa, J. L.; Eaton, G.; Griffith, G. A.; Mowat, C. G.; Handa, S.; Raven, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16251
22. Lu, C.; Lin, Y.; Yeh, S.-R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12866
23. Samelson-Jones, B. J.; Yeh, S. R. Biochemistry 2006, 45, 8527
24. Terentis, A. C.; Thomas, S. R.; Takikawa, O.; Littlejohn, T. K.; Truscott, R. J. W.; Armstrong, R. S.; Yeh, S.-R.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15788
25. Yanagisawa, S.; Yotsuya, K.; Hashiwaki, Y.; Horitani, M.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Appelman, E. H.; Ogura, T. Chem. Lett. 2010, 39, 37
26. Sugimoto, H.; Oda, S.-i.; Otsuki, T.; Hino, T.; Yoshida, T.; Shiro, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 2611
27. Thackray, S. J.; Bruckmann, C.; Anderson, J. L. R.; Campbell, L. P.; Xiao, R.; Zhao, L.; Mowat, C. G.; Forouhar, F.; Tong, L.; Chapman, S. K. Biochemistry 2008, 47, 10677
28. Efimov, I.; Basran, J.; Thackray, S. J.; Handa, S.; Mowat, C. G.; Raven, E. L. Biochemistry 2011, 50, 2717
29. Hamilton, G. A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1969, 32, 55
30. Ronsein, G. E.; Oliveira, M. C. B.; Miyamoto, S.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1271
31. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299
32. Guallar, V.; Wallrapp, F. H. Biophys. Chem. 2010, 149, 1
33. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993
34. Brady, F. O.; Feigelson, P. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5041
35. Fu, R.; Gupta, R.; Geng, J.; Dornevil, K.; Wang, S.; Zhang, Y.; Hendrich, M. P.; Liu, A. J. Biol. Chem. 2011, 286, 26541
36. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2005, 19, 1639
37. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, T. E.; DeBolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1
38. Marti, M. A.; Capece, L.; Bidon-Chanal, A.; Crespo, A.; Guallar, V.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. Methods Enzymol. 2008, 437, 477
39. Crespo, A.; Scherlis, D. A.; Marti, M. A.; Ordejon, P.; Roitberg, A. E.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13728
40. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
41. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. l. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
42. Senn, H. M.; Thiel, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 182
43. Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J. Int. Rev. Phys. Chem. 2010, 29, 65
44. Capece, L.; Marti, M. A.; Crespo, A.; Doctorovich, F.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12455
45. Marti, M. A.; Crespo, A.; Bari, S. E.; Doctorovich, F. A.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18073
46. Marti, M. A.; Capece, L.; Crespo, A.; Doctorovich, F.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7721
47. Crespo, A.; Marti, M. A.; Kalko, S. G.; Morreale, A.; Orozco, M.; Gelpi, J. L.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4433
48. Bikiel, D. E.; Boechi, L.; Capece, L.; Crespo, A.; De Biase, P. M.; Di Lella, S.; González Lebrero, M. C.; Martí, M. A.; Nadra, A. D.; Perissinotti, L. L.; Scherlis, D. A.; Estrin, D. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5611
49. Perissinotti, L. L.; Marti, M. A.; Doctorovich, F.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. Biochemistry 2008, 47, 9793
50. Crespo, A.; Marti, M. A.; Roitberg, A. E.; Amzel, L. M.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12817
51. Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Guallar, V.; Harris, D. L.; Batista, V. S.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1430
53. Rovira, C.; Fita, I. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5300
54. Chen, H.; Hirao, H.; Derat, E.; Schlichting, I.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9490
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
56. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170
57. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959
58. Marti, M. A.; Capece, L.; BidonChanal, A.; Crespo, A.; Guallar, V.; Luque, F. J.; Estrin, D. A.; Robert, K. P. Nitric Oxide Reactivity with Globins as Investigated Through Computer Simulation. In Methods Enzymology; Academic Press: New York, 2008; Vol. 437, p 477.
59. Vreven, T.; Frisch, M. J.; Kudin, K. N.; Schlegel, H. B.; Morokuma, K. Mol. Phys. 2006, 104, 701