Structure and catalytic mechanism of heme oxygenase

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 3, 2007, Pages 553-570

  Unno, Masaki ^a   Matsui, Toshitaka ^a   Ikeda Saito, Masao ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; HEME; HEME OXYGENASE;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

BINDING SITES; CATALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HEME; HEME OXYGENASE (DECYCLIZING); OXIDATION-REDUCTION;

EID: 34249803283     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604180a     Document Type: Review

References (138)

1. M. D. Maines Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997 37 517 554
2. R. Schmid and A. F. McDonagh, The Porphyrins, ed., D. Dolphin,, Academic, New York, 1979, vol. VI, pp. 257-292
3. G. S. Drummond A. Kappas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 6466 6470
4. R. Foresti R. Motterlini Free Radical Res. 1999 31 459 475
5. C. Uzel M. E. Conrad Semin. Hematol. 1998 35 27 34
6. S. W. Ryter R. M. Tyrrell Free Radical Biol. Med. 2000 28 289 309
7. D. M. Suttner P. A. Dennery FASEB J. 1999 13 1800 1809
8. A. Verma D. J. Hirsch C. E. Glatt G. V. Ronnett S. H. Snyder Science 1993 259 381 384
9. G. Pozzoli C. Mancuso A. Mirtella P. Preziosi A. B. Grossman P. Navarra Endocrinology 1994 135 2314 2317
10. B. H. Pannen N. Kohler B. Hole M. Bauer M. G. Clemens K. K. Geiger J. Clin. Invest. 1998 102 1220 1228
11. J. I. Kaide F. Zhang Y. Wei H. Jiang C. Yu W. H. Wang M. Balazy N. G. Abraham A. Nasjletti J. Clin. Invest. 2001 107 1163 1171
12. F. Zhang J. I. Kaide F. Rodriguez-Mulero N. G. Abraham A. Nasjletti Am. J. Hypertens. 2001 14 62S 67S
13. T. Yoshida K. Ishikawa M. Sato Eur. J. Biochem. 1991 199 729 733
14. T. Yoshida G. Kikuchi J. Biol. Chem. 1978 253 8479 8482
15. T. Yoshida P. Biro T. Cohen R. M. Muller S. Shibahara Eur. J. Biochem. 1988 171 457 461
16. K. D. Poss S. Tonegawa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10925 10930
17. S. E. Williams P. Wootton H. S. Mason J. Bould D. E. Iles D. Riccardi C. Peers P. J. Kemp Science 2004 306 2093 2097
18. W. K. McCoubrey, Jr. T. J. Huang M. D. Maines Eur. J. Biochem. 1997 247 725 732
19. S. Hayashi Y. Omata H. Sakamoto Y. Higashimoto T. Hara Y. Sagara M. Noguchi Gene 2004 336 241 250
20. S. I. Beale J. Cornejo Arch. Biochem. Biophys. 1984 235 371 384
21. J. Cornejo R. D. Willows S. I. Beale Plant J. 1998 15 99 107
22. S. J. Davis J. Kurepa R. D. Vierstra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 6541 6546
23. E. D. Weinberg Microbiol. Rev. 1978 42 45 66
24. M. P. Schmitt J. Bacteriol. 1997 179 838 845
25. W. Zhu A. Wilks I. Stojiljkovic J. Bacteriol. 2000 182 6783 6790
26. M. Ratliff W. Zhu R. Deshmukh A. Wilks I. Stojiljkovic J. Bacteriol. 2001 183 6394 6403
27. A. Wilks M. P. Schmitt J. Biol. Chem. 1998 273 837 841
28. R. Wegele R. Tasler Y. Zeng M. Rivera N. Frankenberg-Dinkel J. Biol. Chem. 2004 279 45791 45802
29. S. K. Mazmanian E. P. Skaar A. H. Gaspar M. Humayun P. Gornicki J. Jelenska A. Joachmiak D. M. Missiakas O. Schneewind Science 2003 299 906 909
30. E. P. Skaar A. H. Gaspar O. Schneewind J. Biol. Chem. 2004 279 436 443
31. E. P. Skaar A. H. Gaspar O. Schneewind J. Bacteriol. 2006 188 1071 1080
32. M. D. Suits G. P. Pal K. Nakatsu A. Matte M. Cygler Z. Jia Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 16955 16960
33. M. D. Suits N. Jaffer Z. Jia J. Biol. Chem. 2006
34. I. B. Lansky G. S. Lukat-Rodgers D. Block K. R. Rodgers M. Ratliff A. Wilks J. Biol. Chem. 2006 281 13652 13662
35. S. Schneider K. H. Sharp P. D. Barker M. Paoli J. Biol. Chem. 2006 281 32606 32610
36. R. Wu E. P. Skaar R. Zhang G. Joachimiak P. Gornicki O. Schneewind A. Joachimiak J. Biol. Chem. 2005 280 2840 2846
37. B. A. Schacter E. B. Nelson H. S. Marver B. S. Masters J. Biol. Chem. 1972 247 3601 3607
38. S. I. Beale Chem. Rev. 1993 93 785 802
39. A. Wilks P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 1993 268 22357 22362
40. G. A. Caignan R. Deshmukh A. Wilks Y. Zeng H. W. Huang P. Moenne-Loccoz R. A. Bunce M. A. Eastman M. Rivera J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14879 14892
41. K. Ishikawa M. Sato M. Ito T. Yoshida Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992 182 981 986
42. A. Wilks S. M. Black W. L. Miller P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 1995 34 4421 4427
43. D. J. Schuller A. Wilks P. Ortiz de Montellano T. L. Poulos Protein Sci. 1998 7 1836 1838
44. W. Zhu Y. Li J. Wang P. R. Ortiz de Montellano G. N. La Mar J. Inorg. Biochem. 2006 100 97 107
45. D. J. Schuller A. Wilks P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1999 6 860 867
46. M. Sugishima Y. Omata Y. Kakuta H. Sakamoto M. Noguchi K. Fukuyama FEBS Lett. 2000 471 61 66
47. D. J. Schuller W. Zhu I. Stojiljkovic A. Wilks T. L. Poulos Biochemistry 2001 40 11552 11558
48. S. Hirotsu G. C. Chu M. Unno D. S. Lee T. Yoshida S. Y. Park Y. Shiro M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 2004 279 11937 11947
49. J. Friedman L. Lad H. Li A. Wilks T. L. Poulos Biochemistry 2004 43 5239 5245
50. M. Sugishima C. T. Migita X. Zhang T. Yoshida K. Fukuyama Eur. J. Biochem. 2004 271 4517 4525
51. M. Sugishima Y. Hagiwara X. Zhang T. Yoshida C. T. Migita K. Fukuyama Biochemistry 2005 44 4257 4266
52. S. W. Ragsdale Chem. Rev. 2006 106 3317 3337
53. C. Colas P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2003 103 2305 2332
54. A. Wilks Antioxid. Redox Signaling 2002 4 603 614
55. M. Rivera Y. Zeng J. Inorg. Biochem. 2005 99 337 354
56. M. Sugishima H. Sakamoto Y. Kakuta Y. Omata S. Hayashi M. Noguchi K. Fukuyama Biochemistry 2002 41 7293 7300
57. L. Lad D. J. Schuller H. Shimizu J. Friedman H. Li P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Biol. Chem. 2003 278 7834 7843
58. M. Wang D. L. Roberts R. Paschke T. M. Shea B. S. Masters J. J. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 8411 8416
59. G. C. Chu K. Katakura T. Tomita X. Zhang D. Sun M. Sato M. Sasahara T. Kayama M. Ikeda-Saito T. Yoshida J. Biol. Chem. 2000 275 17494 17500
60. J. Sun T. M. Loehr A. Wilks P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 1994 33 13734 13740
61. M. Ito-Maki K. Ishikawa K. Mansfiled Matera M. Sato M. Ikeda-Saito T. Yoshida Arch. Biochem. Biophys. 1995 317 253 258
62. A. Wilks J. Sun T. M. Loehr P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2925 2926
63. Y. Liu P. Moenne-Loccoz D. P. Hildebrand A. Wilks T. M. Loehr A. G. Mauk P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 1999 38 3733 3743
64. A. Wilks P. Moenne-Loccoz J. Biol. Chem. 2000 275 11686 11692
65. J. Teraoka T. Kitagawa J. Biol. Chem. 1981 256 3969 3977
66. A. Lanir A. Schejter Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975 62 199 203
67. S. Takahashi J. Wang D. L. Rousseau K. Ishikawa T. Yoshida J. R. Host M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 1994 269 1010 1014
68. G. C. Chu T. Tomita F. D. Sonnichsen T. Yoshida M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 1999 274 24490 24496
69. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841 2888
70. M. Unno T. Matsui G. C. Chu M. Couture T. Yoshida D. L. Rousseau J. S. Olson M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 2004 279 21055 21061
71. Y. Liu L. Koenigs Lightning H. Huang P. Moenne-Loccoz D. J. Schuller T. L. Poulos T. M. Loehr P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2000 275 34501 34507
72. L. Lad A. Koshkin P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 138 146
73. G. Hernandez A. Wilks R. Paolesse K. M. Smith P. R. Ortiz de Montellano G. N. La Mar Biochemistry 1994 33 6631 6641
74. Y. Li R. T. Syvitski G. C. Chu M. Ikeda-Saito G. N. Mar J. Biol. Chem. 2003 278 6651 6663
75. H. Zhou C. T. Migita M. Sato D. Sun X. Zhang M. Ikeda-Saito H. Fujii T. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2000 122 831 832
76. J. Wang L. Lad T. L. Poulos P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2005 280 2797 2806
77. J. Wang J. P. Evans H. Ogura G. N. La Mar P. R. Ortiz de Montellano Biochemistry 2006 45 61 73
78. H. Fujii X. Zhang T. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4466 4467
79. J. Torpey P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 1997 272 22008 22014
80. J. Torpey P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 1996 271 26067 26073
81. S. Takahashi K. Ishikawa N. Takeuchi M. Ikeda-Saito T. Yoshida D. L. Rousseau J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6002 6006
82. M. Sugishima H. Sakamoto M. Noguchi K. Fukuyama J. Mol. Biol. 2004 341 7 13
83. Y. Li R. T. Syvitski K. Auclair P. R. Ortiz de Montellano G. N. La Mar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13392 13403
84. G. N. La Mar A. Asokan B. Espiritu D. C. Yeh K. Auclair P. R. Ortiz De Montellano J. Biol. Chem. 2001 276 15676 15687
85. Y. Li R. T. Syvitski K. Auclair A. Wilks P. R. Ortiz De Montellano G. N. La Mar J. Biol. Chem. 2002 277 33018 33031
86. T. A. Jones J. Appl. Crystallogr. 1978 11 268 272
87. L. Lad J. Wang H. Li J. Friedman B. Bhaskar P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Mol. Biol. 2003 330 527 538
88. M. Sugishima H. Sakamoto M. Noguchi K. Fukuyama Biochemistry 2003 42 9898 9905
89. C. T. Migita K. Mansfiled Matera M. Ikeda-Saito J. S. Olson H. Fujii T. Yoshimura H. Zhou T. Yoshida J. Biol. Chem. 1998 273 945 949
90. J. S. Olson G. N. J. Phillips J. Biol. Inorg. Chem. 1997 2 544 552
91. M. Ikeda-Saito R. S. Lutz D. A. Shelley E. J. McKelvey R. Mattera H. Hori J. Biol. Chem. 1992 266 23641 23647
92. M. Sugishima H. Sakamoto Y. Higashimoto Y. Omata S. Hayashi M. Noguchi K. Fukuyama J. Biol. Chem. 2002 277 45086 45090
93. L. Lad P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Inorg. Biochem. 2004 98 1686 1695
94. R. Davydov T. Yoshida M. Ikeda-Saito B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10656 10657
95. I. G. Denisov M. Ikeda-Saito T. Yoshida S. G. Sligar FEBS Lett. 2002 532 203 206
96. H. Fujii Y. Dou H. Zhou T. Yoshida M. Ikeda-Saito J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8251 8252
97. R. Davydov S. Chemerisov D. E. Werst T. Rajh T. Matsui M. Ikeda-Saito B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15960 15961
98. R. Garcia-Serres R. M. Davydov T. Matsui M. Ikeda-Saito B. M. Hoffman B. H. Huynh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1402 1412
99. M. Rivera G. A. Caignan A. V. Astashkin A. M. Raitsimring T. Shokhireva F. A. Walker J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6077 6089
100. G. A. Caignan R. Deshmukh Y. Zeng A. Wilks R. A. Bunce M. Rivera J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11842 11852
101. J. S. Griffith Mol. Phys. 1971 21 135 139
102. J. Vojtechovsky K. Chu J. Berendzen R. M. Sweet I. Schlichting Biophys. J. 1999 77 2153 2174
103. W. R. Scheidt D. M. Chipman J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1163 1167
104. R. Davydov T. Matsui H. Fujii M. Ikeda-Saito B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16208 16209
105. P. K. Sharma R. Kevorkiants S. P. de Visser D. Kumar S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1129 1132
106. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8204 8213
107. T. Kamachi A. F. Shestakov K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3672 3673
108. T. Kamachi K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10686 10692
109. H. Fujii X. Zhang T. Tomita M. Ikeda-Saito T. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6475 6484
110. T. Matsui S. H. Kim H. Jin B. M. Hoffman M. Ikeda-Saito J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1090 1091
111. L. K. Lightning H. Huang P. Moenne-Loccoz T. M. Loehr D. J. Schuller T. L. Poulos P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2001 276 10612 10619
112. T. Matsui M. Furukawa M. Unno T. Tomita M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 2005 280 2981 2989
113. R. Davydov V. Kofman H. Fujii T. Yoshida M. Ikeda-Saito B. M. Hoffman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1798 1808
114. L. Lad J. Wang H. Li J. Friedman B. Bhaskar P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos J. Mol. Biol. 2003 330 527 538
115. Y. Liu P. Moenne-Loccoz T. M. Loehr P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 1997 272 6909 6917
116. K. Mansfiled Matera S. Takahashi H. Fujii H. Zhou K. Ishikawa T. Yoshimura D. L. Rousseau T. Yoshida M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 1996 271 6618 6624
117. C. T. Migita H. Fujii K. Mansfield Matera S. Takahashi H. Zhou T. Yoshida Biochim. Biophys. Acta 1999 1432 203 213
118. H. Sakamoto Y. Omata G. Palmer M. Noguchi J. Biol. Chem. 1999 274 18196 18200
119. H. Sakamoto Y. Omata S. Hayashi S. Harada G. Palmer M. Noguchi Eur. J. Biochem. 2002 269 5231 5239
120. Y. Liu P. R. Ortiz de Montellano J. Biol. Chem. 2000 275 5297 5307
121. H. Sakamoto K. Takahashi Y. Higashimoto S. Harada G. Palmer M. Noguchi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 578 583
122. S. Takahashi K. Mansfiled Matera H. Fujii H. Zhou K. Ishikawa T. Yoshida M. Ikeda-Saito D. L. Rousseau Biochemistry 1997 36 1402 1410
123. X. Zhang H. Fujii K. M. Matera C. T. Migita D. Sun M. Sato M. Ikeda-Saito T. Yoshida Biochemistry 2003 42 7418 7426
124. H. Sakamoto Y. Omata Y. Adachi G. Palmer M. Noguchi J. Inorg. Biochem. 2000 82 113 121
125. T. Matsui A. Nakajima H. Fujii K. Mansfiled Matera C. T. Migita T. Yoshida M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 2005 280 36833 36840
126. P. R. Ortiz de Montellano Acc. Chem. Res. 1998 31 543 549
127. C. O. Damaso R. A. Bunce M. V. Barybin A. Wilks M. Rivera J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17582 17583
128. M. Sugishima H. Sakamoto Y. Higashimoto M. Noguchi K. Fukuyama J. Biol. Chem. 2003 278 32352 32358
129. L. Lad J. Friedman H. Li B. Bhaskar P. R. Ortiz de Montellano T. L. Poulos Biochemistry 2004 43 3793 3801
130. U. G. Wagner N. Muller W. Schmitzberger H. Falk C. Kratky J. Mol. Biol. 1995 247 326 337
131. P. J. Pereira S. Macedo-Ribeiro A. Parraga R. Perez-Luque O. Cunningham K. Darcy T. J. Mantle M. Coll Nat. Struct. Biol. 2001 8 215 220
132. G. C. Chu K. Katakura X. Zhang T. Yoshida M. Ikeda-Saito J. Biol. Chem. 1999 274 21319 21325
133. W. K. McCoubrey, Jr. T. J. Huang M. D. Maines J. Biol. Chem. 1997 272 12568 12574
134. D. Boehning L. Sedaghat T. W. Sedlak S. H. Snyder J. Biol. Chem. 2004 279 30927 30930
135. R. A. Johnson E. Colombari D. S. Colombari M. Lavesa W. T. Talman A. Nasjletti Hypertension 1997 30 962 967
136. D. A. Tulis W. Durante K. J. Peyton A. J. Evans A. I. Schafer Atherosclerosis 2001 155 113 122
137. J. Z. Vlahakis R. T. Kinobe R. J. Bowers J. F. Brien K. Nakatsu W. A. Szarek Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1457 1461
138. H. Itou M. Yao N. Watanabe I. Tanaka Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 1094 1100