Mechanistic studies of the rhodium-catalyzed direct C-H amination reaction using azides as the nitrogen source

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 6, 2014, Pages 2492-2502

  Park, Sae Hume ^a,b   Kwak, Jaesung ^a,b   Shin, Kwangmin ^a,b   Ryu, Jaeyune ^a,b   Park, Yoonsu ^a,b   Chang, Sukbok ^a,b  

^a Institute for Basic Science   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894184671     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411072a     Document Type: Article

References (182)

1. Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
2. Candeias, N. R.; Branco, L. C.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M.; Trindade, A. F. Chem. Rev. 2009, 109, 2703
3. Suzuki, T.; Khan, M. N. A.; Sawada, H.; Imai, E.; Itoh, Y.; Yamatsuta, K.; Tokuda, N.; Takeuchi, J.; Seko, T.; Nakagawa, H.; Miyata, N. J. Med. Chem. 2012, 55, 5760
4. Adeniji, A. O.; Twenter, B. M.; Byrns, M. C.; Jin, Y.; Chen, M.; Winkler, J. D.; Penning, T. M. J. Med. Chem. 2012, 55, 2311
5. Merino, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3835
6. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
7. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
8. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
9. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Synlett 2012, 23, 809
10. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
11. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969
12. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901
13. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
14. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
15. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
16. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
17. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
18. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061
19. Stokes, B. J.; Driver, T. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4071
20. Dequirez, G.; Pons, V.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7384
21. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831
22. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
23. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571
24. Koser, G. F. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 137
25. Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657
26. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518
27. Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422
28. Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7344
29. Liang, S.; Jensen, M. P. Organometallics 2012, 31, 8055
30. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198
31. Lebel, H.; Leogane, O.; Huard, K.; Lectard, S. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 363
32. Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639
33. Chanda, B. M.; Vyas, R.; Bedekar, A. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 30
34. Albone, D. P.; Challenger, S.; Derrick, A. M.; Fillery, S. M.; Irwin, J. L.; Parsons, C. M.; Takada, H.; Taylor, P. C.; Wilson, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 107
35. Harden, J. D.; Ruppel, J. V.; Gao, G.-Y.; Zhang, X. P. Chem. Commun. 2007, 4644
36. Veisi, H.; Ghorbani-Vaghei, R. Tetrahedron 2010, 66, 7445
37. Takeda, Y.; Hayakawa, J.; Yano, K.; Minakata, S. Chem. Lett. 2012, 41, 1672
38. Miura, T.; Morimoto, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2012, 14, 5214
39. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
40. Fantauzzi, S.; Caselli, A.; Gallo, E. Dalton Trans. 2009, 5434
41. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
42. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
43. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911
44. Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931
45. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
46. Shou, W. G.; Li, J.; Guo, T.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2009, 28, 6847
47. Dong, H.; Latka, R. T.; Driver, T. G. Org. Lett. 2011, 13, 2726
48. Pumphrey, A. L.; Dong, H.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5920
49. Zhang, Q.; Wu, C.; Zhou, L.; Li, J. Organometallics 2013, 32, 415
50. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
51. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
52. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
53. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
54. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
55. Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172
56. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
57. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
58. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
59. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
60. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
61. Zhao, H.; Shang, Y.; Su, W. Org. Lett. 2013, 15, 5106
62. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
63. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 132, 12862
64. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
65. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
66. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
67. Ng, K.-H.; Ng, F.-N.; Yu, W.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 11680
68. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3014
69. Yu, S.; Wan, B.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 3706
70. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2934
71. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
72. Ng, K.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
73. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
74. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7031
75. Boursalian, G. B.; Ngai, M.-Y.; Hojczyk, K. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278
76. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
77. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
78. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031
79. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
80. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
81. Nguyen, Q.; Nguyen, T.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 620
82. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328
83. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638
84. Bhanuchandra, M.; Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Kuram, M. R.; Sahoo, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5225
85. Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654
86. Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 125, 1783
87. Hennessy, E. T.; Betley, T. A. Science 2013, 340, 591
88. Lian, Y.; Hummel, J. R.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12548
89. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861
90. Lee, D.; Kim, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11102
91. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
92. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
93. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
94. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001
95. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
96. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577
97. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
98. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
99. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
100. Shi, Z.; Koester, D. C.; Boultadakis-Arapinis, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12204
101. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
102. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
103. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
104. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
105. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468
106. Brasse, M.; Cámpora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427
107. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
108. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
109. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365
110. Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2010, 29, 821
111. Sau, Y.-K.; Yi, X.-Y.; Chan, K.-W.; Lai, C.-S.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399
112. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
113. Barz, M.; Herdtweck, E.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2262
114. Dias, H. V. R.; Polach, S. A.; Goh, S.-K.; Archibong, E. F.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 3894
115. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Baldan, D.; Castro, J.; García-Fontán, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 742
116. Kuang, G.-C.; Guha, P. M.; Brotherton, W. S.; Simmons, J. T.; Stankee, L. A.; Nguyen, B. T.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13984
117. Lwowski, W. Nitrenes; Interscience Publishers: New York, 1970.
118. Meth-Cone, O. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 18
119. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742
120. Travia, N. E.; Xu, Z.; Keith, J. M.; Ison, E. A.; Fanwick, P. E.; Hall, M. B.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10505
121. Lyaskovskyy, V.; Olivos Suarez, A. I.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
122. Takaoka, A.; Moret, M.-E.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6695
123. For the computational studies of Rh(V)-nitrenoid species, see: Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017
124. Wan, X.; Wang, X.; Luo, Y.; Takami, S.; Kubo, M.; Miyamoto, A. Organometallics 2002, 21, 3703
125. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
126. Duckett, S. B.; Perutz, R. N. Organometallics 1992, 11, 90
127. Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. Organometallics 2007, 26, 4160
128. Brayshaw, S. K.; Sceats, E. L.; Green, J. C.; Weller, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6921
129. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
130. Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298
131. Shen, Z.; Dornan, P. K.; Khan, H. A.; Woo, T. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077
132. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism, 3 rd ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1981.
133. Jordan, R. B. Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems, 3 rd ed.; Oxford University Press: New York, 2007.
134. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanism, 3 rd ed.; Plenum Press: New York, 1990.
135. Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96
136. Jaffé, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191
137. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979
138. Stokes, B. J.; Richert, K. J.; Driver, T. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6442
139. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793
140. Lin, X.; Zhao, C.; Che, C.-M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem. Asian J. 2007, 2, 1101
141. Lin, X.; Che, C.-M.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 529
142. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
143. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
144. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
145. Solvation corrections were calculated by Gaussian 09. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; et al. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
146. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
147. The DFT-D3 corrections were obtained by Grimme's Web service (http://www.thch.uni-bonn.de/tc/gcpd3).
148. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
149. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
150. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
151. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Canada, 2009; http://www.cylview.org.
152. Baik, M.-H.; Baum, E. W.; Burland, M. C.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1602
153. Xu, X.; Liu, P.; Lesser, A.; Sirois, L. E.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11012
154. Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6382
155. Proulx, G.; Bergman, R. G. Organometallics 1996, 15, 684
156. Wu, H.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16452
157. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
158. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2005.
159. Electron binding energy was used as a good parameter to ascertain redox participation of metals: Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092
160. Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947
161. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
162. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Synthesis 2011, 3954
163. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
164. Tsou, T. T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1634
165. Lau, W.; Huffman, J. C.; Kochi, J. K. Organometallics 1982, 1, 155
166. Pedersen, A.; Tilset, M. Organometallics 1993, 12, 56
167. Pederson, A.; Tilset, M.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1995, 14, 875
168. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1995, 14, 4421
169. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1996, 15, 2669
170. Fooladi, E.; Tilset, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 6021
171. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1998, 17, 2924
172. Lin, B. L.; Clough, C. R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2890
173. Lanci, M. P.; Remy, M. S.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15618
174. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
175. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
176. Ueno, S.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6098
177. Koreeda, T.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7238
178. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
179. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475
180. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
181. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
182. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066