Reaction mechanism and stereoselectivity of ruthenium-porphyrin-catalyzed intramolecular amidation of sulfamate ester: A DFT computational study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 2, 2008, Pages 529-537

  Lin, Xufeng ^a   Che, Chi Ming ^a   Phillips, David Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE ENERGY; INORGANIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; RUTHENIUM; STEREOSELECTIVITY;

INTRAMOLECULAR AMIDATION; SULFAMATE ESTER;

ESTERS;

ESTER DERIVATIVE; PORPHYRIN; RUTHENIUM; SULFAMATE ESTER; UNCLASSIFIED DRUG; AMIDE; ESTER; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SULFAMIC ACID; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

AMIDATION; ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; ENERGY; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR INTERACTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; STEREOISOMERISM;

AMIDES; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; ESTERS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM; SULFONIC ACIDS;

EID: 40949128193     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702011z     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1982, 1400.
2. (b) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728.
3. (c) Yang, J.; Weinberg, R.; Breslow, R. Chem. Commun. 2000, 531.
4. (a) Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161.
5. (b) Mahy, J.-P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079.
6. (c) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1517.
7. (d) Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. New. J. Chem. 1989, 13, 651.
8. (a) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
9. (b) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
10. (c) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
11. (a) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341.
12. (b) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543.
13. (c) Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
14. (d) Müller, P.; Baud, C.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 597.
15. (e) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738.
16. (f) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
17. (g) Fruit, C.; Müller, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1019.
18. (h) Fruit, C.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1607.
19. (a) Nishikori, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245.
20. (b) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.
21. (a) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3563.
22. (b) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Bedekar, A. V.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6897.
23. (c) Bertilsson, S. K.; Tedenborg, L.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Organometallics 1999, 18, 1281.
24. (d) Brandt, P.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013.
25. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.
26. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078.
27. (c) Mairena, M. A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 253.
28. (a) Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 1997, 2373.
29. (b) Au, S.-M.; Zhang, S.-B.; Fung, W.-H.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K. Chem. Commun. 1998, 2677.
30. (c) Zhou, X.-G.; Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Chem. Commun. 1999, 2377.
31. (d) Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233.
32. (e) Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Yu, W.-Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858.
33. (f) Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563.
34. (g) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465.
35. (h) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2002, 4, 4507.
36. (i) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Chan, P. W. H.; Che, C.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5917.
37. (j) Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
38. (k) He, L.; Chan, P. W. H.; Tsui, W.-M.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2004, 6, 2405.
39. (l) Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629.
40. (a) Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598.
41. (b) Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935.
42. (c) Guthikonda, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13672.
43. (d) Fleming, J. J.; Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2028.
44. (e) Wehn, P. M.; Lee, J.; Du Bois, J. Org. Lett. 2003, 5, 4823.
45. (f) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378.
46. (g) Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349.
47. (a) Dauban, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5739.
48. (b) Dauban, P.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5304.
49. (c) Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2327.
50. (d) Dauban, P.; Saniere, L.; Tarrade, A.; Dodd, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707.
51. (e) Duran, F.; Leman, L.; Ghini, A.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481.
52. (f) Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571.
53. (g) Saniere, L.; Leman, L.; Bourguignon, J.-J.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 5889.
54. (a) Halfen, J. A.; Hallman, J. K.; Schultz, J. A.; Emerson, J. P. Organometallics 1999, 18, 5435.
55. (b) Halfen, J. A.; Uhan, J. M.; Fox, D. C.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2000, 39, 4913.
56. (c) Halfen, J. A.; Fox, D. C.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 5060.
57. (a) Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Bell, D.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132.
58. (b) Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 785.
59. (c) Gillespie, K. M.; Sanders, C. J.; O'Shaughnessy, P.; Westmoreland, I.; Thickitt, C. P.; Scott, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3450.
60. (a) Padwa, A.; Stengel, T. Org. Lett. 2002, 4, 2137.
61. (b) Padwa, A.; Flick, A. C.; Leverett, C. A.; Stengel, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 6311.
62. (a) Cui, Y.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202.
63. (b) Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210.
64. (a) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
65. (b) Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189.
66. (c) Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 557.
67. (d) Llewellyn, D. B.; Adamson, D.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 4165.
68. (e) Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. B.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1714.
69. (f) Comba, P.; Merz, M.; Pritzkow, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1711.
70. (g) Avenier, F.; Latour, J.-M. Chem. Commun. 2004, 1544.
71. (h) Xu, J.; Ma, L.; Jiao, P. Chem. Commun. 2004, 1616.
72. (i) Leca, D.; Toussaint, A.; Mareau, C.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2004, 6, 3573.
73. (j) Han, H.; Bae, I.; Yoo, E. J.; Lee, J.; Do, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2004, 6, 4109.
74. (k) Amisial, L. D.; Dai, X.; Kinney, R. A.; Krishnaswamy, A.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6537.
75. Lin, X.; Zhao, C.; Che, C. M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem. Asian J. 2007, 2, 1101.
76. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Ai-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
77. (b) Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
78. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
79. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1996, 54, 16533.
80. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852.
81. Huzinaga, S.; Anzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
82. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
83. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
84. (c) Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
85. (d) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
86. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
87. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
88. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
89. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morrison, G. A. Conformational Analysis; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1965; Ch. 2, p 36.
90. Gritsan, N. P.; Platz, M. S.; Borden, W. T. In Computational Methods in Photochemistry; Kutateladze, A. G., Ed.; Taylor and Francis: New York, 2005; Vol. 13, Ch. 5, p 235.
91. Kohn, W.; Sham, J. L. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1965, 140, 1133.
92. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
93. (a) Kreevoy, M. M.; Truhlar, D. G. Investigation of Rates and Mechanisms of Reaction. In Techniques of Chemistry, 4th ed.; Bernasconi, C. F., Ed.; John Wiley and Sons; New York, 1986; Vol. 6, p 13.
94. TSv-s)/RT], where R is the universal gas constant and T is the temperature.