Theoretical investigation on functionalization of alkanes by a rhodium complex catalyst

Organometallics

Volumn 21, Issue 18, 2002, Pages 3703-3708

  Wan, Xiaohong ^a   Wang, Xiaojing ^a   Luo, Yi ^a   Takami, Seiichi ^a   Kubo, Momoji ^a   Miyamoto, Akira ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS;

ACTIVATION ENERGY; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; RHODIUM COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

PARAFFINS;

EID: 0013528867     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020112u     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
2. (b) Hill, C. L., Ed. Activation and Functionalization of Alkanes; John Wiley and Sons: New York, 1989.
3. (a) Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352.
4. (b) Hoyano, J. K.; Graham, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723.
5. (c) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
6. Staul, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180.
7. For recent reviews on C-H activation see: (a) Bengali, A. A.; Arndtsen, B. A.; Burger, P. M.; Schultz, R. H.; Weiller, B. H.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 281.
8. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651
9. (c) Koga, N.; Morokuma, K. Chem. Rev. 1991, 91, 823.
10. (d) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
11. For recent reviews of boryl complexes, see: (a) Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1786.
12. (b) Irvine, G. J.; Gerald Lesley, M. J.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
13. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211.
14. Chen, H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3391.
15. Chen, J. F.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
16. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696.
17. Cho, J.; Tse, M. K; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305.
18. Wan X.; Wang, X.; Zhou, H.; Takami, S.; Kubo, M.; Miyamoto, A. J. Am. Chem. Soc. (submitted)
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
21. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
22. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
23. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
24. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. (e) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45,13244.
27. (f) Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Ziesche, P., Eischrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
28. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
29. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359.
30. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353.
31. Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 536.
32. Camanyes, S.; Maseras, F.; Moreno, M.; Liedós, A.; Lluch, J. M.; Bertrán, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 265.
33. Hartwig, J. F.; De Gala, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3661.
34. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1988, 250, 395.
35. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry; Prentice Hall Inc.: NJ, 1997; P178-190.
36. Rablen, P. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4648.
37. Goldfuss, B.; Knochel, P.; Bromm, L. O.; Knapp, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4136.
38. Siegbahn, Per E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487.