Copper-catalyzed amination of silyl ketene acetals with N-chloroamines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5214-5217

  Miura, Tomoya ^a   Morimoto, Masao ^a   Murakami, Masahiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867738173     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302331k     Document Type: Article

References (48)

1. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
2. Tasler, S.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1190
3. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
4. Qiao, J. X.; Lam, P. Y. S. Synthesis 2011, 829
5. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
6. Narasaka, K.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4505
7. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Synthesis 2011, 3954
8. Tsutsui, H.; Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1997, 317
9. Erdik, E.; Daskapan, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3139
10. Berman, A. M.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5680
11. Berman, A. M.; Johnson, J. S. Synlett 2005, 1799
12. Liu, S.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 1947
13. He, C.; Chen, C.; Cheng, J.; Liu, C.; Liu, W.; Li, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6414
14. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
15. Zhang, Z.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2008, 10, 3005
16. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598
17. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8325
18. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3642
19. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3953
20. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571
21. Xiao, Q.; Tian, L.; Tan, R.; Xia, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2012, 14, 4230
22. Yan, X.; Chen, C.; Zhou, Y.; Xi, C. Org. Lett. 2012, 14, 4750
23. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 617
24. Broka, C. A.; Eng, K. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 5043
25. Zhong, Y.-L.; Zhou, H.; Gauthier, D. R., Jr.; Lee, J.; Askin, D.; Dolling, U. H.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1099
26. For a review on reactions of N -chloroamines with other nucleophiles, see: Stella, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 337
27. Sinha, P.; Knochel, P. Synlett 2006, 3304
28. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516
29. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
30. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
31. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
32. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
33. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
34. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
35. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
36. Liu, X.-Y.; Gao, P.; Shen, Y.-W.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4196
37. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
38. Horiike, M.; Oda, J.; Inouye, Y.; Ohno, M. Agric. Biol. Chem. 1969, 33, 292
39. Oguri, T.; Shioiri, T.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 167
40. Smulik, J. A.; Vedejs, E. Org. Lett. 2003, 5, 4187 and references therein
41. Greck, C.; Drouillat, B.; Thomassigny, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377
42. Erdik, E. Tetrahedron 2004, 60, 8747
43. Ciganek, E. Org. React. 2008, 72, 1
44. Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibsaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644
45. Li, D.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5672
46. Huang, Z.; Hartwig, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1028
47. Heuger, G.; Kalsow, S.; Göttlich, R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1848
48. Tsuritani, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3246