High-yielding, versatile, and practical [Rh(III)Cp*]-catalyzed ortho bromination and iodination of arenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 20, 2012, Pages 8298-8301

  Schröder, Nils ^a   Wencel Delord, Joanna ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; CATIONIC CATALYSTS; CH-BOND ACTIVATION;

CATALYSIS; RHODIUM;

HALOGENATION;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; RHODIUM;

ARTICLE; BROMINATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; IODINATION;

EID: 84861399854     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302631j     Document Type: Article

References (73)

1. Sotomayor, N.; Lete, E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 275
2. Handbook of Grignard Reagents; Silverman, G. S.; Rakita, P. E., Eds.; Dekker: New York, 1996.
3. Crampton, M. R. in Organic Reaction Mechanism; Knipe, A. J., Eds.; Wiley: New York, 2007.
4. Metal Catalyzed Cross Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
5. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar200190g
6. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar200185g
7. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
8. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
9. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
10. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
11. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
12. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
13. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
14. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
15. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
16. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
17. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
18. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949
19. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
20. Satoh, T.; Miura, M. Top. Organomet. Chem 2007, 24, 61
21. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
22. For a rare example of Cu-catalyzed ortho halogenation, see: Wang, W.; Pan, C.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 3978
23. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483
24. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523
25. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
26. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142
27. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. Organometallics 2008, 27, 1683
28. Mei, T.-S.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 3140
29. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
30. Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215
31. Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112
32. Bedford, R. B.; Engelhart, J. U.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Dalton Trans. 2010, 39, 10464
33. Bedford, R. B.; Haddow, M. F.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5524
34. Wan, X.; Ma, Z; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
35. Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mutsutani, H.; Kobayashi, N.; Urano, S.; Sato, M.; Nishiyama, S.; Tanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310
36. Dubost, E.; Fossey, C.; Cailly, T.; Rault, S.; Fabis, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 6414
37. Song, B.; Zheng, X.; Mo, J.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 329
38. Zhao, X.; Dimitrijević, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466
39. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
40. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
41. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024
42. Li, X.; Zhao, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8530
43. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
44. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540
45. Chen, J.; Song, G.; Pan, C.-L.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5426
46. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430
47. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926
48. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982
49. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
50. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
51. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
52. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
53. Willwacher, J.; Rakshit, S.; Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4736
54. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
55. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
56. Mochida, S.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2010, 39, 744
57. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, N.; Sato, H.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 13
58. Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2867
59. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
60. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
61. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
62. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
63. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
64. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
65. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
66. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
67. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
68. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
69. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K.-W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
70. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
71. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
72. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem. Asian J. 2011, 10.1002/asia.201101018
73. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066