Rhodium(III)-catalyzed intermolecular direct amidation of aldehyde C-H bonds with N -chloroamines at room temperature

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 2934-2937

  Zhou, Bing ^a   Du, Juanjuan ^a   Yang, Yaxi ^a   Li, Yuanchao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMIDE; CHLORAMINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALDEHYDES; AMIDES; CATALYSIS; CHLORAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; TEMPERATURE;

EID: 84879357016     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400921r     Document Type: Article

References (90)

1. Cupido, T.; Tulla-Puche, J.; Spengler, J.; Albericio, F. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 768
2. Bode, J. W. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 765
3. Ghose, A. K.; Viswanadhan, V. N.; Wendoloski, J. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 55
4. Valeur, E.; Bradely, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606
5. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827
6. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6302
7. Kuwano, S.; Harada, S.; Oriez, R.; Yamada, K. Chem. Commun. 2012, 48, 145
8. Zhang, B.; Feng, P.; Cui, Y.; Jiao, N. Chem. Commun. 2012, 48, 7280
9. Sarkar, S. D.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992
10. Maki, B. E.; Chan, A.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. Tetrahedron 2009, 65, 3102
11. Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4331
12. Vora, H. U.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13796
13. Bode, J. W.; Sohn, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13798
14. Ghosh, S. C.; Ngiam, J. S. Y.; Chai, C. L. L.; Seayad, A. M.; Dang, T. T.; Chen, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407
15. Chan, J.; Baucom, K. D.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14106
16. Yoo, W.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064
17. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Yoshida, Z. Synthesis 1983, 474
18. Liang, J.; Lv, J.; Shang, Z.-C. Tetrahedron 2011, 67, 8532
19. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Org. Lett. 2007, 9, 3429
20. Lee, H. L.; Aube, J. Tetrahedron 2007, 63, 9007
21. Chakraborty, R.; Franz, V.; Bez, G.; Vasadia, D.; Popuri, C.; Zhao, C. G. Org. Lett. 2005, 7, 4145
22. Boyer, J. H.; Canter, F. C.; Hamer, J.; Putney, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 325
23. Boyer, J. H.; Hamer, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 951
24. Kulkarni, S. S.; Hu, X.; Manetsch, R. Chem. Commun. 2013, 49, 1193
25. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538
26. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
27. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
28. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
29. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
30. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
31. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
32. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
33. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
34. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
35. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
36. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
37. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
38. Chaplin, A. B.; Hooper, J. F.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
39. Murphy, S. K.; Petrone, D. A.; Coulter, M. M.; Dong, V. M. Org. Lett. 2011, 13, 6216
40. Parsons, S. R.; Hooper, J. F.; Willis, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 998
41. Phan, D. H. T.; Kou, K. G. M.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16354
42. Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Zhou, M.-B.; Wei, W.-T.; Deng, G.-B.; Yin, D.-L.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900
43. Coulter, M. M.; Kou, K. G. M.; Galligan, B.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16330
44. Crepin, D.; Dawick, J.; Aissa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620
45. Coulter, M. M.; Dornan, P. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6932
46. Osborne, J. D.; Randell-Sly, H. E.; Currie, G. S.; Cowley, A. R.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232
47. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489
48. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
49. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
50. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
51. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
52. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
53. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; He, K.-H.; Pan, F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 636
54. Yang, Y.; Zhou, B.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2916
55. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
56. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
57. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3088
58. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
59. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K. W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
60. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360
61. Li, X.; Yu, S.; Wang, F.; Wan, B.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2577
62. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
63. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
64. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
65. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li., Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
66. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
67. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
68. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
69. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
70. Zhu, C.; Xie, W.; Falck, J. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12591
71. Tsoi, Y.-T.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 5370
72. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
73. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
74. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
75. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
76. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
77. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
78. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
79. Cadoni, R.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Luca, L. D. Org. Lett. 2012, 14, 5014
80. Porcheddu, A.; Luca, L. D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2949
81. CCDC 935272 (5) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
82. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
83. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
84. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11819
85. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
86. Shi, Z.; Scheroder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8092
87. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640
88. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
89. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132
90. Kabalka, G. W.; McCollum, G. W.; Kunda, S. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1656