Ir(III)-catalyzed mild C-H amidation of arenes and alkenes: An efficient usage of acyl azides as the nitrogen source

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 34, 2013, Pages 12861-12868

  Ryu, Jaeyune ^a,b   Kwak, Jaesung ^a,b   Shin, Kwangmin ^a,b   Lee, Donggun ^a,b   Chang, Sukbok ^a,b  

^a Institute for Basic Science   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLETE CONTROL; ENVIRONMENTALLY BENIGN PROCESS; HALF-SANDWICH; IRIDIUM COMPLEX; MEDICINAL CHEMISTRY; MOLECULAR NITROGEN; NITROGEN SOURCES; ORGANIC SYNTHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; DYES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; NITROGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NITROGEN COMPOUNDS;

ALIPHATIC AZIDE; ALKENE; ARYLAZIDE; AZIDE; CARBON; CHELATE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; IRIDIUM; IRIDIUM COMPLEX; NITROGEN; OLEFINIC ACYL AZIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CURTIUS REARRANGEMENT; HYDROGEN BOND; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84883301466     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406383h     Document Type: Article

References (117)

1. Choi, J.; Goldman, A. S. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 139
2. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
3. Liu, J.; Wu, X.; Iggo, J. A.; Xiao, J. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 782
4. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352
5. Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902
6. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
7. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
8. Lohrenz, J. C. W.; Jacobsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1305
9. Young, K. J. H.; Mironov, O. A.; Periana, R. A. Organometallics 2007, 26, 2137
10. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
11. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
12. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
13. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
14. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 2795
15. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
16. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12550
17. Kashiwame, Y.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 766
18. Wang, C.; Pettman, A.; Bacsa, J.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7548
19. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017
20. Wang, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. Chem. Commun. 2011, 47, 9773
21. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
22. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
23. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926
24. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911
25. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
26. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
27. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
28. Zhang, M. Synthesis 2011, 3408
29. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
30. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
31. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
32. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
33. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
34. Du Bois, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758
35. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
36. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
37. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
38. Liu, X.-Y.; Gao, P.; Shen, Y.-W.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4196
39. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
40. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
41. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
42. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
43. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
44. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899
45. Joseph, J.; Kim, J. Y.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8294
46. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
47. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
48. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
49. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328
50. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031
51. Katsuki, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1304
52. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
53. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831
54. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
55. Sun, K.; Sachwani, R.; Richert, K. J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2009, 11, 3598
56. Shou, W. G.; Li, J.; Guo, T.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2009, 28, 6847
57. Lu, H.; Jiang, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10192
58. Bonnamour, J.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 2012
59. Ichinose, M.; Suematsu, H.; Yasutomi, Y.; Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9884
60. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
61. Cenini, S.; Gallo, E.; Penoni, A.; Ragaini, F.; Tollari, S. Chem. Commun. 2000, 2265
62. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961
63. Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2010, 29, 389
64. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
65. Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1739
66. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638
67. Bhanuchandra, M.; Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Kuram, M. R.; Sahoo, A. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5225
68. Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654
69. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
70. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
71. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
72. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198
73. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
74. Gephart, R. T., III; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728
75. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
76. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4262
77. Hou, W.; Zhou, B.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1814
78. Varnavas, A.; Lassiani, L.; Valenta, V.; Berti, F.; Mennuni, L.; Makovec, F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 741
79. Lassiani, L.; Pavan, M. V.; Berti, F.; Kokotos, G.; Markidis, T.; Mennuni, L.; Makovec, F.; Varnavas, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2336
80. DeLuca, M. R.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 1997, 53, 457
81. Wang, H.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2432
82. Park, K. K.; Lee, J. J. Tetrahedron 2004, 60, 2993
83. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7968
84. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243
85. Takács, E.; Varga, C.; Skoda-Földes, R.; Kollár, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2453
86. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
87. Pan, F.; Lei, Z.-Q.; Wang, H.; Li, H.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2063
88. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486
89. Yet, L. Chem. Rev. 2003, 103, 4283
90. Matsubara, R.; Kobayashi, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 292
91. Carbery, D. R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3455
92. Kozawa, Y.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 111
93. Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749
94. Brice, J. L.; Meerdink, J. E.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2004, 6, 1845
95. Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185
96. Cesati, R. R., III; Dwyer, G.; Jones, R. C.; Hayes, M. P.; Yalamanchili, P.; Casebier, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 5617
97. Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153
98. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2109
99. Stille, J. K.; Becker, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 2139
100. Sergeyev, S.; Hesse, M. Synlett 2002, 1313
101. Sergeyev., S. A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 750
102. Kondo, T.; Tanaka, A.; Kotachi, S.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 413
103. Gooßen, L. J.; Rauhaus, J. E.; Deng, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4042
104. Qian, H.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 2635
105. Gooßen, L. J.; Blanchot, M.; Brinkmann, C.; Gooßen, K.; Karch, R.; Rivas-Nass, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9506
106. Yudha, S. S.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2007, 9, 5609
107. Gooßen, L. J.; Salih, K. S. M.; Blanchot, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8492
108. Gourdet, B.; Rudkin, M. E.; Watts, C. A.; Lam, H. W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7849
109. Kimber, M. C. Org. Lett. 2010, 12, 1128
110. Vallin, K. S. A.; Zhang, Q.; Larhed, M.; Curran, D. P.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6639
111. Harrison, P.; Meek, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9277
112. Tsujita, H.; Ura, Y.; Matsuki, S.; Wada, K.; Mitsudo, T.-a.; Kondo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5160
113. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
114. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365
115. Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2007, 29, 821
116. Wu, H.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16452
117. Sau, Y.-K.; Yi, X.-Y.; Chan, K.-W.; Lai, C.-S.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399