Intramolecular oxidative C-N bond formation for the synthesis of carbazoles: Comparison of reactivity between the copper-catalyzed and metal-free conditions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 15, 2011, Pages 5996-6005

  Cho, Seung Hwan ^a   Yoon, Jungho ^a   Chang, Sukbok ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; COPPER TRIFLATE; DIRECT SYNTHESIS; DIVERSE RANGE; HYPERVALENT IODINE; IODOBENZENE; ISOTOPE EFFECT; KINETIC PROFILES; LOW-YIELD; MECHANISTIC STUDIES; METAL-FREE CONDITIONS; REACTION EFFICIENCY; SYNTHETIC PROCEDURES; SYNTHETIC UTILITY;

CATALYSIS; COPPER; INDUSTRIAL CHEMICALS; IODINE; ISOTOPES; OXIDANTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROPOLYMERIZATION;

CARBAZOLE DERIVATIVE; CARBON; COPPER; IODINE; ISOTOPE; NITROGEN;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CROSS LINKING; CYCLIZATION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 79954555813     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja111652v     Document Type: Article

References (100)

1. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
2. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 1571
3. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
4. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
5. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
6. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184
7. For selected recent examples of oxidative amination, see: Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868
8. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
9. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
10. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
11. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733
12. Lee, J. M.; Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12954
13. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
14. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899
15. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
16. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
17. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
18. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
19. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
20. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
21. Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542
22. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763
23. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488
24. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945
25. For selected examples of reductive elimination of C-heteroatom bonds from plausible Pd(IV) intermediates, see: Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
26. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142
27. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 27, 1365
28. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060
29. Fu, Y.; Li, Z.; Liang, S.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 3736
30. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
31. Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268
32. Powell, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7822
33. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
34. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956
35. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
36. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522
37. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
38. For recent examples of the oxidative Cu-catalyzed aminations, see: Uemura, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem. Lett. 2006, 35, 842
39. Hamada, T.; Ye, X; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
40. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
41. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
42. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
43. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
44. Lockhart, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1940
45. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 887
46. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1115
47. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
48. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
49. Besselièvre, F.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553
50. Mousseau, J. J.; Bull, J. A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1115
51. For the Cu(III)-involved mechanistic discussions, see: Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
52. Ouali, A.; Spindler, J.-F.; Jutand, A.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906
53. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
54. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
55. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
56. For recent works from this laboratory on the metal-catalyzed C-H bond functionalization, see: Ko, S.; Na, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 750
57. Lee, J. M.; Na, Y.; Han, H.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302
58. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
59. Hwang, S. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16158
60. Kim, M.; Kwak, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8935
61. Kim, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1868
62. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272
63. For recent examples of carbazole synthesis, see: Kuwahara, A.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 413
64. Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172
65. St. Jean, D. J.; Poon, S. F.; Schwarzbach, J. L. Org. Lett. 2007, 9, 4893
66. Ackermann, L.; Althammer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1627
67. Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
68. Laha, J. K; Petrou, P.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3152
69. Stokes, B. J.; Jovanović, B.; Dong, H.; Richert, K. J.; Riell, R. D.; Driver, T. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3225
70. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
71. Knölker, H.-J. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 309
72. Morin, J.-F.; Leclerc, M.; Adès, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761
73. Blouin, N; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
74. For recent advances in hypervalent(III) iodine-mediated reactions, see: Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
75. Romero, A. G.; Darlington, W. H.; Jacobsen, E. J.; Mickelson, J. W. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 2361
76. Du, Y.; Liu, R.; Linn, G.; Zhao, K. Org. Lett. 2006, 8, 5919
77. Telu, S.; Durmus, S.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1863
78. Cochra, B. M.; Michael, F. E. Org. Lett. 2008, 10, 5039
79. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G.; Forslund, R. E.; Sussman, A. D.; Weerasekera, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1188
80. Lovick, H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249
81. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
82. Koser, G. F.; Telu, S.; Laali, K. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7011
83. Dohi, T.; Morimoto, K.; Kiyono, Y.; Maruyama, A.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2930
84. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8316
85. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Minamitsuji, Y.; Takenaga, N.; Kita, Y. Chem. Commun. 2007, 4152
86. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
87. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668
88. 2, see: Seayad, J.; Seayad, A. M.; Chai, C. L. L. Org. Lett. 2010, 12, 1412
89. Lee, J. M.; Park, E. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7824
90. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463
91. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
92. Smolensky, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2007, 26, 4510
93. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
94. Hesp, K. D.; Tobisch, S.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413
95. Kang, Y.-B.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3658-3667
96. Hu, N. X.; Xie, S.; Popovic, Z.; Ong, B.; Hor, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5097
97. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386
98. Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614
99. Li, Y.; Wu, Y. L.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521
100. Gu, R.; Hameurlaine, A.; Dehan, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 7207