Palladium-Catalyzed C-H Activation/C-N bond formation Reactions: DFT study of reaction mechanisms and reactive intermediates

Organometallics

Volumn 29, Issue 4, 2010, Pages 821-834

  Ke, Zhuofeng ^a,b   Cundari, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZO[H]QUINOLINE; BOND FORMATION; BOND FORMATION PROCESS; C-H ACTIVATION; DEPROTONATION MECHANISM; DFT STUDY; ELECTROPHILIC ACTIVATION; EXPERIMENTAL SYSTEM; IMIDO COMPLEXES; IMIDO TRANSFER; NITRENE INSERTIONS; NITRENES; NITROGEN SOURCES; OXIDATIVE ADDITIONS; REACTION BARRIERS; REACTION MECHANISM; REACTIVE INTERMEDIATE; TRANSFER MECHANISMS;

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTONATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 76849096690     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900895t     Document Type: Article

References (129)

1. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322.
2. (a) Godula, K.; Sames, D. Silence 2006, 312, 67-72.
3. (b) Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424.
4. (c) Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391-393.
5. (d) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514.
6. (e) Herrerias, C. I.; Yao, X.; Li, Z.; Li, C. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2546-2562.
7. (f) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2920.
8. (g) Espino, C. G.; Du Bois, J. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 379.
9. (h) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708.
10. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463.
11. (a) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982,1400-1401.
12. (b) Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728-6729.
13. (a) Zhang, J.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5403-5408.
14. (b) Many, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927-1930.
15. (c) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339-3342.
16. (d) Yang, J.; Weinberg, R.; Breslow, R. Chem. Commun. 2000, 531-532.
17. Liang, J. L.; Huang, J. S.; Yu, X. Q.; Zhu, N. Y.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563-1572.
18. Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. New J. Chem. 1989, 13, 651-657.
19. Zhou, X. G.; Yu, X. Q.; Huang, J. S.; Che, C. M. Chem. Commun. 1999, 2377-2378.
20. (a) Au, S. M.; Huang, J. S.; Che, C. M.; Yu, W. Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858-7864.
21. (b) Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Huang, J. S.; Yu, W. Y.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465-3468.
22. (c) Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610-3619.
23. (d) Au, S. M.; Zhang, S. B.; Fung, W. H.; Yu, W. Y.; Che, C. M.; Cheung, K. K. Chem. Commun. 1998, 2677-2678.
24. (e) Yu, X. Q.; Huang, J. S.; Zhou, X. G.; Che, C. M. Org. Lett. 2000, 2, 2233-2236.
25. (f) He, L.; Chan, P. W. H.; Tsui, W. M.; Yu, W. Y.; Che, C. M. Org. Lett. 2004, 6, 2405-2408.
26. (g) Liang, J.-L.; Yu, X.-Q.; Che, C.-M., Chem. Commun. 2002, 124-125.
27. Au, S. M.; Huang, J. S.; Yu, W. Y.; Fung, W. H.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132.
28. (a) Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234-1253.
29. (b) Caselli, A.; Gallo, E.; Ragaini, F.; Ricatto, F.; Abbiati, G.; Cenini, S. Inore. Chim. Acta 2006, 359, 2924-2932.
30. (c) Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249-259.
31. (a) Müller, P.; Baud, C.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 597-601.
32. (b) Fruit, C.; Muller, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1607-1615.
33. (c) Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598-600.
34. (d) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379.
35. (e) Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Org. Lett. 2002, 4, 4507-4510.
36. (f) Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561-9564.
37. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L.J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800-5807.
38. (a) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560-14561.
39. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocomola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365.
40. (a) Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868-2869.
41. (b) Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12996-12997.
42. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041-4047.
43. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365-1370.
44. Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 9048-9049.
45. (a) Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9569-9571.
46. (b) Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem. Commun. 2004, 1628-1629.
47. (c) Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078-12079.
48. (d) Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784-11791.
49. (e) Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791.
50. Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210-4212.
51. Lin, X. F.; Zhao, C. Y.; Che, C. M.; Ke, Z.; Phillips, D. L. Chem.-Asian. J. 2007, 2, 1101-1108.
52. Lin, X.; Che, C.-M.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73,529-537.
53. (a) Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603-7610.
54. (b) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932-1934.
55. (c) JordanHore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,16184-16186.
56. (d) Tang, S.; Peng,P.; Pi, S. F.; Liang, Y.; Wang, N. X.; Li, J. H. Org. Lett. 2008, 10, 1179-1182.
57. (e) Muniz, K.; Hovelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 763-773.
58. (f) Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058-14059.
59. (g) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931-2934.
60. (h) Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257-2260.
61. (i) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Paladino, G.; Penoni, A.; Zoni, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 5627-5630.
62. Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272-3273.
63. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2572.
64. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90,403-424.
65. Ryabov, A, D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629-2638.
66. Canty, A. J.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406-413.
67. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,12539-12544.
68. (a) Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755.
69. (b) Bielsa, R.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P.; Lledós, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 10133-10142.
70. (a) Garcia-Cuaarado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066-1067.
71. (b) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem, Soc. 2008, 130, 10848-10849.
72. Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015-6020.
73. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021-6029.
74. Ceron-Camacho, R.; Morales-Morales, D.; Hernandez, S.; Le Lagadec, R.; Ryabov, A. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4988-4995.
75. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Polleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211.
76. Müller, P.; Bolea, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 483-494.
77. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford Univ. Press: Oxford, 1989.
78. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
79. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988,37, 785-789.
80. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
81. See, for example: Cundari. T. R.; Dinescu. A.; Kazi. A. B. Inorg, Chem. 2008, 47, 10067-10072.
82. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163.
83. (b) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
84. Gritsan, N. P.; Platz, M. S.; Borden, W. T. In Computational Methods in Photochemistry; Kutateladze, A. G., Ed.; Boca Raton: Talor & Francis, 2005; Vol. 13, p 235.
85. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
86. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P.; Bally, T.; Autrey, T.; Liu, Y.; Wang, Y.; Toscano, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1010-1018.
87. Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Eillison, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699-8701.
88. (a) Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359-1370.
89. (b) Ehlers, A. W.; Biihme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hijllwarth, A.; Jonas, V.; Kiihler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
90. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118.
91. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27,17871-21799
92. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406.
93. Frisch, M. J.; et al. et al. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
94. (a) Canees, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3037.
95. (b) Mennucci, B.; Cancés, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
96. (c) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancés, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
97. (d) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
98. (a) Bhawmick, R.; Biswas, H.; Bandyopadhyay, P. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 81-83.
99. (b) Cockburn, B. N.; Howe, D. V.; Keating, B. F.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 404-410.
100. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2005, 24, 482-485.
101. (a) Cruywagen, J. J.; Kriek, R. J. J. Coord, Chem. 2007, 60, 439-447.
102. (b) Boily, J. F.; Seward, T. M. Geochim. Cosmochim. Acta 2005, 69, 3773-3789.
103. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658-11665.
104. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293.
105. (a) Haller, L. J. L.; Page, M. J.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem, Soc. 2009, 131, 4604-4605.
106. (b)Kanamori, K.; Broderick, W. E.; Jordan, R. F.; Willett, R.; Legg, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7122-7124.
107. Deeming, A. J.; Rothwell, I. P.; Hursthouse, M. B.; New, L. J. Chem. Soc., Dalton Tram. 1978, 1490-1496.
108. Some recent examples: (a) Rossin, A.; Gonsalvi, L.; Phillips, A. D.; Maresca, O.; Lledos, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2007, 26, 3289-3296.
109. (b) Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10686-10692.
110. (c) Phillips, D. L.; Zhao, C.; Wang, D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9653-9673.
111. (a) Liegault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834.
112. (b) Schipper, D. J.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. Tetrahedron 2009, 65, 3155-3164.
113. (a) Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454-4467.
114. (b) Vicente, J.; Areas, J. A.; Farkland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem,-Eur. J. 1999, 5, 3066-3075.
115. (a) Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1973, 12, 712-713.
116. (b) Díez, A.; Forniés, J.; Garcia, A.; Lalinde, C.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443-2453.
117. Pregosin, P. S.; Rüedi, R.; Anklin, C. Magn. Reson. Chem. 1986, 24, 255-258.
118. Brandt, P.; Sodergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013-8020.
119. (a) Oae, S.; Doi, J. Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism, 1st ed.; CRC: Boston, 1991.
120. (b) Hamilton, C. W.; Sadighi, J. P.; Laitar, D. S., Synthesis and reactivity of monomeric sulfonylamido and sulfonylimido complexes of palladium. In 230th ACS National Meeting; ACS: Washington, DC, 2005.
121. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790-12791.
122. (a) Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009,28, 277-288.
123. (b) Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576-2587.
124. (c) Byers, P. K.; Canty, A. J.; Crespo, M.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1988, 7, 1363-1367.
125. Lee, J. P.; Ke, Z. F.; Ramirez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2009, 28, 1758-1775.
126. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 15142-15143.
127. (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301.
128. (b) Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134-7135.
129. (c) Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876-5888.