Iron(II) bromide-catalyzed intramolecular c-h bond amination [1,2]-shift tandem reactions of aryl azides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 2, 2013, Pages 620-623

  Nguyen, Quyen ^a   Nguyen, Tuyen ^a   Driver, Tom G ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL AZIDES; C-H BOND; SHIFT REACTIONS; TANDEM REACTION;

AMINES; BROMINE COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS;

CATALYSIS;

AZIDE; INDOLE; IRON BROMIDE; IRON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ELIMINATION REACTION; REACTION ANALYSIS;

AMINATION; AZIDES; BROMIDES; CATALYSIS; FERROUS COMPOUNDS; INDOLES;

EID: 84872518696     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3113565     Document Type: Article

References (83)

1. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
2. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
3. Padwa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6421
4. Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676
5. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
6. Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278
7. Green, J. C.; Pettus, T. R. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1603
8. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
9. Tietze, L. F.; Hungerland, T.; Düfert, A.; Objartel, I.; Stalke, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3286
10. Okazaki, E.; Okamoto, R.; Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6722
11. Jansone-Popova, S.; May, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877
12. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
13. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061
14. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831
15. Du Bois, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758
16. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855
17. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911
18. Espino, C. G.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 598
19. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
20. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198
21. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274
22. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343
23. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316
24. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825
25. Nguyen, A. I.; Zarkesh, R. A.; Lacy, D. C.; Thorson, M. K.; Heyduk, A. F. Chem. Sci. 2011, 2, 166
26. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
27. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
28. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
29. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
30. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
31. Bach, T.; Körber, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 2358
32. Thornton, A. R.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5020
33. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434
34. Sun, K.; Liu, S.; Bec, P. M.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1702
35. Stokes, B. J.; Liu, S.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
36. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
37. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311
38. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
39. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917
40. Qin, C.; Zhou, W.; Chen, F.; Ou, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12595
41. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
42. Cenini, S.; Gallo, E.; Penoni, A.; Ragaini, F.; Tollari, S. Chem. Commun. 2000, 2265
43. Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249
44. Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349
45. Huard, K.; Lebel, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6222
46. Bach, T.; Körber, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5015
47. Bach, T.; Schlummer, B.; Harms, K. Chem. Commun. 2000, 287
48. Shen, M.; Driver, T. G. Org. Lett. 2008, 10, 3367
49. Stokes, B. J.; Vogel, C. V.; Urnezis, L. K.; Pan, M.; Driver, T. G. Org. Lett. 2010, 12, 2884
50. (from azirines) Jana, S.; Clements, M. D.; Sharp, B. K.; Zheng, N. Org. Lett. 2010, 12, 3736
51. Caballero, E.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6944
52. López-Alvarado, P.; Caballero, E.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 4303
53. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
54. Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056
55. Sun, K.; Sachwani, R.; Richert, K. J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2009, 11, 3598
56. Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2009, 29, 389
57. Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248
58. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825
59. Shou, W. G.; Li, J.; Guo, T.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2009, 28, 6847
60. Dong, H.; Latka, R. T.; Driver, T. G. Org. Lett. 2011, 13, 2726
61. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207
62. Chiba, S.; Zhang, L.; Ang, G. Y.; Hui, B. W.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2052
63. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
64. Gephart, R. T., III; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6488
65. Phillips, R. R. Org. React. 1959, 10, 1143
66. Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227 and references therein
67. Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249
68. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
69. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558
70. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796
71. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
72. Kornecki, K. P.; Berry, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5827
73. Musaev, D. G.; Blakey, S. B. Organometallics 2012, 31, 4950
74. Wiese, S.; McAfee, J. L.; Pahls, D. R.; McMullin, C. L.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10114
75. Fickes, M. G.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6384
76. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12628
77. Copper nitrenoid formation from azides mechanism computation study: Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961
78. McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402
79. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
80. Vukovic, J.; Goodbody, A. E.; Kutney, J. P.; Misawa, M. Tetrahedron 1988, 44, 325
81. Ponzo, V., L.; Kaufman, T., S. Synlett 1995, 1995, 1149
82. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
83. Komeyama, K.; Yamada, T.; Igawa, R.; Takaki, K. Chem. Commun. 2012, 48, 6372