Rhodium(III)-catalyzed intermolecular N-chelator-directed aromatic C-H amidation with amides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5106-5109

  Zhao, Huaiqing ^a   Shang, Yaping ^a   Su, Weiping ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CHELATING AGENT; RHODIUM; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

AMIDES; CATALYSIS; CHELATING AGENTS; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; SULFONAMIDES;

EID: 84885145720     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4024776     Document Type: Article

References (74)

1. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969
2. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901
3. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
4. Ricci, A. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
5. Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284
6. Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 267
7. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
8. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.- Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
9. Matsuda, N.; Hiranoo, K.; Stoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2860
10. Grohman, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3014
11. Yu, S.; Wan, B.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 3706
12. Kawano, T.; Hiranoo, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
13. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2012, 14, 272
14. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
15. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
16. Tang, R.-J.; Luo, C.-P.; Yang, L.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 869
17. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
18. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
19. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
20. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8301
21. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7328
22. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638
23. Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Qin, C.; Jiao, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5654
24. Thirunavukkarasu, V. S.; Raghuvanshi, K.; Achermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3286
25. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
26. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061
27. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
28. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
29. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
30. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
31. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
32. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
33. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
34. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
35. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
36. Zhao, H.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301
37. Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kowalczyk, R.; Bolm, C.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 359
38. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
39. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
40. Xie, Y.; Qian, B.; Xie, P.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1315
41. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
42. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899
43. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J 2010, 16, 11212
44. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
45. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
46. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
47. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
48. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
49. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
50. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
51. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
52. Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298
53. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
54. Morimoto, K.; Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5359
55. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
56. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
57. Chan, W.-W.; Lo, S.-F.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
58. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11819
59. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
60. Dong, J.; Long, Z.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580
61. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
62. Wang, H.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5386
63. Zhang, G.; Yang, L.; Wang, Y.; Xie, Y.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8850
64. Zalatan, D. N.; Bios, J. D. In Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J., Eds.; Springer: Berlin, 2010; Vol. 292, pp 364-370.
65. Bois, J. D. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 758
66. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
67. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
68. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
69. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
70. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
71. For Rh(V)-nitrenoid species, see: Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017
72. Duckett, S. B.; Perutz, R. N. Organometallics 1992, 11, 90
73. Brayshaw, S. K.; Sceats, E. L.; Green, J. C.; Weller, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6921
74. Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. Organometallics 2007, 26, 4160