Recent advances in transition metal-catalyzed N-atom transfer reactions of azides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2010, Pages 3831-3846

  Driver, Tom G ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE PROCESS; ATOM TRANSFER; C-H BOND; ENVIRONMENTALLY BENIGN; NITROGEN BONDS; REACTIVE INTERMEDIATE;

NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS; REACTION INTERMEDIATES; SULFUR; TRANSITION METALS;

ATOMS;

ALKENE; AZIDE; NITROGEN; SULFIDE; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW;

ALKENES; AZIDES; CATALYSIS; NITROGEN; SULFIDES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 77955475317     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c005219c     Document Type: Review

References (150)

1. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
2. E. F. V. Scriven K. Turnbull Chem. Rev. 1988 88 297
3. G. L'abbé Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 775
4. P. Grieβ Philos. Trans. R. Soc. London 1864 13 377
5. P. Grieβ Justus Liebigs Ann. Chem. 1865 50 275
6. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900
7. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
8. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
9. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. v. Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
10. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
11. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
12. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
13. P. Dauban and R. H. Dodd, Amino Group Chemistry, ed., R. Professor Alfredo, 2008, pp. 55-92
14. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
15. J. Du Bois Chemtracts 2005 18 1
16. C. G. Espino and J. Du Bois, Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans, Wiley, 2005, pp. 379-416.
17. J. Du Bois C. S. Tomooka J. Hong E. M. Carreira Acc. Chem. Res. 1997 30 364
18. D. Mansuy Pure Appl. Chem. 1990 62 741
19. D. N. Zalatan J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9220
20. C. Liang F. Collet F. Robert-Peillard P. Müller R. H. Dodd P. Dauban J. Am. Chem. Soc. 2008 130 343
21. K. W. Fiori J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2007 129 562
22. J. D. Harden J. V. Ruppel G.-Y. Gao X. P. Zhang Chem. Commun. 2007 4644
23. H. Lebel K. Huard S. Lectard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14198
24. C. G. Espino J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 598 600
25. P. Dauban L. Sanière A. Tarrade R. H. Dodd J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7707
26. F. Collet R. H. Dodd P. Dauban Chem. Commun. 2009 5061
27. S. Cenini E. Gallo A. Caselli F. Ragaini S. Fantauzzi C. Piangiolino Coord. Chem. Rev. 2006 250 1234
28. T. Katsuki Chem. Lett. 2005 34 1304
29. J. Raushel S. M. Pitram V. V. Fokin Org. Lett. 2008 10 3385
30. E. D. Goddard-Borger R. V. Stick Org. Lett. 2007 9 3797
31. C.-Y. Liu P. Knochel J. Org. Chem. 2007 72 7106
32. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809
33. J. Das S. N. Patil R. Awasthi C. P. Narasimhulu S. Trehan Synthesis 2005 1801
34. Q. Liu Y. Tor Org. Lett. 2003 5 2571
35. C. J. Moody, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming and S. Ley, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, pp. 21-38
36. C. J. Moody Stud. Nat. Prod. Chem. 1988 1 163
37. H. Hemetsberger D. Knittel H. Weidmann Monatsh. Chem. 1970 101 161
38. B. C. G. Söderberg Curr. Org. Chem. 2000 4 727
39. R. J. Sundberg H. F. Russell W. V. Ligon Jr. L.-S. Lin J. Org. Chem. 1972 37 719
40. P. A. S. Smith J. H. Hall J. Am. Chem. Soc. 1962 84 480
41. P. A. S. Smith B. B. Brown J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2435
42. J. S. Swenton T. J. Ikeler B. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3103
43. M. G. Hicks G. Jones J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1277
44. N. P. Gritsan M. S. Platz Chem. Rev. 2006 106 3844
45. S. Murata Y. Tsubone R. Kawai D. Eguchi H. Tomioka J. Phys. Org. Chem. 2005 18 9
46. P. A. S. Smith J. H. Hall J. Am. Chem. Soc. 1962 84 480
47. P. A. S. Smith B. B. Brown J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2438
48. S. Murata R. Yoshidome Y. Satoh N. Kato H. Tomioka J. Org. Chem. 1995 60 1428
49. K. Sun R. Sachwani K. J. Richert T. G. Driver Org. Lett. 2009 11 3598
50. R. A. Abramovitch W. D. Holcomb W. M. Thompson S. Wake J. Org. Chem. 1984 49 5124
51. R. A. Abramovitch A. O. Kress S. P. McManus M. R. Smith J. Org. Chem. 1984 49 3114
52. R. A. Abramovitch W. D. Holcomb S. Wake J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1525
53. R. A. Abramovitch G. N. Knaus R. W. Stowe J. Org. Chem. 1974 39 2513
54. A. Cipollone M. A. Loreto L. Pellacani P. A. Tardella J. Org. Chem. 1987 52 2584
55. J. M. Lindley I. M. McRobbie O. Meth-Cohn H. Suschitzky Tetrahedron Lett. 1976 17 4513
56. T. Shingaki M. Inagaki M. Takebayashi W. Lwowski Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972 45 3567
57. W. Lwowski T. J. Maricich J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3630
58. P. Maslak J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8201
59. R. Breslow F. Herman A. W. Schwabacher J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5359
60. R. Breslow A. Feiring F. Herman J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5937
61. A. G. Anastassiou H. E. Simmons F. D. Marsh J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2296
62. F. D. Marsh M. E. Hermes J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4506
63. D. S. Breslow, Nitrenes, ed. W. Lwowski, Wiley Interscience, New York, 1970, pp. 245-303.
64. M. F. Sloan W. B. Renfrow D. S. Breslow Tetrahedron Lett. 1964 5 2905
65. O. C. Dermer M. T. Edmison J. Am. Chem. Soc. 1955 77 70
66. T. Curtius Angew. Chem. 1913 26 134
67. R. A. Abramovitch G. N. Knaus V. Uma J. Org. Chem. 1974 39 1101
68. R. A. Abramovitch T. D. Bailey T. Takaya V. Uma J. Org. Chem. 1974 39 340
69. W. Ando N. Ogino T. Migita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 2278
70. W. Ando T. Yagihara S. Kondo K. Nakayama H. Yamato S. Nakaido T. Migita J. Org. Chem. 1971 36 1732
71. T. Bach C. Körber Tetrahedron Lett. 1998 39 5015
72. T. Bach C. Körber Eur. J. Org. Chem. 1999 1033
73. T. Bach C. Körber J. Org. Chem. 2000 65 2358
74. J. P. Bacci K. L. Greenman D. L. Van Vranken J. Org. Chem. 2003 68 4955
75. M. Murakami T. Uchida T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2001 42 7071
76. H. Fujita T. Uchida R. Lrie T. Katsuki Chem. Lett. 2007 36 1092
77. M. Murakami T. Uchida B. Saito T. Katsuki Chirality 2003 15 116
78. H. Kwart A. A. Khan J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1951
79. H. Kwart A. A. Khan J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1950
80. For a discussion of alternative mechanisms, see: D. S. Breslow, in Nitrenes, ed., W. Lwowski, Wiley Interscience, New York, 1970, pp. 245-303
81. T. Migita T. Chiba K. Takahashi N. Saitoh S. Nakaido M. Kosugi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 3943
82. T. Migita K. Hongoh H. Naka S. Nakaido M. Kosugi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 931
83. T. Migita M. Chiba M. Kosugi S. Nakaido Chem. Lett. 1978 1403
84. J. T. Groves T. Takahashi J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2073
85. H. Nishikori T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1996 37 9245
86. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2742
87. Z. Li K. R. Conser E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5326
88. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau J. Org. Chem. 1991 56 6744
89. D. Mansuy J.-P. Mahy A. Dureault G. Bedi P. Battioni J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1161
90. S. Cenini S. Tollari A. Penoni C. Cereda J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 137 135
91. A. Caselli E. Gallo S. Fantauzzi S. Morlacchi F. Ragaini S. Cenini Eur. J. Inorg. Chem. 2008 3009
92. A. Caselli E. Gallo F. Ragaini F. Ricatto G. Abbiati S. Cenini Inorg. Chim. Acta 2006 359 2924
93. A. Caselli E. Gallo F. Ragaini A. Oppezzo S. Cenini J. Organomet. Chem. 2005 690 2142
94. P. Mueller C. Baud I. Naegeli J. Phys. Org. Chem. 1998 11 597
95. K. Omura M. Murakami T. Uchida R. Irie T. Katsuki Chem. Lett. 2003 32 354
96. K. Omura T. Uchida R. Irie T. Katsuki Chem. Commun. 2004 2060
97. S. C. Bergmeier P. P. Seth Tetrahedron Lett. 1999 40 6181
98. H. Kawabata K. Omura T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2006 47 1571
99. H. Kawabata K. Omura T. Uchida T. Katsuki Chem.-Asian J. 2007 2 248
100. T. Fukuyama C.-K. Jow M. Cheung Tetrahedron Lett. 1995 36 6373
101. T. Fukuyama M. Cheung C.-K. Jow Y. Hidai T. Kan Tetrahedron Lett. 1997 38 5831
102. S. M. Weinreb D. M. Demko T. A. Lessen J. P. Demers Tetrahedron Lett. 1986 27 2099
103. S. M. Weinreb C. E. Chase P. Wipf S. Venkatraman Org. Synth. 1998 75 161
104. S. Jones D. Selitsianos Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3128
105. K. M. J. Brands R. B. Jobson K. M. Conrad J. M. Williams B. Pipik M. Cameron A. J. Davies P. G. Houghton M. S. Ashwood I. F. Cottrell R. A. Reamer D. J. Kennedy U.-H. Dolling P. J. Reider J. Org. Chem. 2002 67 4771
106. G.-Y. Gao J. E. Jones R. Vyas J. D. Harden X. P. Zhang J. Org. Chem. 2006 71 6655
107. J. E. Jones J. V. Ruppel G.-Y. Gao T. M. Moore X. P. Zhang J. Org. Chem. 2008 73 7260
108. Y. Chen K. B. Fields X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14718
109. J. V. Ruppel J. E. Jones C. A. Huff R. M. Kamble Y. Chen X. P. Zhang Org. Lett. 2008 10 1995
110. V. Subbarayan J. V. Ruppel S. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Chem. Commun. 2009 4266
111. T. Bach B. Schlummer K. Harms Chem. Commun. 2000 287
112. T. Bach B. Schlummer K. Harms Chem.-Eur. J. 2001 7 2581
113. B. J. Stokes H. Dong B. E. Leslie A. L. Pumphrey T. G. Driver J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7500
114. H. Dong M. Shen J. E. Redford B. J. Stokes A. L. Pumphrey T. G. Driver Org. Lett. 2007 9 5191
115. M. Shen B. E. Leslie T. G. Driver Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5056
116. M.-L. Tsao N. Gritsan T. R. James M. S. Platz D. A. Hrovat W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9343
117. B. J. Stokes B. Jovanović H. Dong K. J. Richert R. D. Riell T. G. Driver G. Driver J. Org. Chem. 2009 74 3225
118. P. A. S. Smith C. D. Rowe D. W. Hansen Tetrahedron Lett. 1983 24 5169
119. B. J. Stokes K. J. Richert T. G. Driver T. G. Driver J. Org. Chem. 2009 74 6442
120. L. M. Stock H. C. Brown Adv. Phys. Org. Chem. 1963 1 35
121. H. C. Brown Y. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 1958 80 4979
122. H. C. Brown Y. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 1957 79 1913
123. R. A. Moss Y. Ma R. R. Sauers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13968
124. S. Swansburg E. Buncel R. P. Lemieux J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6594
125. R. Huang J. H. Espenson J. Org. Chem. 1999 64 6374
126. R. Fuchs D. M. Carlton J. Am. Chem. Soc. 1963 85 104
127. A. J. Frontier C. Collison Tetrahedron 2005 61 7577
128. H. Pellissier Tetrahedron 2005 61 6479
129. M. A. Tius Eur. J. Org. Chem. 2005 2193
130. M. Harmata Chemtracts 2005 17 416
131. H. Yamataka S. C. Ammal T. Asano Y. Ohga Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 1851
132. D. R. Boyd W. B. Jennings L. C. Waring J. Org. Chem. 1986 51 992
133. J. D. Roberts G. E. Hall W. J. Middleton J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4778
134. W. G. Shou J. Li T. Guo Z. Lin G. Jia Organometallics 2009 28 6847
135. S. Cenini E. Gallo A. Penoni F. Ragaini S. Tollari Chem. Commun. 2000 2265
136. F. Ragaini A. Penoni E. Gallo S. Tollari C. L. Gotti M. Lapadula E. Mangioni S. Cenini Chem.-Eur. J. 2003 9 249
137. S. Fantauzzi E. Gallo A. Caselli F. Ragaini N. Casati P. Macchi S. Cenini Chem. Commun. 2009 3952
138. S.-M. Au S.-B. Zhang W.-H. Fung W.-Y. Yu C.-M. Che K.-K. Cheung Chem. Commun. 1998 2677
139. S.-M. Au W.-F. Fung M.-C. Cheng C.-M. Che S.-M. Peng Chem. Commun. 1997 1655
140. K.-Y. Wong C.-M. Che C.-K. Li W.-H. Chiu Z.-Y. Zhou T. C. W. Mak J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 754
141. J. V. Ruppel R. M. Kamble X. P. Zhang Org. Lett. 2007 9 4889
142. H. Lu J. Tao J. E. Jones L. Wojtas X. P. Zhang Org. Lett. 2010 12 1248
143. H. Lu V. Subbarayan J. Tao X. P. Zhang Organometallics 2010 29 389
144. C. G. Espino P. M. Wehn J. Chow J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6935
145. Q. Dong C. E. Anderson M. A. Ciufolini Tetrahedron Lett. 1995 36 5681
146. G. Hancock I. J. Galopin B. A. Morgan Tetrahedron Lett. 1982 23 249
147. G. Just K. Grozinger Synthesis 1976 457
148. Y. M. Badiei A. Dinescu X. Dai R. M. Palomino F. W. Heinemann T. R. Cundari T. H. Warren Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9961
149. X. Dai T. H. Warren J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10085
150. Y. M. Badiei T. H. Warren J. Organomet. Chem. 2005 690 5989