Ruthenium-catalyzed intramolecular amination reactions of aryl-and vinylazides

Organometallics

Volumn 28, Issue 24, 2009, Pages 6847-6854

  Shou, Wang Ge ^a   Li, Juan ^a   Guo, Tongxun ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; AMINATION REACTION; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC REACTIONS; ELECTROCYCLIZATION; INTRAMOLECULAR AMINATION; ORGANIC AZIDES; RUTHENIUM COMPLEXES; TWO-STEP PROCESS;

AMINES; BUTADIENE; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 73549122997     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900275j     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
2. (b) Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518.
3. See for example: (a) Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Huang, J. S.; Yu, W. Y.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3465.
4. (b) Jensen, M. P.; Mehn, M. P.; Jr., L. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4357.
5. c) Leung, S. K. Y.; Tsui, W. M.; Huang, J. S.; Che, C. M.; Liang, J. L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629.
6. d) Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Diaz-Requejo, M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784.
7. (e) Toumieux, S.; Compain, P.; Martin, O. R.; Selkti, M. Org. Lett. 2006, 8, 4493.
8. (f) Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.
9. (g) Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562.
10. (h) Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343.
11. i) Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220.
12. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.
13. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031.
14. Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
15. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641.
16. Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639.
17. (a) Bhuyan, R.; Nicholas, K. M. Org. Lett. 2007, 9, 3957.
18. (b) Ruppel, J. V.; Kamble, R. M.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2007, 9, 4889.
19. For recent reviews on the formation and reactivity of metal nitrenoids formed from the reaction of metal complexes and azides, see: (a) Katsuki, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1304.
20. (b) Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234.
21. (a) Tsao, M. L.; Gritsan, N.; James, T. R.; Platz, M. S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9343.
22. (b) Jian, H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5091.
23. c) Wang, J.; Burdzinski, G.; Zhu, Z.; Platz, M. S.; Carra, C.; Bally, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8380.
24. (a) Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
25. (b) Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 205.
26. c) Knittel, D.; Hemetsberger, H.; Leipert, R.; Weidmann, H. Tetrahedron. Lett. 1970, 17, 1459.
27. d) Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1970, 101, 161.
28. (e) Knittel, D. Synthesis 1988, 186.
29. (a) Pinna, G. A.; Loriga, G.; Murineddu, G.; Grella, G.; Mura, M.; Vargiu, L.; Murgioni, C.; La Colla, P. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1406.
30. (b) Hemetsberger, H.; Spira, I.; Schoenfelder, W. J. Chem. Res. Synop. 1977, 10, 247.
31. c) Boukou-Poba, J. P.; Farnier, M.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1979, 19, 1717.
32. d) Isomura, K.; Okada, M.; Taniguchi, H. Chem. Lett. 1972, 629.
33. (e) Vogel, C.; Schnippenkötter, B.; Bubenitschek, P.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1051.
34. (a) Cenini, S.; Gallo, E.; Penoni, A.; Ragaini, F.; Tollari, S. Chem. Commun. 2000, 2265.
35. (b) Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249.
36. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
37. Shen, M. H.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056.
38. Dong, H.; Shen, M.; Redford, J. E.; Stokes, B. J.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. Org. Lett. 2007, 9, 5191.
39. (a) Liang, J. L.; Yuan, S. X.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
40. (b) Liang, J. L.; Huang, J. S.; Yu, X. Q.; Zhu, N.; Che, C. M. Chem-Eur. J. 2002, 8, 1563.
41. Yu, X. Q.; Huang, J. S.; Zhou, X. G.; Che, C. M. Org. Lett. 2000, 2, 2233.
42. Kawabata, H.; Omura, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Chem. Asian J. 2007, 2, 248.
43. Non-nitrotrene species have also been suggested in the reaction. See for example: (a) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Piangiolino, C.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6053.
44. (b) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Macchi, P.; Casati, N.; Cenini, S. Organometallics 2005, 24, 4710.
45. (a) Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Jia, G.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8923
46. (b) Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998.
47. (a) Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
48. (b) Wu, H.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16452, and references therein.
49. Danopoulos, A. A.;Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1992, 11, 2961.
50. (a) Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451.
51. (b) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
52. c) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
53. d) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
54. (e) Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132.
55. (f) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
56. (g) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837.
57. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 92.
58. Che, C. M.; Lau, T. C. Ruthenium and osmium: high oxidation states. Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol 5; Constable, E. C., Dilworth, J. R., Eds.; Elsevier: USA, 2004; pp 733-847.
59. Kurtz, K. A.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1155.
60. Bruce, M. I.; Hameister, C.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Inorg. Synth. 1990, 28, 270.
61. (a) Lehmkuhl, H.; Bellenbaum, M.; Grundke, J.; Mauermann, H.; Krüger, C. Chem. Ber. 1988, 121, 1719.
62. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
63. c) Jia, G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1992, 11, 161.
64. Oshima, N.; Suzuki, H.; Moro-oka, Y. Chem. Lett. 1984, 1161.
65. Hallman, P. S.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237.
66. Evans, I. P.; Spencer, A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1973, 204.
67. Smith, P. A. S.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2438.
68. Pudlo, M.; Csányi, D.; Moreau, F.; Hajós, G.; Riedl, Z.; Sapi, J. Tetrahedron 2007, 63, 10320.
69. Tavasli, M.; Bettington, S.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Monkman, A. P. Synthesis 2005, 1619.
70. Mohanakrishnan, A. K.; Prakash, C.; Ramesh, N. Tetrahedron 2006, 62, 3242.
71. Sydora, O. L.; Kuiper, D. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B.; Dinescu, A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 2008.
72. Hemetsberger, H.; Spira, I.; Schoenfelder, W. J. Chem. Res. 1977, 247.
73. Black, D. S. C.; Edwards, G. L.; Laaman, S. M. Synthesis 2006, 1981.
74. Béatrice, Q. S.; Frédérique, W.; Samir, Z. Z. Chem Commun. 2002, 2214.
75. Jezo, I.; Karvas, M.; Tihlarik, K. Chem. Zvesti 1961, 15, 283.
76. Pinna, G. A.; Loriga, G.; Murineddu, G.; Grella, G.; Mura, M.; Vargiu, L.; Murgioni, C.; La Colla, P. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1406-1411.
77. Gupton, J. T.; Krolikowski, D. A.; Yu, R. H.; Phony, V.; Sikorski, J. A.; Dahl, M. L.; Jones, C. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5480.
78. Yang, Y. Y.; Shou, W. G.; Chen, Z. B.; Hong, D.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3928.
79. Pichat, L.; Tostain, J.; Gomis, J. M.; Coppo, M.; Moustier, A. M.; Vincent, M.; Remond, G.; Portevin, B.; Laubie, M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1988, 25, 553.
80. Snyder, H. R.; Parmerter, S. M.; Katz, L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 222.
81. Cruz, M. C.; Jimenez, F.; Delgado, F.; Tamariz, J. Synlett 2006, 749.
82. Carde, R. N.; Jones, G.; McKinley, W. H.; Price, C. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1978, 10, 1211.
83. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
84. (b) Lee, C.; Yang, W; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
85. c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
86. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
87. (b) Fukui, K. Acc Chem. Res. 1981, 14, 363.
88. (a)Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
89. (b)Wadt, W R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
90. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
91. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science Pub. Co.: Amsterdam, 1984.
92. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.