A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecularortho-C–H amidation of benzoic acids

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 95, 2012, Pages 11680-11682

  Ng, Ka Ho ^a   Ng, Fo Ning ^a   Yu, Wing Yiu ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRANILIC ACID; BENZOIC ACID; CARBON; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; PALLADIUM;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; SYNTHESIS;

EID: 84869046699     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36502b     Document Type: Article

References (68)

1. B. D. Palmer, K. Henare, S.-T. Woon, R. Sutherland, C. Reddy, L.-C. S. Wang, C. Kieda, L.-M. Ching, J. Med. Chem. 2007, 50, 3757
2. P. Wiklund, J. Bergman, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 379
3. J. F. M. Silva, S. J. Garden, A. C. Pinto, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 273
4. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett, 2003, 2428
5. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27
6. J. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
7. D.-G. Yu, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Tetrahedron, 2012, 68, 5130
8. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
9. K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
10. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
11. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
12. J. W. Wencel-Delord, T. Droge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
13. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
14. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890
15. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
16. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
17. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lauten, Chem. Rev. 2007, 107, 174
18. R. Giri, J. K. Lam, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
19. C. E. Houlden, M. Hutchby, C. D. Bailey, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagne, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1830
20. C. Tsukano, M. Okuno, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2763
21. G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
22. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
23. J. J. Neumann, S. Rakshit, T. Droge, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6892
24. T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
25. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Guant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
26. M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
27. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
28. Q. Michaudel, D. Thevenet, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547
29. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
30. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
31. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
32. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932
33. A. Iglesias, R. Alvarez, A. R. de Lera, K. Muniz, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2225
34. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, D.-D. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380
35. X.-Y. Liu, P. Gao, Y.-W. Shen, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2011, 13, 4196
36. K. Sun, Y. Li, T. Xiong, J. Zhang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
37. E. J. Yoo, S. Ma, T.-S. Mei, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
38. B. Xiao, T.-J. Gong, J. Xu, Z.-J. Liu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
39. K.-H. Ng, A. S. C. Chan, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
40. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
41. J. Ryu, K. Shin, S. H. Park, J. Y. Kim, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1
42. J. Y. Kim, S. H. Park, J. Ryu, S. H. Cho, S. H. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
43. K.-H. Ng, Z. Zhou, W.-Y. Yu, Org. Lett. 2012, 14, 272
44. C. Grohmann, H. Wang, F. Glorius, Org. Lett. 2012, 14, 656
45. S. H. Cho, J. Y. Kim, S. Y. Lee, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9127
46. J. Y. Kim, S. H. Cho, J. Joseph, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9899
47. J. Wang, J.-T. Hou, J. Wen, J. Zhang, X.-Q. Yu, Chem. Commun. 2011, 47, 3652
48. L. Gu, B. S. Neo, Y. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 1872
49. Y. Li, J. Liu, Y. Xie, R. Zhang, K. Jin, X. Wang, C. Duan, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3715
50. A. A. Kantak, S. Potavathri, R. A. Barham, K. M. Romano, B. Deboef, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
51. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
52. S. J. Tremont, H. U. Rahman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759
53. H. Horino, N. Inoue, J. Org. Chem. 1981, 46, 4416
54. X.-G. Zhang, H.-X. Dai, M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
55. H. A. Chiong, Q.-N. Pham, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879
56. D.-H. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
57. T.-S. Mei, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5215
58. B.-F. Shi, Y.-H. Zhang, J. K. Lam, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460
59. C. Liang, F. Collet, F. R. Peillard, P. Muller, R. H. Dodd, P. Dauban, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343
60. J.-L. Liang, S.-X. Yuan, J.-S. Huang, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3465
61. X.-G. Zhou, X.-Q. Yu, J.-S. Huang, C.-M. Che, Chem. Commun. 1999, 2377
62. R. Giri, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
63. S. Fioravanti, A. Morreale, L. Pellacani, P. A. Tardella, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4549
64. M. Barani, S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron, 1994, 50, 3829
65. W. Lwowski, T. J. Maricich, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3630
66. Z. Shao, H. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 560-572
67. J. Barluenga, C. Valdés, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7486-7500
68. Y. Zhang, J. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1015-1026