Epihalohydrins in organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 3, 2013, Pages 1441-1498

  Singh, Girija S ^a   Mollet, Karen ^b   D'Hooghe, Matthias ^b   De Kimpe, Norbert ^b  

^a UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERISTIC PROPERTIES; ELECTROPHILIC CARBON; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HYDROLYTIC KINETIC RESOLUTION; MEDICINAL CHEMISTRY; NUCLEOPHILIC REAGENT; ORGANIC SYNTHESIS; THREE-MEMBERED RINGS;

CHIRALITY; MOLECULES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOCHEMISTRY;

BROMINATED HYDROCARBON; CARBON; EPICHLOROHYDRIN; EPOXIDE; FLUORINATED HYDROCARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; IODINATED HYDROCARBON; NITROGEN; PHOSPHORUS; SELENIUM; SULFUR;

CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBON; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; EPICHLOROHYDRIN; EPOXY COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS, BROMINATED; HYDROCARBONS, FLUORINATED; HYDROCARBONS, IODINATED; NITROGEN; PHOSPHORUS; SELENIUM; STEREOISOMERISM; SULFUR;

EID: 84875169298     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr3003455     Document Type: Review

References (457)

1. Berthlot, L. Ann. Chim. 1856, 48, 306
2. Dittmer, D. C.; Sedergran, T. C. In Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, 1985; p 670.
3. U.S. Department of Health and Human Services, Secretary Kathleen Sebelius, 12th Reporton Carcinogens, June 10, (2011.
4. Sienel, G.; Reith, R.; Rowbottom, K. T. Epoxides; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Braun, G. J. Am. Chem. Soc. 1932) 54, 1248
6. Hartman, W. W.; Boomer, G. L. Org. Synth. Collect. 1943, 2, 256
7. Conant, J. B.; Quayle, O. R. Org. Synth. Collect. 1941, 1, 292
8. Georgy, D. S.; Leonid, Z. N. Chem. Eng. Trans. 2011, 24, 43
9. Ma, L.; Zhu, J. W. Chem. Eng. Res. Des. 2007, 85, 1580
10. Kamata, K.; Sugahara, K.; Yonehara, K.; Ishimoto, R.; Mizuno, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7549
11. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. F. Science 1997, 277, 936
12. Jacobsen, E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421
13. Abderhalden, E.; Eichwald, E. Chem. Ber. 1915, 48, 1847
14. Kasai, N.; Tsujimura, K.; Unoura, K.; Suzuki, T. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1992, 9, 97
15. Weijers, C. A. G. M.; van Ginkel, C. G.; de Bont, J. A. M. Enzyme Microbiol. Technol. 1988, 10, 214
16. Ellis, M. K.; Golding, B. T.; Watson, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1600
17. Baldwin, J. J.; Raab, A. W.; Menslor, K.; Arison, B. H.; McClure, D. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 4876
18. Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 6776
19. Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307
20. Thakur, S. S.; Li, W.; Kim., S.-J.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2263
21. Shin, C.-K.; Kim, S.-J.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7429
22. Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147
23. Beigi, M.; Roller, S.; Haag, R.; Liese, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2135
24. Igarashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 58
25. Igarashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 365
26. Lee, M. J.; Hur, S. W.; Durig, J. R. J. Mol. Struct. 1998, 444, 99
27. Durig, J. R.; Hur, S. W.; Gounev, T. K. J. Mol. Struct. 1999, 478, 57
28. McClure, D. E.; Arison, B. H.; Baldwin, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3666 and references cited therein.
29. Ohishi, Y.; Nakanishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3418
30. Cawley, J. J.; Onat, E. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 395
31. Whalen, D. F. Tetrahedron Lett. 1978, 50, 4973
32. Merrill, G. N. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 19
33. Merrill, G. N. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 241
34. Shields, E. S.; Merrill, G. N. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1058
35. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 3275
36. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Ghozati, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3525
37. Bogdal, G.; Pielichowski, J.; Boron, A. Synlett 1996, 873
38. Rodriguez, J. R.; Navarro, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7495
39. Kamal, A.; Ramu, R.; Azhar, M. A.; Khanna, G. B. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2675
40. Procopio, A.; Gaspari, M.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2289
41. Bhanushali, M. J.; Nandurkar, N. S.; Bhor, M. D.; Bhanage, B. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3672
42. Chakraborty, A. K.; Kondaskar, A.; Rudrawar, S. Tetrahedron 2004, 60, 9085
43. Satyarthi, J. K.; Saikia, L.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Appl. Catal., A: Gen. 2007, 330, 145
44. Cepanec, I.; Litvic, M.; Mikuldas, H.; Bartolincic, A.; Vinkovic, V. Tetrahedron 2003, 59, 2435
45. Prasad, A. K.; Kumar, P.; Dhawan, A.; Chhillar, A. K.; Sharma, D.; Yadav, V.; Kumar, M.; Jha, H. N.; Olsen, C. E.; Sharma, C. L.; Parmar, V. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2156
46. Sredhar, B.; Radhika, P.; Neelima, B.; Hebalkar, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 159
47. Ricci, C. G.; Kabrera, M. I.; Luna, J. A.; Grau, R. J. Synlett 2002, 1811
48. Dubinina, G. G.; Chain, W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 939
49. Shivani, R.; Pujala, B.; Chakraborty, A. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3713
50. Kalita, B.; Barua, N. C.; Bezbarua, M.; Bez, G. Synlett 2001, 1411
51. Boruwa, J.; Borah, J. C.; Kalita, B.; Barua, N. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7355
52. Emziane, M.; Lhotse, P.; Sinou, D. Synthesis 1988, 541
53. Procopio, A.; Costanzo, P.; Dalpozzo, R.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Oliverio, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5150
54. Sabitha, G.; Babu, R. S.; Reddy, M. S. K.; Yadav, J. S. Synthesis 2002, 2254
55. Podichetty, A. K.; Faust, A.; Kopka, K.; Wagner, S.; Schober, O.; Schafers, M.; Haufe, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2680
56. Marquerramov, A. M.; Abdinbekova, R. T.; Kurbanova, M. M.; Zamanova, A. V.; Allachverdiyev, M. A. Neft Kim. Neft E'mali Proseslari 2003, 50
57. Chem. Abstr. 2005, 144, 6492.
58. Liu, Y.-H.; Liu, Q.-S.; Zhang, Z.-H. J. Mol. Catal., A: Chem. 2008, 296, 42
59. Henze, O.; Fiest, W. J.; Gardebien, F.; Jonkhejim, P.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; Meijert, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5923
60. Arrowsmith, J. E.; Campbell, S. F.; Cross, P. E.; Strubbs, J. K.; Burges, R. A.; Gardiner, D. C.; Blackburnt, K. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1696
61. Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis; Wiley: New York, 1989.
62. Kino, T.; Halanaka, H.; Hashimoto, M.; Nishiyama, M.; Goto, T.; Okuhara, M.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1987, 40, 1249
63. Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Shaibani, R. Tetrahedron 2004, 60, 6105
64. Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Yadollahi, B.; Alipanah, L. Tetrahedron 2003, 59, 8213
65. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafari, A. A.; Makarem, S. J. Mol. Catal., A: Chem. 2006, 250, 237
66. Iranpoor, N.; Salehi, P. Synthesis 1994, 1152
67. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H. Synlett 1991, 783
68. Iranpoor, N.; Tarrian, T.; Movahedi, Z. Synthesis 1996, 1473
69. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Harikishan, K.; Madan, C.; Narasiah, A. V. Synthesis 2005, 2897
70. Das, B.; Reddy, V. S.; Tehseen, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6865
71. Zeynizadeh, B.; Sadighnia, L. Synth. Commun. 2011, 41, 637
72. Khalafi-Nezhad, A.; Soltani, M. N.; Khoshnood, A. Synthesis 2003, 2552
73. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. M. K.; Dash, U.; Gupta, M. K. J. Mol. Catal., A: Chem. 2007, 271, 266
74. Nakano, K.; Katayama, M.; Ishihara, S.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Synlett 2004, 1367
75. Sharghi, H.; Eskandari, M. M. Tetrahedron 2003, 59, 8509
76. Niknam, K.; Nasehi, T. Tetrahedron 2002, 58, 10259
77. Sharghi, H.; Eskandari, M. M.; Ghavamai, R. J. Mol. Catal., A: Chem. 2004, 215, 55
78. Sharghi, H.; Eskandari, M. M. Synthesis 2002, 1519
79. Reddy, M. A.; Surendra, K.; Bhanumathi, N.; Rao, K. R. Tetrahedron 2002, 58, 6003
80. Kotsuki, H.; Shimanouchi, T.; Ohshima, R.; Fujiwara, S. Tetrahedron 1998, 54, 2709
81. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4457
82. Kricheldorf, H. R.; Morber, G.; Regel, W. Synthesis 1981, 383
83. Paek, S. H.; Sim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, T.-J. Synlett 2003, 849
84. Righi, G.; Franchini, T.; Bonini, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2385
85. Babudri, F.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Punzi, A. Tetrahedron 2001, 57, 549
86. Boukhris, S.; Souizi, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3259
87. Zhang, J.; Wang, J.; Qui, Z.; Wang, Y. Tetrahedron 2011, 67, 6859 and references therein.
88. Conte, V.; Furia, D. F.; Lucini, G.; Modena, G.; Shampto, G.; Valle, G. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 257
89. Luly, J. R.; Yi, N.; Soderquist, J.; Stein, H.; Cohen, J.; Perun, T. J.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1609
90. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3740
91. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3131
92. Corey, E. J.; Clark, D. A.; Goto, G.; Marfat, A.; Mioskowski, C.; Samuelsson, B.; Hammarstrom, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1436
93. Rigby, J. H.; Maharoof, U. S. M.; Mateo, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6624
94. Treadwell, E. M.; Neighbors, J. D.; Weimer, D. F. Org. Lett. 2002, 4, 3639
95. Gao, P.; Xu, P.-F.; Zhai, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6536
96. Reddy, M. S.; Srinivas, B.; Sridhar, R.; Narender, M.; Rao, K. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 180
97. Wu, J.; Sun, X.; Sun, W.; Ye, S. Synlett 2006, 2489
98. Shivani, R.; Chakraborty, A. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 137
99. Yang, M.-H.; Yan, G.-B.; Zheng, Y.-F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6471
100. Shailaja, M.; Manjula, A.; Rao, B. V. Synth. Commun. 2010, 40, 3629
101. Innocenti, E. D.; Capperucci, A.; Cerreti, A.; Pollicino, S.; Scapecchi, S.; Malesci, I.; Castagnoli, G. Synlett 2005, 3063
102. Guo, W.; Chen, J.; Wu, D.; Ding, J.; Chen, F.; Wu, H. Tetrahedron 2009, 65, 5240
103. Sharghi, H.; Nasseri, M. A.; Nejad, A. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 53
104. Sharghi, H.; Beni, A. S.; Khalifh, R. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1373
105. Maiti, A. K.; Bhattacharya, P. Tetrahedron 1994, 50, 10483
106. Uchida, T.; Kagoshima, Y.; Konosu, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2013
107. Halimehzani, A. Z.; Jalali, A.; Khalesi, M.; Ashouri, A.; Marjani, K. Synth. Commun. 2011, 41, 1638
108. Sridhar, R.; Srinivas, B.; Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8837
109. Das, B.; Reddy, V. S.; Ramu, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 276
110. Movassagh, B.; Shamsipoor, M. Synlett 2005, 1316
111. Nunno, L. D.; Franchini, C.; Scilimati, A.; Sinicropi, M. S.; Tortorella, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1571
112. Azuhata, T.; Okamoto, Y. Synthesis 1983, 916
113. Azuhata, T.; Okamoto, Y. Synthesis 1984, 417
114. Sobhani, S.; Vafaee, A. Tetrahedron 2009, 65, 7691
115. Azizi, N.; Saidi, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7933
116. Sankararaman, S.; Nesakumar, J. E. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2003
117. Haynes, J.; Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Soundheimer, F. J. Chem. Soc. 1947, 1583
118. Siegel, K.; Bruckner, R. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1116
119. Oliveira, J. M.; Geny, G.; Malvestiti, I.; Menezes, P. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8183
120. Turcant, A.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1277
121. Okuma, K.; Tsubakihara, K.; Tanaka, Y.; Koda, G.; Ohta, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5591
122. Kabat, M. M.; Daniewski, A. R.; Berger, W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2663
123. Lattuada, L.; Licandro, E.; Maiorana, S.; Papagni, A.; Zanotti-Gerosa, A. Synlett 1992, 315
124. Hodgson, D. M.; Chung, Y. K.; Paris, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8664
125. Hodgson, D. M.; Chung, Y. K.; Paris, J. M. Synthesis 2005, 2264
126. Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 7505
127. Herb, C.; Dettner, F.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 728
128. De Camp Schuda, A.; Mazzocchi, P. H.; Fritz, G.; Morgan, T. Synthesis 1986, 309
129. Kabat, M. M.; Daniewski, A. R.; Burger, W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2663
130. Dewi-Wulfing, P.; Gebauer, J.; Blechert, S. Synlett 2006, 487
131. Spangenberg, T.; Aubry, S.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1782
132. Matsuyama, K.; Ikunaka, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2945
133. Pandey, S. K.; Kumar, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 369
134. Gupta, P.; Kumar, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1688
135. Lalic, G.; Petrovski, Z.; Galonic, D.; Matovic, R.; Saicic, R. N. Tetrahedron 2001, 57, 583
136. Overman, L. E.; Renhowe, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4138
137. Kazmaier, U.; Zahoor, A. F. ARKIVOC 2011, iv, 6
138. Angelini, T.; Fringuelli, F.; Lanari, D.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1566
139. Mirmashhori, B.; Azizi, A.; Saidi, M. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 159
140. Onaka, M.; Ohta, A.; Sugita, K.; Izumi, Y. Appl. Catal., A: Gen. 1995, 125, 203
141. Bonete, P.; Najera, C. Tetrahedron 1996, 52, 4111
142. Eisch, J. J.; Dua, S. K.; Behrooz, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3674
143. Bates, R. W.; Palani, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2832
144. Lee, H.-Y.; Sampath, V.; Yoon, Y. Synlett 2009, 249
145. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391
146. Cases, M.; de Turiso, F. G.-L.; Pattenden, G. Synlett 2001, 1869
147. Seebach, D.; Willert, L.; Beck, A. K.; Grobel, B.-T. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2510
148. Williams, D. R.; Plummer, S. V.; Patnaik, S. Tetrahedron 2011, 67, 5083
149. Albrecht, U.; Freifeld, I.; Reinke, H.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 5775
150. Iranpoor, N.; Salehi, P. Tetrahedron 1995, 51, 909
151. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6027
152. Volkova, Y. A.; Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3935
153. Krosley, K. W.; Gleicher, G. J.; Clapp, G. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 840
154. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Das, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8579
155. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Chitsazi, M.; Jafari, A. A. Tetrahedron 2002, 58, 7037
156. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Jamalian, A. Tetrahedron 2006, 62, 1823
157. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafarpour, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4107
158. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. M. K.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8493
159. Brunner, M.; Mussmann, L; Vogt, D. Synlett 1994, 69
160. Kureshy, R. I.; Prathap, K. J.; Agrawal, S.; Kumar, M.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2863
161. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 1563
162. Pellissier, H. Tetrahedron 2011, 67, 3769
163. Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7937
164. Li, W.; Thakur, S. S.; Li, W.; Shin, C.-K.; Kawthekar, R. B.; Kim, G.-J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 116
165. Bukowska, A.; Bukowski, W.; Noworol, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 203, 95
166. Bukowska, A.; Bukowski, W.; Noworol, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225, 7
167. Li, W.; Thakur, S. S.; Chen, S.-W.; Shin, C.-K.; Kawthekar, R. B.; Kim, G.-J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3453
168. Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6086
169. Solodenko, W.; Jas, G.; Kunz, U.; Kirschning, A. Synthesis 2007, 583
170. Weijers, C. A. G. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 639
171. Jeffrey, H.; Spelberg, L.; Tang, L.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1095
172. Skupin, R.; Cooper, T. G.; Frohlich, R.; Prigge, J.; Haufe, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2453
173. Gupta, P.; Bhatia, S.; Dhawan, A.; Balwani, S.; Sharma, S.; Brahma, R.; Singh, R.; Ghosh, B.; Parmar, V. S.; Prasad, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2263
174. Boyd, D. R.; Marle, E. R. J. Chem. Soc. 1908, 93, 838
175. Waters, R. C.; Vander Werf, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 709
176. Huerou, Y. L.; Doyon, J.; Gree, R. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6782
177. Zhang, J.-H.; Liu, H.-M.; Xu, H.-W.; Shan, L.-H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 512
178. Kamal, A.; Chouhan, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2784
179. Sun, F.; Xu, G.; Wu, J.; Yang, L. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2907
180. Mouzin, G.; Cousse, H.; Rieu, J.-P.; Duflos, A. Synthesis 1983, 117
181. Gu, X.-P.; Ikeda, I.; Okahara, M. Synthesis 1985, 649
182. Kida, T.; Yokota, M.; Masuyama, A.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. Synthesis 1993, 487
183. Kameyama, A.; Kijima, N.; Hashikawa, H.; Nishikubo, T. Tetrahedron 1999, 55, 6311
184. Xue-Ping, G.; Ikeda, I.; Okahara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 667
185. Wielechowska, M.; Plenkiewicz, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1199
186. Seebach, D.; Boog, A.; Shweizer, W. B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 335
187. Sundby, E.; Holt, J.; Vik, A.; Anthonsen, T. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1239
188. Tsuda, T.; Kondo, K.; Tomiyoka, T.; Takahashi, Y.; Matsumoto, H.; Kubata, S.; Hussey, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1310
189. Bucher, C.; Gilmour, R. Synthesis 2011, 549
190. Bose, D. S.; Reddy, A. V. N.; Chavhan, S. W. Synthesis 2005, 2345
191. Yi, W.; Cao, R.; Peng, W.; Wen, H.; Yan, Q.; Zhou, B.; Ma, L.; Song, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 639
192. Koca, M.; Servi, S.; Kirilmis, C.; Ahmedzed, M.; Kazak, C.; Ozbek, B.; Otuk, G. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1351
193. Heerding, R. A.; Christmann, L. T.; Clark, T. J.; Holmes, D. J.; Rittenhouse, S. F.; Takata, D. T.; Venslavsky, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3771
194. Upadhyaya, R. S.; Vandavasi, J. K.; Kardile, R. A.; Lahore, S. V.; Dixit, S. S.; Deokar, H. S.; Shinde, P. D.; Sarmah, M. P.; Chattopadhyaya, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1854
195. Tewari, N.; Tiwari, V. K.; Tripathi, R. P.; Chaturvedi, V.; Srivastava, A.; Srivastava, R.; Shukla, P. K.; Chaturvedi, A. K.; Gaikwad, A.; Sinha, S.; Srivastava, B. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 329
196. Struga, M.; Kossakowski, J.; Stefanska, J.; Zimniak, A.; Koziol, A. E. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1309
197. Clarkson, K.; Musonda, C. C.; Chibale, K.; Campbell, W. E.; Smith, P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4417
198. Khan, A. R.; Tripathi, R. P.; Bhaduri, A. P.; Sahai, R.; Puri, A.; Tripathi, L. M.; Srivastava, V. M. L. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 435
199. Groszek, G.; Nowak-Krol, A.; Wdowik, T.; Swierczynski, D.; Bednarski, M.; Otto, M.; Walczak, M.; Filipek, B. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5103
200. Groszek, G.; Bednarski, M.; Dybata, M.; Filipek, B. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 809
201. Maruyama, T.; Onda, K.; Hayakawa, M.; Matsui, T.; Takasu, T.; Ohta, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2533
202. Shakya, N.; Roy, K. K.; Saxena, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 830
203. Viswanathan, C. L.; Chaudhari, A. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6581
204. Farag, N. A.; Mohamed, S. R.; Soliman, G. A. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9009
205. Kumar, A.; Maurya, R. A.; Sharma, S.; Ahmad, P.; Singh, A. B.; Tamrakar, A. K.; Srivastava, A. K. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5285
206. Liang, J.-C.; Yeh, J.-L.; Wang, C.-S.; Liou, S.-F.; Tsai, C.-H.; Chen, I.-J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1739
207. Huang, Y. C.; Wu, B.-N.; Yeh, J.-L.; Chen, S.-J.; Liang, J.-C.; Lo, Y.-C.; Chen, I.-J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 719
208. Saccomanni, G.; Badawnech, M.; Adinolfi, B.; Calderone, V.; Cavallini, T.; Ferrarini, P. L.; Greco, R.; Manera, C.; Testai, L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4291
209. Chen, Y.-L.; Lu, C.-M.; Lee, S.-J.; Kuo, D.-H.; Chen, I.-L.; Wang, T.-C.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5710
210. Fritsche, A.; Elfringhoff, A. S.; Fabian, J.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3489
211. Koltun, D. O.; Marquart, T. A.; Shenk, K. D.; Elzein, E.; Li, Y.; Nguyen, M.; Kerwar, S.; Zeng, D.; Chu, N.; Soohoo, D.; Hap, J.; Maydanik, V. Y.; Lustig, D. A.; Ng, K.-J.; Fraser, H.; Zablocki, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 549
212. Tandon, V. K.; Kumar, M.; Awasthi, A. K.; Saxena, H. O.; Goswamy, G. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3177
213. Walters, I.; Bennion, C.; Connoly, S.; Croshaw, P. J.; Hardy, K.; Hartopp, P.; Jackson, C. G.; King, S. J.; Lawrence, L.; Mete, A.; Murray, D.; Robinson, D. H.; Stein, L.; Wells, E.; Withnall, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3645
214. Forster, L.; Ludwig, J.; Kaptur, M.; Bovens, S.; Elfringhoff, A. S.; Holtfrerich, A.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 945
215. Yang, W.; Wang, Y.; Roberge, J. Y.; Ma, Z.; Liu, Y.; Lawrence, R. M.; Rotella, D. P.; Seethala, R.; Feyen, J. H. M.; Dickson, J. K., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1225
216. Gustin, D. J.; Sehon, C. A.; Wei, J.; Cai, H.; Meduna, S. P.; Khatuya, H.; Sun, S.; Gu, Y.; Jiang, W.; Thurmond, R. L.; Karlsson, L.; Edwards, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1687
217. Varshney, V.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Sahu, D. P. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 661
218. Levy, O.; Erez, M.; Varon, D.; Keinan, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2921
219. Bhandari, S. V.; Bothara, K. G.; Patil, A. A.; Chitre, T. S.; Sarkate, A. P.; Gore, S. T.; Dangre, S. C.; Khachane, C. V. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 390
220. Hess, M.; Elfringhoff, A. S.; Lehr, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2883
221. Boy, K. M.; Guernon, G. M.; Sit, S.-Y.; Xie, K.; Hewawasam, P.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Natale, J.; Gribkoff, V. K.; Lodge, N.; Starrett, J. E., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5089
222. Kumar, S. T. V. S. K.; Kumar, L.; Sharma, V. L.; Jain, A.; Jain, R. K.; Maikhuri, J. P.; Kumar, M.; Shukla, P. K.; Gupta, G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2247
223. Kimura, M.; Masuda, T.; Yamada, K.; Kawakatsu, N.; Kubota, N.; Mitani, M.; Kishii, K.; Inazu, M.; Kiuchi, Y.; Oguchi, K.; Namiki, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4287
224. Maya, A. B. S.; Perez-Melero, C.; Salvador, N.; Pelaez, R.; Caballero, E.; Medarde, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2097
225. Di Santo, R.; Costi, R.; Artico, M.; Massa, S.; Ragno, R.; Marshall, G. R.; La Colla, P. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2511
226. Kimura, M.; Masuda, T.; Yamada, K.; Mitani, M.; Kubota, N.; Kawakatsu, N.; Kishii, K.; Inazu, M.; Kiuchi, Y.; Oguchi, K.; Namiki, T. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3953
227. Viswanathan, C. L.; Kodgule, M. M.; Chaudhary, A. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3532
228. Fullam, E.; Abuhammad, A.; Wilson, D. L.; Anderton, M.; Davies, S. G.; Russell, A. J.; Sim, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1185
229. Panda, G.; Shagufta; Srivastava, A. K.; Sinha, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5222
230. Shukla, P.; Singh, A. B.; Srivastava, A. K.; Pratap, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 799
231. Parai, M. K.; Panda, G.; Srivastava, K.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 776
232. Cho, H.-J.; Jung, M.-J.; Kwon, Y.; Na, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6766
233. Sashidhara, K. N.; Rosaiah, J. N.; Kumar, A.; Bhatia, G.; Khanna, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3065
234. Langer, P.; Armbrust, H.; Eckardt, T.; Magull, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1443
235. Langer, P.; Freifeld, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 565
236. Bellur, E.; Freifeld, I.; Bottcher, D.; Bornscheuer, U. T.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 7132
237. Freifeld, I.; Holtz, E.; Dahmann, G.; Langer, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3251
238. Ireland, R. E.; Anderson, R. C.; Badoud, R.; Fitzsimmons, B. J.; McGarvey, G. J.; Thaisrivongs, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1988
239. Evans, D. A.; Polniaszek, R. P.; De Vries, K. M.; Guinn, D. E.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7613
240. Bellur, E.; Bottcher, D.; Bornscheuer, U.; Langer, P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 892
241. Maslak, V.; Matovic, R.; Saicic, R. N. Tetrahedron 2004, 60, 8957
242. Dyker, G.; Thone, A. Tetrahedron 2000, 56, 8669
243. Pattenden, G. Prog. Chem. Nat. Prod. 1978, 35, 133
244. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625
245. Langer, P.; Freifeld, I.; Holtz, E. Synlett 2000, 501
246. Kim, W. H.; Park, A.-Y.; Kang, J.-A.; Kim, J.; Kim, J.-A.; Lee, H.-R.; Chun, P.; Choi, J.; Lee, C.-K.; Jeong, L. S.; Moon, H. R. Tetrahedron 2010, 66, 1706
247. Park, A.-Y.; Kim, W. H.; Kang, J.-A.; Lee, H. J.; Lee, C. K.; Moon, H. R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3945
248. Kazuta, Y.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1669
249. Kazuta, Y.; Tsujita, R.; Yamashita, K.; Uchino, S.; Kohsaka, S.; Matsuda, A.; Shuto, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3829
250. Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1599
251. Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron 2007, 63, 11341
252. Kirilmis, C.; Ahmedzade, M.; Servi, S.; Koca, M.; Kizirgil, A.; Kazaz, C. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 300
253. Freifeld, I.; Armbrust, H.; Langer, P. Synthesis 2006, 1807
254. Tverdokhlebov, A. V.; Zavada, A. V.; Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Chernega, A. N.; Rusanov, E. B. Tetrahedron 2005, 61, 9618
255. For a review on N -substituted azetidin-3-ols, see: Cromwell, H. N.; Phillips, C. Chem. Rev. 1979, 79, 331
256. Knapp, S.; Dong, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3813
257. Gaertner, V. R. Tetrahedron Lett. 1966, 4691
258. Okutani, T.; Kaneko, T.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1490
259. Gaj, B. J.; Moore, D. R. Tetrahedron Lett. 1967, 2155
260. Jenkins, H.; Cale, A. D. Ger. Offen. 1970, 1, 932
261. Higgins, R. H.; Eaton, Q. L.; Worth, L., Jr.; Peterson, M. V. J. Heterocycl.Chem. 1987, 24, 255
262. Higgins, R. H.; Watson, M. R.; Faircloth, W. J. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 383
263. Oh, C. H.; Rhim, C. Y.; You, C. H.; Cho, J. R. Synth. Commun. 2003, 33, 4297
264. Constantieux, T.; Grelier, S.; Picard, J. P. Synlett 1998, 510
265. Katritzky, A.; Yao, J.; Yang, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6066
266. Iranpoor, N.; Kazemi, F. Synthesis 1996, 821
267. Iranpoor, N.; Kazemi, F. Tetrahedron 1997, 53, 11377
268. Bandgar, B. P.; Joshi, N. S.; Kamble, V. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4775
269. Bandgar, B. P.; Patil, A. V.; Kamble, V. T.; Totre, J. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 273, 114
270. Kumar, S. T. V. S. K.; Sharma, V. L.; Dwivedi, A. K. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1
271. Dwivedi, A. K.; Sharma, V. L.; Kumaria, N.; Kumar, S. T. V. S. K.; Srivastava, P. K.; Ansari, A. H.; Maikhuri, J. P.; Gupta, G.; Dhar, J. D.; Roy, R.; Joshi, B. S.; Shukla, P. K.; Kumar, M.; Singh, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6642
272. Lukowska, E.; Plenkiewicz, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1202
273. Polson, G.; Dittmer, D. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 791
274. Paddock, R. L.; Hiyama, I.; McKay, J. M.; Nguyen, S. B. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2023
275. Ji, D.; Lu, X.; He, R. Appl. Catal., A: Gen. 2000, 203, 329
276. Kossev, K.; Koseva, N.; Troev, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 194, 29
277. Sankar, M.; Tarte, N. H.; Manikandan, P. Appl. Catal., A: Gen. 2004, 276, 217
278. Li, F.; Xiao, L.; Xia, C.; Hu, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8307
279. Lu, X.-B.; Zhang, Y.-J.; Liang, B.; Li, X.; Wang, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 31
280. Srivastava, R.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Appl. Catal., A: Gen. 2005, 289, 128
281. Srivastava, R.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4213
282. Srivastava, R.; Bennur, T. H.; Srinivas, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 226, 199
283. Sankar, M.; Nair, C. M.; Murty, K. V. G. K.; Manikandan, P. Appl. Catal., A: Gen. 2006, 312, 108
284. Xie, H.; Li, S.; Zhang, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 30
285. Jing, H.; Nguyen, S. B. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 12
286. Ono, F.; Qiao, K.; Tomida, D.; Yokoyama, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 223
287. Sun, J.; Zhang, S.; Cheng, W.; Ren, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3588
288. Xiao, L.-F.; Li, F.-W.; Peng, J.-J.; Xia, C.-G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 265
289. Jagtap, S. R.; Raje, V. P.; Samant, S. D.; Bhanage, B. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 69
290. Du, Y.; Wang, J.-Q.; Chen, J.-Y.; Kai, F.; Tian, J. S.; Kong, D.-L.; He, L.-N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1271
291. Wang, J.-Q.; Kong, D.-L.; Chen, J.-Y.; Cai, F.; He, L.-N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 143
292. Wu, S.-S.; Zhang, X.-W.; Dai, W.-L.; Yin, S.-F.; Li, W.-S.; Ren, Y.-Q.; Au, C.-T. Appl. Catal., A: Gen. 2008, 341, 106
293. Baba, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 721
294. Sit, W. N.; Ng, S. M.; Kwong, K. Y.; Lau, C. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8583
295. Shibata, I.; Mitani, I.; Imakuni, A.; Qi, C.; Jiang, H.; Wang, Z.; Zou, B.; Yang, S. Synlett 2007, 255
296. Dou, X.-Y.; Wang, J.-Q.; Du, Y.; Wang, E.; He, L.-N. Synlett 2007, 3058
297. Darensbourg, D. J.; Yarbrough, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6335
298. Janeliunas, D.; Daskeviciene, M. T.; Getautis, V. Tetrahedron 2009, 65, 8407
299. Lazar, S.; Soukri, M.; Leger, J. M.; Jarry, C.; Akssira, M.; Chirita, R.; Grig-Alexa, I. C.; Finaru, A.; Guillaumet, G. Tetrahedron 2004, 60, 6461
300. Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Islam, A. K. M. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533
301. Jin, H.-X.; Zhang, Q.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Liu, H. H.; Wu, Y. Tetrahedron 2006, 62, 7699
302. Zhou, Y.-Q.; Wang, N.-X.; Zhou, S.-B.; Huang, Z.; Cao, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 669
303. Steiner, I.; Aufdenblatten, R.; Togni, A.; Blaser, H.-U.; Pugin, B. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2307
304. Camps, P.; Farres, X.; García, M. L.; Ginesta, J.; Pascual, J.; Mauleon, D.; Carganico, G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1283
305. Dennis, M.; Hall, L. M.; Murphy, P. J.; Thornhill, A. J.; Nash, R.; Winters, A. L.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Horton, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3075
306. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, G. V. M; Chary, D. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8773
307. Alcón, M. J.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 194, 137
308. Boningari, T.; Olmos, A.; Reddy, B. M.; Sommer, J.; Pale, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6338
309. Jung, J.-H.; Lim, Y.-G.; Lee, K.-H.; Ku, B. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6442
310. Bellur, E.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 5426
311. Patil, Y. P.; Tambade, P. J.; Jagtap, S. R.; Bhanage, B. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 289, 14
312. Madhusudhan, G.; Reddy, G. O.; Rajesh, T.; Ramanatham, J.; Dubey, P. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3060
313. Baba, A.; Shibata, I.; Masuda, K.; Matsuda, H. Synthesis 1985, 1144
314. Qian, C.; Zhu, D. Synlett 1994, 129
315. Zhang, S.; Chen, W.; Zhao, C.; Li, C.; Wu, X.; Chen, Z. Synth. Commun. 2010, 40, 3654
316. Osa, Y.; Hikima, Y.; Sato, Y.; Takino, K.; Ida, Y.; Hirono, S.; Nagase, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 5737
317. Rajesh, T.; Reddy, P. S.; Manidhar, M.; Vijayalakshami, M.; Madhusudhan, G. Eur.-J. Chem. 2011, 8, 1417
318. Yu, C.; Dai, X.; Su, W. Synlett 2007, 646
319. Oh, H. S.; Hahn, H.-G.; Cheon, S. H.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5069
320. Martin, B. P.; Cooper, M. E.; Donald, D. K.; Guile, S. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7635
321. Suzdalev, K. F.; Denkina, S. F.; Borodkin, G. S.; Tkachev, V. V.; Kiskin, M. A.; Kletsky, M. E.; Burov, O. N. Tetrahedron 2011, 67, 8775
322. Loftus, F. Synth. Commun. 1980, 10, 59
323. Buriks, R. S.; Lovett, E. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5247
324. Breuning, M.; Winnacker, M.; Steiner, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2100
325. Breuning, M.; Steiner, M. Synthesis 2007, 1702
326. Henegar, K. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 3662
327. Wilkinson, M. C.; Bell, R.; Landon, R.; Nikiforov, P. O.; Walker, A. J. Synlett 2006, 2151
328. Albrecht, U.; Gerwien, K.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1017
329. Dang, T. T.; Albrecht, U.; Gerwien, K.; Siebert, M.; Langer, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 2293
330. Clegg, W.; Harrington, R. W.; North, M.; Villuendas, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6201
331. North, M.; Pasquale, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2946
332. Yavari, I.; Ghazanfarpour-Darjani, M.; Solgi, Y.; Ahmadian, S. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 639
333. Su, W.; Liu, C.; Shan, W. Synlett 2008, 725
334. Albrecht, U.; Langer, P. Synlett 2004, 2200
335. Abbas, A. A.; Elwahy, A. H. M.; Ahmed, A. A. M. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 93
336. Mohamed, A. A.; Masaret, G. A.; Elwahy, A. H. M. Tetrahedron 2007, 63, 4000
337. Abbas, A. A. Tetrahedron 2004, 60, 1541
338. Maeda, H.; Kikui, T.; Nakatsuji, Y.; Okahara, M. Synthesis 1983, 185
339. Cabera, A.; Peon, J.; Velasco, L.; Miranda, R.; Salmon, A.; Salmon, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 5
340. Tsubaki, K.; Tanaka, H.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Tetrahedron 2002, 58, 1679
341. Concellón, J. M.; Liavona, L.; Bernad, P. L., Jr. Tetrahedron 1995, 51, 5573
342. Fieser, L. F.; Fieser, M. Reagents for Organic Synthesis; Wiley & Sons: New York, 1967; p 136.
343. Hiskey, C. F.; Slates, H. L.; Wendler, N. L. J. Org. Chem. 1956, 21, 429
344. Karikomi, M.; Takayama, T.; Haga, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4487
345. Rowton, R. L.; Russell, R. R. J. Org. Chem. 1958, 23, 1057
346. Toda, T.; Karikomi, M.; Ohshima, M.; Yoshida, M. Heterocycles 1992, 33, 507
347. Toda, T.; Karikomi, M.; Ohshima, M.; Yoshida, M. Heterocycles 1992, 33, 511
348. Treves, G. R.; Cruickshank, P. A. Chem. Ind. 1971, 544
349. Dave, P. R.; Daddu, R.; Yang, K.; Reddy, D.; Gelber, N.; Rao, S.; Gilardi, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2159
350. Polson, G.; Dittmer, D. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5579
351. Barluenga, J.; Fernandez-Simon, J. L.; Concellon, J. M.; Yus, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 77
352. Abrate, F.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Viani, F.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 581
353. Barluenga, J.; Llavona, L.; Bernad, P. L.; Concellon, J. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3173
354. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561
355. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835
356. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 243.
357. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173
358. Srihari, P.; Kumaraswamy, B.; Rao, G. M.; Yadav, J. S. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 106
359. Yadav, J. S.; Biswas, S. K.; Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4014
360. Rao, B. V.; Kumar, V. S.; Nagarajan, M.; Sitaramaiah, D.; Rao, A. V. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8613
361. Yadav, J. S.; Premlatha, K.; Harshavardhan, S. J.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6765
362. Lampard, C.; Murphy, J. A. Tetrahedron 1993, 49, 3841
363. Clason, D. L.; Coleman, L. E. U.S. Patent US: 35-60524 19710202, 1971; CAN 75:20171.
364. Sander, M. Chem. Rev. 1966, 66, 297
365. Wu, W.; Liu, Q.; Shen, Y.; Li, R.; Wu, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1653
366. Sabatino, E. C.; Gritter, R. J. J. Org. Chem. 1963, 28, 3437
367. Ding, B.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 115, 3248
368. Sarandeses, L. A.; Mourino, A.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 818
369. Murphy, J. A.; Patterson, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 405
370. Breen, A. P.; Murphy, J. A.; Patterson, C. W.; Wooster, N. F. Tetrahedron 1993, 49, 10643
371. Matsumura, R.; Suzuki, T.; Sato, K.; Inotsume, T.; Hagiwara, H.; Hoshi, T.; Kamat, V. P.; Ando, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7697
372. Fukuzawa, A.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4081
373. Guella, G.; Mancini, I.; Chiasera, G.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 310
374. George, G. I.; Ravikumar, B. T. The Organic Chemistry of β-lactams; VCH: New York, NY, 1993; p 295.
375. Manhas, M. S.; Bose, A. K. Chemistry of Penicillin, Cephalosporin C and Analogs; Mercel Dekker: New York, NY, 1969.
376. De Kimpe, N. In Azetidines, Azetines and Azetes in Comprehensive Heterocyclic Chemistry-II; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E.; Taylor, R., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; p 507.
377. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. In Azetidines, Azetines and Azetes: Monocyclic In Comprehensive Heterocyclic Chemistry-III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E.; Taylor, R., Eds.; Elsevier: U.K., 2008; p 1.
378. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2011, 67, 1989
379. Benfatti, F.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A.; Catapano, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9229
380. Mohapatra, D. K.; Pramanik, C.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5059
381. Murphy, J. A.; Patterson, C. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 867
382. Sommer, L. H.; Marans, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5135
383. Woell, J. B.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5213
384. Marshall, J. A.; Mikowski, A. M. Org. Lett. 2006, 8, 4375
385. Marshall, J. A.; Hann, R. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 6753
386. Shimizu, H.; Shimizu, K.; Kubodera, N.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1347
387. Shimizu, H.; Shimizu, K.; Kubodera, N.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Heterocycles 2004, 63, 1335
388. Saloutina, L. V.; Zapevalov, A. Ya.; Saloutin, V. I.; Kodess, M. I.;
389. Saloutina, L. V.; Zapevalov, A. Ya.; Kodess, M. I.; Saloutin, V. I. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 49
390. Katagiri, T.; Uneyama, K. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 285
391. Petrov, V. A.; Marshall, W. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 41
392. Bégué, J.-P.; Benayoud, F.; Bonnet-Delpon, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5029
393. Arnone, A.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Salani, G.; Viani, F.; Zappalà, C. Tetrahedron 1995, 51, 8289
394. Bravo, P.; Farina, A.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Viani, F. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 987
395. Arnone, A.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Viani, F. Tetrahedron 1998, 54, 11825
396. Arnone, A.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Viani, F. Tetrahedron 1998, 54, 11841
397. Chehidi, I.; Chaabouni, M. M.; Baklouti, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3167
398. Rodríguez-Escrich, S.; Popa, D.; Jimeno, C.; Vidal-Ferran, A.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 3829
399. Cresswell, A. J.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Tyte, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 2936
400. Benito-López, F.; Egberink, R. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Tetrahedron 2008, 64, 10023
401. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Green Chem. 2009, 11, 683
402. Mason, B. P.; Price, K. E.; Steinbacher, J. L.; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2300
403. Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5972
404. Palmieri, A.; Ley, S. V.; Hammond, K.; Polyzos, A.; Baxendale, I. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3287
405. Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11956
406. Hessel, V.; Gürsel, I. V.; Wang, Q.; Nöel, T.; Lang, J. Chem. Eng. Technol. 2012, 35, 1184
407. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Martin, L. J.; Ley, S. V. Tetrahedron 2009, 65, 6611
408. Kitazume, T.; Ebata, T. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1509
409. Dass, S. C.; Bhaumik, A.; Brooks, W. V. F.; Lees, R. M. J. Mol. Spectrosc. 1971, 38, 281
410. Fujiwara, F. G.; Painter, J. L.; Kim, H. J. Mol. Struct. 1977, 41, 169
411. Charles, S. W.; Jones, G. I. L.; Owen, N. L. J. Mol. Struct. 1974, 20, 83
412. Kalasinsky, V. F.; Wurrey, C. J. J. Raman Spectrosc. 1980, 9, 45
413. Durig, J. R.; Godbey, S. E.; Larsen, R. A. J. Mol. Struct. 1989, 197, 143
414. Badawi, H. M.; Baranovic, G.; Groner, P.; Zhen, M.; Durig, J. R. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 383
415. Thomas, W. A. J. Chem. Soc. B 1968, 1187
416. MacDonald, C. J.; Schaefer, T. Can. J. Chem. 1970, 48, 1033
417. MacDonald, C. J.; Reynolds, W. F. Can. J. Chem. 1970, 48, 1046
418. Shapiro, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1434
419. Arnone, A.; Bravo, P.; Frigerio, M.; Salani, G.; Viani, F. Tetrahedron 1994, 50, 13485
420. Sassaman, M. B.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2016
421. Bray, C. D.; Minicone, F. Chem. Commun. 2010, 46, 5867
422. Galatsis, P.; Millan, S. D.; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215
423. Galatsis, P.; Millan, S. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7493
424. Rawal, V. H.; Iwasa, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4687
425. Friesen, R. W.; Blouin, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1653
426. Yadav, J. S.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1824
427. Raghavan, S.; Naveen Kumar, Ch.; Tony, K. A.; Ramakrishna Reddy, S.; Ravi Kumar, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7231
428. Singh, O. V.; Kampf, D. J.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7239
429. Xu, Z.; Johannes, C. W.; La, D. S.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 1997, 53, 16377
430. Szolcsanyi, P.; Gracza, T.; Koman, M.; Pronayova, N.; Liptaj, T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2579
431. Reddy, L. V. R.; Sagar, R.; Shaw, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1753
432. Yadav, J. S.; Somaiah, R.; Ravindar, K.; Chandraiah, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2848
433. Yadav, J. S.; Joyasawal, S.; Dutta, S. K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5335
434. George, S.; Suryavanshi, G.; Sudalai, A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 558
435. Sabitha, G.; Padmaja, P.; Sudhakar, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1330
436. Yadav, J. S.; Srihari, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 81
437. Marcos, I. S.; Castañeda, L.; Basabe, P.; Díez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 2008, 64, 8815
438. Yadav, J. S.; Reddy, K. B.; Prasad, A. R.; Rehman, H. U. Tetrahedron 2008, 64, 2063
439. Sabitha, G.; Yadagiri, K.; Swapna, R.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5417
440. Sabitha, G.; Gopal, P.; Reddy, C. N.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6298
441. Sabitha, G.; Reddy, C. N.; Gopal, P.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5736
442. Sabitha, G.; Padmaja, P.; Reddy, P. N.; Jadav, S. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6166
443. Hatakeyama, S.; Okano, T.; Maeyama, J.; Esumi, T.; Hiyamizu, H.; Iwabuchi, Y.; Nakagawa, K.; Ozono, K.; Kawase, A.; Kubodera, N. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 403
444. Hatakeyama, S.; Irie, H.; Shintani, T.; Noguchi, Y.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron 1994, 50, 13369
445. Riou, M.; Barriault, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7436
446. Kotoku, N.; Sumii, Y.; Kobayashi, M. Org. Lett. 2011, 13, 3514
447. Li, Y.; Hale, K. J. Org. Lett. 2007, 9, 1267
448. Cho, E. J.; Lee, D. Org. Lett. 2008, 10, 257
449. Williams, D. R.; Jass, P. A.; Allan Tse, H.-L.; Gaston, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4552
450. Paquette, L. A.; Dong, S.; Parker, G. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7135
451. Wang, B.; Lin, G.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5038
452. Ishihara, J.; Ikuma, Y.; Hatakeyama, S.; Suzuki, T.; Murai, A. Tetrahedron 2003, 59, 10287
453. Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Scarpelli, R.; Pereira, M. M. A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2783
454. Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; Finlay, M. R. V.; King, N. P.; Werschkun, B.; Bigot, A. Chem. Commun. 1999, 519
455. Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632
456. Ichige, T.; Matsuda, D.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4843
457. Rodriguez, A. R.; Spur, B. W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 86