Polyglycerol-supported Co- and Mn-salen complexes as efficient and recyclable homogeneous catalysts for the hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides and asymmetric olefin epoxidation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 2135-2141

  Beigi, Maryam ^a,e   Roller, Sebastian ^b   Haag, Rainer ^c   Liese, Andreas ^d  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^d HAMBURG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^e TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Epoxidation; Hyperbranched polymers; Kinetic resolution; Polyglycerol

Indexed keywords

EID: 49349101878     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701230     Document Type: Article

References (62)

1. H. Schiff, Ann. Suppl. 1864, 3, 343.
2. L. Canali, D. C. Sherington, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85-93.
3. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063-7064.
4. J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, Top. Organomet. Chem. 2004, 6, 123-152.
5. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), VCH Publishers, New York, 1993, pp. 159-202.
6. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
7. E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602.
8. T. Katsuki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131-147.
9. J. F. Larrow, S. E. Schaus, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7420-7421.
10. J. L. Leigton, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 389-390.
11. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938.
12. M. H. Wu, K. B. Hansen, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2167-2170;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2012-2014.
14. J. M. Ready, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6086-6087.
15. R. Breinbauer, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 3750-3753;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3604-3607.
17. D. A. Annis, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147-4154.
18. S. E. Schaus, J. Brånalt, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1998, 63, 403-405.
19. Y. Huang, T. Iwama, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7843-7844.
20. J. Mihara, T. Hamada, T. Takeda, R. Irie, T. Katsuki, Synlett 1999, 1160-1162.
21. Heckel, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 913-926.
22. J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12129-12130.
23. Miyafuji, T. Katsuki, Synlett 1997, 836-838.
24. N. Komiya, S. Noji, S. I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7921-7924.
25. Y. Kohmura, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339-3342.
26. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315-5316.
27. P. Vachal, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2000, 2, 867-870.
28. Y. N. Belokon, M. North, T. Parsons, Org. Lett. 2000, 2, 1617-1619.
29. R. Irie, K. Masutani, T. Katsuki, Synlett 2000, 1433-1436.
30. D. R. Reddy, E. R. Thornton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 172-173.
31. S. Laue, L. Greiner, J. Wöltinger, A. Liese, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 711-772.
32. L. Greiner, S. Laue, A. Liese, C. Wandrey, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1818-1823.
33. C. Bied-Charreton, M. Frostin-Rio, D. Pujol, A. Gaudemer, J. Mol. Catal. 1982, 16, 335-348.
34. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1055-1058.
35. E. N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry (Ed.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, New York, 1995, pp. 1097-1135.
36. D. C. Sherrington, Catal. Today. 2000, 57, 87-104.
37. L. Canali, E. Cowan, H. Deleuze, C. L. Gibson, D. C. Sherrington, Chem. Commun. 1998, 2561-2562.
38. S. B. Ogunwumi, T. Bein, Chem. Commun. 1997, 901-902.
39. M. J. Sabater, A. Corma, A. Domenech, V. Forn, H. Garcia, Chem. Commun. 1997, 1285-1286.
40. N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274.
41. S. Peukert, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 1999, 1, 1245-1248.
42. T. S. Reger, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6929-6934.
43. X. Zheng, C. W. Jones, M. Weck, Chem. Eur. J. 2006, 12, 576-583.
44. M. Holbach, M. Weck, J. Org. Chem. 2006, 71, 1825-1836.
45. R. V. Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717-3756.
46. a) S. R. Sandler, F. R. Berg, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1966, 4, 1253-1259;
47. b) T. Tsuruta, S. Inoue, H. Koinuma, Macromol. Chem. 1968, 112, 58-65.
48. E. J. Vandenberg, J. Polym. Sci. A 1985, 23, 915-949.
49. a) A. Sunder, R. Mülhaupt, R. Haag, H. Frey, Adv. Mater. 2000, 12, 235-239;
50. b) A. Sunder, R. Hesselmann, H. Frey, R. Mühlhaupt, Macromolecules 1999, 32, 4240-4246.
51. C. Hajji, S. Roller, M. Beigi, A. Liese, R. Haag, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1760.
52. M. McGarrigle, C. T. Dalton, A. M. Daly, D. G. Gilheany, J. Mol. Catal. A Chem. 2005, 231, 205-220.
53. S. Roller, Ph. D. Thesis, University of Dortmund, 2005.
54. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
55. L. B. Hansen, J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924-10925.
56. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
57. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348.
58. K. Srinivasan, P. Michaud, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309-2320.
59. B. B. De, B. B. Lohray, S. Sivaram, P. K. Dhal, J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 1997, 35, 1809-1818.
60. L. Canali, E. Cowan, H. Deleuze, C. L. Gibson, D. C. Sherrington, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2055-2066.
61. M. Palucki, G. J. McCormick, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457-5460.
62. www.membrane-extraction-technology.com