A short and efficient synthetic strategy for the total syntheses of (S)-(+)- and (R)-(-)-Plakolide A

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2007, Pages 5059-5063

  Mohapatra, Debendra K ^a   Pramanik, Chinmoy ^a   Chorghade, Mukund S ^a   Gurjar, Mukund K ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

Cross coupling; Epoxidation; Inhibitors; Olefination

Indexed keywords

EID: 35548972012     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700401     Document Type: Article

References (20)

1. S. P. Gunasekara, R. A. Isbrucker, R. E. Longley, A. E. Wright, S. A. Pomponi, J. K. Reed, J. Nat. Prod. 2004, 67, 110-111.
2. a) M. Kanayama, K. Nishiwaki, K. Matsuo, Heterocycles 2006, 68, 233-236;
3. b) K. Matsuo, M. Kanayama, K. Nishiwaki, Heterocycles 2006, 68, 1401-1407.
4. a) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, R. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780;
5. b) M. Hashimoto, H. Harigaye, M. Yamagiya, H. Shirahama, J. Org. Chem. 1991, 56, 2299-2311.
6. -1, λ = 220 nm).
7. a) R. Aneja, A. P. Davis, P. Knaggs, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 67-70;
8. b) C. R. Haylock, L. D. Melton, K. N. Slessor, A. S. Tracey, Carbohydr. Res. 1971, 16, 375-382;
9. c) J. B. Lee, T. J. Nolan, Can. J. Chem. 1966, 44, 1331.
10. a) S. Takano, K. Samizu, T. Sugahara, K. Ugasawara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1344-1345;
11. b) J. S. Yadav, P. K. Deshpande, G. V. M. Sharma, Tetrahedron 1990, 46, 7033-7046.
12. a) E. J. Corey, R. H. Wollenberg, J. Org. Chem. 1975, 40, 2265-2266;
13. b) M. E. Jung, L. A. Light, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851-3854.
14. Y-L. Zhong, T. K. M. Shing, J. Org. Chem. 1997, 62, 2622-2624.
15. a) K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408-7410;
16. b) T. Okazoe, K. Takai, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 951-953;
17. c) D. A. Evans, W. C. Black, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497-4513.
18. X. Han, B. M. Stoltz, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600-7605.
19. a) J. Schreiber, H. Maag, N. Hashimoto, A. Eschenmoser, An gew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 330-331;
20. b) T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis, J. Org. Chem. 1980, 45, 524-525.