Simple and efficient heterogeneous copper catalysts for enantioselective C-H carbene insertion

Organic Letters

Volumn 9, Issue 4, 2007, Pages 731-733

  Fraile, José M ^a   García, José I ^a   Mayoral, José A ^a   Roldán, Marta ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33847795054     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol070092y     Document Type: Article

References (32)

1. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
2. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903.
3. (a) Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6422-6425.
4. (b) Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176-4187.
5. Examples of carbene insertions in aliphatic C-H bonds: (a) Urbano, J.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2005, 24, 1528-1532.
6. (b) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446-1447.
7. (c) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. Organometallics 2003, 22, 4145-4150.
8. For other carbene insertions, see: (d) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441-5450 and references cited therein.
9. Some examples: (a) Wee, A. G. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8513-8517.
10. (b) Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155-3158.
11. (c) Doyle, M. P.; Hu, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 8839-8847.
12. (d) Lim, H.-J.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2326-2327.
13. Recently, an enantioselective copper-catalyzed intramolecular O-H insertion has been described: Maier, T. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594-4595.
14. (a) Gosh, A. K.; Mathivanan, P.; Capiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45.
15. (b) Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S. L.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613.
16. (c) Pfaltz, A. Synlett 1999, 835-842
17. (d) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335.
18. (e) Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2231.
19. (f) Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651.
20. (a) Glos, M.; Reiser, O. Org. Lett. 2000, 2, 2045-2048.
21. (b) Werner, H.; Vicha, R.; Gissibl, A.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 10166-10168.
22. (a) Chelucci, G.; Gladiali, S.; Saba, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1393-1400.
23. (b) Wu, X.-Y.; Li, X.-H.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4143-4150.
24. (a) Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Martínez- Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 758-765.
25. (b) Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 85-89.
26. Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063-3070.
27. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479-482.
28. (a) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O.; Socuéllamos, A.; Werner, H. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2997-3005.
29. (b) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Harmer, M. A. J. Catal. 2004, 221, 532-540.
30. (a) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Herrerías, C. I.; Legarreta, G.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A 2003, 196, 101-108.
31. (b) Fernández, A. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Catal. Commun. 2001, 2, 165-170.
32. Castillo, M. R.; Fousse, L.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 287-291.