New aspects of catalytic asymmetric cyclopropanation

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 28, 1998, Pages 7919-7946

  Doyle, Michael P ^a   Protopopova, Marina N ^b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b REGIS TECHNOLOGIES INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; ACETIC ACID DERIVATIVE; AMIDE; COPPER; RHODIUM TETRAACETATE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0032500082     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00222-1     Document Type: Review

References (111)

1. 1. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 5239.
2. 2. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655.
3. 3. Noyori, R.; Takaya, H.; Nakanisi, Y.; Nozaki, H. Can. J. Chem. 1969, 47, 1242.
4. 4. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1975, 1707.
5. 5. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1977, 2599.
6. 6. Aratani, T.; Yoneyoshi, Y.; Nagase, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 685.
7. 7. Aratani, T. Pure & Appl. Chem. 1985, 57, 1839.
8. 8. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005.
9. 9. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Siegmann, K.; Pfaltz, A.; Keller, W.; Kratky, Ch. Helv. Chem. Acta 1988, 71, 1541.
10. 10. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553.
11. 11. Pfaltz, A. In Modern Synthetic Methods 1989: Scheffold, R., Ed.; Springer: Berlin-Heidelberg, 1989, pp. 199-248.
12. 12. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005.
13. 13. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
14. 14. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
15. 15. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
16. 16. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
17. 17. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223.
18. 18. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247.
19. 19. Park, S.-B.; Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1315.
20. 20. Park, S.-B.; Sakata, N.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 303.
21. 21. Paulissenen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, Ph. Tetrahedron Lett. 1973, 2233.
22. 22. Maas, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 76.
23. 23. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
24. 24. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
25. 25. Davies, H. M. L. Tetrahedron 1993, 49, 5203.
26. 26. Nefedov, O. M.; Shapiro, E. A.; Dyatkin, A. B. In Supplement B: The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1992, Chapter 25.
27. 27. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
28. 28. Brunner, H.; Kluschanzoff, H.; Wutz, K. Bull. Chem. Soc. Belg. 1989, 98, 63.
29. 29. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 361.
30. 30. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
31. 31. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarstfer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
32. 32. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonson, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
33. 33. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163.
34. 34. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Inorg. Chem. 1996, 35, 6064.
35. 35. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
36. 36. Ito, K.; Tabuchi, S.; Katsuki, T. Synlett 1992, 575.
37. 37. Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2661.
38. 38 Ito, K.; Katsuki, T. Synlett, 1993, 638.
39. 39. Gupta, A. D.; Bhuniya, D.; Singh, V. K. Tetrahedron 1994, 50, 13725.
40. 40. Christenson, D. L.; Tokar, C. J.; Tolman, W. B. Organometal. 1995, 14, 2148.
41. 41. Kanemasa, S.; Hamura, S.; Harada, E.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7985.
42. 42. Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 3905.
43. 43. Ito, K.; Yoshitake, M.; Katsuki, T. Heterocycles 1996, 42, 305.
44. 44. Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Synlett 1996, 677.
45. 45. Brunner, H.; Singh, U. P.; Boeck, T.; Altmann, S.; Scheck, T.; Wrackmeyer, B. J. Organometal. Chem. 1993, 443, C16.
46. 46. Perez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometal. 1993, 12, 261.
47. 47. Leutenegger, U.; Umbricht, G.; Fahrni, C.; Von Matt, P.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1992, 48, 2143.
48. 48. Tanner, D.; Andersson, P. G.; Harden, A.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4631.
49. 49. Kunz, T.; Reissig, H.-U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2079.
50. 50. Dammast, F.; Reissig, H.-U. Chem. Ber. 1993, 126, 2727.
51. 51. Schumacher, R.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 1997, 3, 614.
52. 52. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A.; McKervey, M. A.; Garcia, C. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
53. 53. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
54. 54. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
55. 55. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
56. 56. Corey, E. J.; Grant, T. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5373.
57. 57. Davies, H. M. L.; Matasi, J. J.; Hodges, L. M.; Huby, N. J. S.; Thornley, C.; Kong, N.; Houser, J. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 1095.
58. 58. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
59. 59. Park, S.-B.; Murata, K.; Matsumoto, H.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2487.
60. 60. O'Malley, S.; Kodadek, T. Tetrahedron Lett. 1991 32, 2445.
61. 61. Maxwell, J. L.; O'Malley, S.; Brown, K. C.; Kodadek, T. Organometal. 1992, 11, 645.
62. 62. O'Malley, S.; Brown, K. C.; Kodadek, T. Organometal. 1992, 11, 2299.
63. 63. Fukuda, T.; Katsuki, T. Synlett 1995, 825.
64. 64. Hirai, H.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1976, 40, 169.
65. 65. Dauben, W. G.; Hendricks, R. T.; Luzzio, M. J.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6969.
66. 66. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
67. 67. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579
68. 68. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Zhou, Q.-L.; Nishiyama, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 211.
69. 69. Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Baker, W. R.; Condon, S. L.; deLara, E.; Rosenberg, S. H.; Spina, K. P.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Kleinert, H. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 1710.
70. 70. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron 1993, 49, 3521.
71. 71. Rogers, D. H.; Yi, E.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 941.
72. 72. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
73. 73. Shotten, T.; Boland, W.; Jaenicke, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2349.
74. 74. Martin, S. F.; Oalmann, C. J.; Liras, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6727.
75. 75. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2157.
76. 76. Doyle, M. P.; Eismont, M. Y.; Protopopova, M. N.; Kwan, M. M. Y. Tetrahedron 1994, 50, 1665.
77. 77. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179.
78. 78. Martin, S. F.; Spaller, M. R.; Liras, S.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4493.
79. 79. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Ruppar, D. A.; Martin, S. F.; Spallar, M. R.; Liras, S. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11021.
80. 80. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 619.
81. 81. Pique, C.; Fahndrich, B.; Pfaltz, A. Synlett 1995, 491.
82. 82. Doyle, M. P.; Eismont, M. Yu.; Zhou, Q.-L. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 955.
83. 83. Tokunoh, R.; Tomiyama, H.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2449.
84. 84. Gant, T.G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
85. 85. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Poulter, C. D.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7281.
86. 86. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Parker, D. L., Jr. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1334.
87. 87. Baird, M.S. Top. Curr. Chem. 1988, 144, 137.
88. 88. Binger, P; Buch, H. M. Top. Curr. Chem. 1986, 135, 77.
89. 89. Protopopova, M. N.; Shapiro, E. A. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 667.
90. 90. Woollard, J. McK. R. Adv. Strain Org. Chem. 1996, 5, 245.
91. 91. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
92. 92. Binger, P.; Muller, P.; Benn, R.; Mynott, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 610.
93. 93. Woollard, J. McK. R. Adv. Strain Org. Chem. 1996, 5, 1.
94. 94. Muller, P.; Pautex, N.; Doyle, M. P.; Bagheri, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233.
95. 95. Salaun, J.; Baird, M. S. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511.
96. 96. Andrianaivo-Rafehivola, A. A.; Gaydou, E. E.; Rakotovao, L. H. Oleagineux 1994, 49, 177.
97. 97. Paulini, K.; Reissig, H. U. Liebigs Ann. Chem. 1994, 6, 549.
98. 98. Paulini, K.; Reissig, H. U. Synlett 1992, 6, 505.
99. 99. Al-Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Dale, C. M.; Grehan, B. J.; Shortt, M. F. Tetrahedron 1997, 53, 1099.
100. 100. Tokuyama, H.; Isaka, M.; Nakamura, E.; Ando, R.; Morinaka, Y. J. Antibiot. 1992, 45, 1148.
101. 101. Leigh, G. J.; McMahon, C. N. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 219.
102. 102. Petiniot, N.; Anciaux, A. J.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1978, 1239.
103. 103. Noels, A. F.; Demonceau, A.; Petiniot, N.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron 1982, 38, 2733.
104. 104. Pincock, J. A.; Moutsokapas A. A. Can. J. Chem. 1977, 55, 979.
105. 105. Baird, M. S.; Fitton, H. L.; Clegg, W.; McCamley, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 3, 321.
106. 106. Al-Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Tetrahedron 1990, 46, 5703.
107. 107. Djerassi, C.; Silva, C. J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 371.
108. 108. Protopopova, M. N.; Doyle, M. P.; Muller, P.; Ene, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2755.
109. 109. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Muller, P.; Ene, D.; Shapiro, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8492.
110. 110. Doyle, M. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305.
111. 111. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Brandes, B.D.; Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Whitesell, J. K. Synlett. 1993, 151.