Catalytic carbon-hydrogen bond functionalization in an ionic liquid medium

Organometallics

Volumn 26, Issue 26, 2007, Pages 6661-6668

  Rodríguez, Pilar ^a   Alvarez, Eleuterio ^b   Nicasio, M Carmen ^a   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; IONIC LIQUIDS; PHASE COMPOSITION;

BIPHASIC REACTION MEDIUM; CARBENES; COPPER-BASED CATALYSTS; PRODUCT SEPARATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 38049100198     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700822a     Document Type: Article

References (74)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modem Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1998.
2. Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T. R.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Dalton Trans. 2006, 5559.
3. (a) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
4. (b) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Bull. Soc Chim. Belg. 1984, 93, 945.
5. (c) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Teyssié, P.; Hubert, A. J. J. Mol. Catal. 1988, 49, L13.
6. (d) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J. J. Mol. Catal. 1989, 57, 149.
7. (e) Demonceau, A.; Noels, A. F.; Costa, J. L.; Hubert, A. J. J. Mol. Catal. 1990, 58, 21.
8. (a) Callot, H. J.; Metz, F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4321.
9. (b) Callot, H. J.; Metz, F. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 167.
10. (a) Davies, H. M. L.; Hansen, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9075.
11. (b) Davies, H. M. L.; Hansen, T.; Churchill, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3063.
12. (a) Scott, L. T.; DeCicco, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 322.
13. (b) Wulfman, D. S., Jr.; Peace, B. W. Tetrahedron 1976, 32, 1241.
14. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem Soc. 2002, 124, 896.
15. (b) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
16. (c) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2003, 22, 4145.
17. (d) Fructos, M. R.; de Fremont, P.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2006, 25, 2237.
18. Urbano, J.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2005, 24, 1528.
19. (a) Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2004, 23, 1200.
20. (b) Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Richey, S. A.; Lovely, C. J. Organometallics 2005, 24, 5784.
21. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; de Fremont, P.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284.
22. (a) For example, see: Lemaire, M. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 679.
23. (b) Lancaster, T. M.; Lee, S. S.; Ying, J. Y. Chem. Commun. 2005, 3577.
24. (c) Sacco, L.; Lambert, S.; Pirard, J. P.; Noels, A. F. J. Catal. 2005, 232, 51.
25. (d) Kantam, M. L.; Haritha, Y.; Reddy, N. M.; Choudary, B. M.; Figuers, F. Catal. Lett. 2002, 83, 187.
26. (e) Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Herrerias, C. I; Mayoral, J. A.; Reiser, O; Socuellamos, A.; Werner, H. Chem-Eur. J. 2004, 10, 2997.
27. (f) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; García, J. I.; Gil, M. J.; Herrerías, C. I.; Legarreta, G.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A 2003, 196, 101.
28. (g) Zhang, J.-L.; Liu, Y.-L.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 2906.
29. (h) Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T. Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9, 3997.
30. (i) Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Roldan, M. Org. Lett. 2007, 9, 731.
31. (a) Endres, A.; Maas, G. Tetrahedron 2002, 58, 3999.
32. (b) Endres, A.; Maas, G. J. Organomet. Chem. 2002, 643, 174-644.
33. (c) Endres, A.; Maas, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6365.
34. (d) Biffis, A.; Braga, M.; Cadamuro, S.; Tubaro, C.; Basato, M. Org. Lett. 2005, 7, 1841.
35. (e) Urbano, J.; Izarra, R.; Gómez-Ariza, J. L.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2006, 1000.
36. (a) Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561.
37. (b) Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gau, H.M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747.
38. (c) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3905.
39. (a) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
40. (b) Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.
41. (c) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479.
42. (d) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989.
43. (a) Forbes, D. C.; Patrawala, S. A.; Tran, K. L. T. Organometallics 2006, 25, 2693.
44. (b) Kantam, M. L.; Neelima, B.; Reddy, C. V. J. Mol. Catal. A 2006, 256, 269.
45. (c) Davies, D. L.; Kandola, S. K.; Patel, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 77.
46. (d) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6765.
47. (e) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Gmough, S.; Vaultier, M. Green Chem. 2004, 6, 93.
48. (f) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. N. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 53.
49. (g) Chandrasekhar, S.; Narasihmulu, Ch.; Jagadeshwar, V.; Reddy, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3629.
50. (h) Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama, K.; Tsuchiya, Y.; Takezawa, F.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 855.
51. (i) Yang, F.; Zhang, Y.-M.; Qiu, W.-W.; Tang, J.; He, M.Y. Chin. J. Chem. 2002; 20, 114.
52. (j) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A.; Carrie, D.; Vaultier, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1891.
53. Rodríguez, P.; Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 557.
54. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
55. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029.
56. (a) Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5118.
57. (b) Julia, S.; del Mazo, J. M.; Ávila, L.; Elguero, J. Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 299.
58. Yap, G. P. A.; Jove, F.; Urbano, J.; Alvarez, E.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 780.
59. Trofimenko, S. Scorpionates, The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
60. Reger, D. L.; Grattan, T. C.; Brown, K. J.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Rheingold, A. L.; Sommer, R. D. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120.
61. (a) Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.; Lehnen, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698.
62. (b) Cvetkovic, M.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131.
63. Dias, H. V. R.; Kim, H.-J. Organometallics 1996, 15, 5374.
64. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978.
65. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Prieto, F.; Pérez, P. J. Organometallics 1999, 18, 2601.
66. Straub, B. F.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1288.
67. Dai, X. L.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085.
68. Derivation of kinetic equations is provided in the Supporting Information.
69. (a) Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
70. (b) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
71. Bruker. Apex 2, version 2.1; Broker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
72. Bruker. SAINT and SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
73. Burla, C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR2002: the program. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
74. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.