Selectivity in rhodium(II) catalyzed reactions of diazo compounds: Effects of catalyst electrophilicity, diazo substitution, and substrate substitution. From chemoselectivity to enantioselectivity

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2003, Pages 1137-1156

  Merlic, Craig A ^a   Zechman, Andrea L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Carbenoids; Catalysis; Diazo compounds; Rhodium; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

CATALYSTS; CONFORMATIONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

REACTION PATHS;

RHODIUM;

AMIDE; AZO COMPOUND; CARBON; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DIAZO COMPOUND; HYDROGEN; LIGAND; PHOSPHATE; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLOPROPANATION; DIASTEREOISOMER; ELECTRIC POTENTIAL; ENANTIOSELECTIVITY; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 0038387943     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-39389     Document Type: Review

References (91)

1. (a) Mass, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 75.
2. (b) Adams, J.; Spero, D. M. Tetrahedron 1991, 47, 1765.
3. (c) Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1995, 51, 10811.
4. (d) Zollinger, H. Diazo Chemistry 11; VCH Publishers: New York, 1995, Chap. 8.
5. (a) Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
6. (b) Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348.
7. (c) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
8. (d) Boche, G.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697.
9. (a) Davies, H. M. L. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry, Vol. 4; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Permagon: Oxford, 1991, Chap. 48.
10. (b) Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry, Vol. 4; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Permagon: Oxford, 1991, Chap. 42.
11. (c) Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385.
12. (d) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
13. (e) Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: from Cyclopropanes to Ylides; Wiley: New York, 1998.
14. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2233.
15. Paulissen, R.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 607.
16. (a) Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J.; Teyssie, P. Synthesis 1976, 600.
17. (b) Hubert, A. J.; Feron, A.; Warin, R.; Teyssie, P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1317.
18. (c) Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
19. (a) Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petiniot, N.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 765.
20. (b) Anciaux, A. J.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Warin, R.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 873.
21. Ratcliffe, R. W.; Salzmann, T. N.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 31.
22. (a) Doyle, M. P.; McKervey, M. A. Chem. Commun. 1997, 983.
23. (b) Frey, B.; Wells, A. P.; Rogers, D. H.; Mander, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1914.
24. (c) Taber, D. F.; Stiriba, S.-E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 990.
25. (d) Straub, C. S.; Padwa, A. Org. Lett. 1999, 1, 83.
26. (e) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775.
27. (f) White, J. D.; Hrnciar, P.; Stappenbeck, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 7871.
28. (g) Tamaki, K.; Shotwell, J. B.; White, R. D.; Drum, I.; Petsch, D. T.; Nheu, T. V.; He, H.; Hirokawa, Y.; Maruta, H.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 1689.
29. (h) Chiu, P.; Chen, B.; Cheng, K. F. Org. Lett. 2001, 3, 1721.
30. Rempel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
31. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Wandless, T. J.; Harn, N. K.; Brinker, D. A.; Eagle, C. T.; Loh, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1906.
32. Deubel, D. V. Organometallics 2002, 21, 4303.
33. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874.
34. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
35. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820.
36. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1508.
37. Cox, G. G.; Moody, C. J.; Austin, D. J.; Padwa, A. Tetrahedron 1993, 49, 5109.
38. Miah, S.; Slawin, A. M. Z.; Moody, C. J.; Sheehan, S. M.; Marion, J. P. Jr.; Semones, M. A.; Padwa, A.; Richards, I. C. Tetrahedron 1996, 52, 2489.
39. Prein, M.; Manley, P. J.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 7777.
40. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8991.
41. Doyle, M. P.; Bagheri, V.; Harn, N. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5119.
42. Davies, H. M. L.; Clark, T. J.; Kimmer, G. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 6440.
43. Davies, H. M. L.; Hodges, L. M.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417.
44. Müller, P.; Tohill, S. Tetrahedron 2000, 56, 1725.
45. Yang, M.; Webb, T. R.; Livant, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4945.
46. Pomerantz, M.; Levanon, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 995.
47. Wee, A. G. H.; Liu, B.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4404.
48. Davies, H. M. L.; Matasi, J. J.; Thornley, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7205.
49. Davies, H. M. L.; Smith, H. D.; Hu, B.; Klenzak, S. M.; Hegner, F. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6900.
50. Zaragoza, F. Tetrahedron 1995, 51, 8829.
51. Collomb, D.; Chantegrel, B.; Deshayes, C. Tetrahedron 1996, 52, 10455.
52. Merlic, C. A.; Zechman, A. L.; Miller, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11101.
53. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5173.
54. Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Sato, T.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5109.
55. Takahashi, T.; Tsutsui, H.; Tamura, M.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2001, 1604.
56. Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umedo, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417.
57. Kitagaki, S.; Yasugahira, M.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hasimoto, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5931.
58. Kitagaki, S.; Yanamoto, Y.; Tsutsui, H.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6361.
59. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361.
60. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
61. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
62. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
63. Davies, H. M. L.; Kong, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4203.
64. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287.
65. Ishitani, H.; Achiwa, K. Heterocycles 1997, 46, 153.
66. Starmans, W. A. J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1998, 54, 629.
67. (a) Davies, H. M. L. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2459.
68. (b) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
69. Davies, H. M. L.; Stafford, D. G.; Hansen, T.; Churchill, M. R.; Keil, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2035.
70. Doyle, M. P.; Brandes, B. D.; Kazala, A. P.; Pieters, R. J.; Jarsffer, M. B.; Watkins, L. M.; Eagle, C. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6613.
71. Brunner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1183.
72. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
73. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
74. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
75. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett 1996, 697.
76. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; Hu, W. Org. Lett. 2000, 2, 1145.
77. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R. Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468.
78. Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I. M.; Moody, C. J.; Pepper, A. G.; Slawin, A. M. Z. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 112.
79. Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Pillow, T. H. Chem. Commun. 1999, 1691.
80. Doyle, M. P.; Davies, S. B.; May, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8112.
81. Doyle, M. P.; Phillips, I. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3155.
82. Siegel, S.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2456.
83. Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gao, H.-M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747.
84. Timmons, D. J.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 98.
85. McCarthy, N.; McKervey, M. A.; Ye, T.; McCaun, M.; Murphy, E.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1992, 40, 5983.
86. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 40, 5987.
87. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Pierard, F. Y. T. M.; Labande, A. H.; Johnstone, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4465.
88. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S.-E.; Ubeda, M. A. Organometallics 1997, 16, 880.
89. Estevan, F.; Herbst, K.; Lahuerta, P. Organometallics 2001, 20, 950.
90. Barberis, M.; Perez-Prieto, J.; Stiriba, S.-E.; Lahuerta, P. Org. Lett. 2001, 3, 3317.
91. Pique, C.; Fahndrich, B.; Pfaltz, A. Synlett 1995, 491.