Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of alkylboronic acid derivatives or alkyltrifluoroborates with aryl, alkenyl or alkyl halides and triflates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 2013-2030

  Doucet, Henri ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

Alkylboronic acids; Alkyltrifluoroborates; Catalysis; Palladium; Suzuki coupling

Indexed keywords

EID: 51349111666     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700984     Document Type: Short Survey

References (101)

1. E. A. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002.
2. N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide, Springer, New York, 2002.
3. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
4. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.
5. P. Lloyd-Williams, E. Giralt, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145-157.
6. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419-2440.
7. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286.
8. M. Sato, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 1989, 1405-1408.
9. S. W. Wright, D. L. Hageman, L. D. McClure, J. Org. Chem. 1994, 59, 6095-6097.
10. M. Gray, I. P. Andrews, D. F. Hook, J. Kitteringham, M. Voyle, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6237-6240.
11. C. Niu, J. Li, T. W. Doyle, S.-H. Chen, Tetrahedron 1998, 54, 6311-6318.
12. M. Havelková, M. Hocek, M. Česnek, D. Dvořák, Synlett 1999, 1145-1147.
13. M. Havelková, D. Dvořák, M. Hocek, Synthesis 2001, 1704-1710.
14. B. Gómez-Lor, Ó. de Frutos, P. A. Ceballos, T. Granier, A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2107-2114.
15. G. Zou, Y. K. Reddy, J. R. Falck, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7213-7215.
16. G. A. Molander, C.-S. Yun, Tetrahedron 2002, 58, 1465-1470.
17. N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
18. A. M. Maj, L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron 2007, 63, 2657-2663.
19. R. B. Bedford, C. P. Butts, T. E. Hurst, P. Lidström, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1627-1630.
20. C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2007, 9, 2795-2798.
21. R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2003, 4164-4174.
22. R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, M. E. Limmert, D. A. Albisson, S. M. Draper, P. N. Scully, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3216-3227.
23. F. Y. Kwong, W. H. Lam, C. H. Yeung, K. S. Chan, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2004, 1922-1923.
24. F. Y. Kwong, K. S. Chan, C. H. Yeung, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2004, 2336-2337.
25. K. W. Anderson, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6173-6177.
26. C. Song, Y. Ma, Q. Chai, C. Ma, W. Jiang, M. B. Andrus, Tetrahedron 2005, 61, 7438-7446.
27. L. Botella, C. Nájera, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 179-181.
28. L. Botella, C. Nájera, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46-57.
29. R. Ortiz, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 1699-1707.
30. C. Nájera, J. Gil-Moltó, S. Karlström, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1798-1811.
31. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron 2004, 60, 3813-3818.
32. X. Zhou, M. K. Tse, T. S. M. Wan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1996, 61, 3590-3593.
33. K. Nilsson, A. Hallberg, Acta Chem. Scand. Ser. B 1987, 41, 569-576.
34. S. Kotha, M. Behera, V. R. Shah, Synlett Synlett 2005, 1877-1880.
35. V. N. Kalinin, F. S. Denisov, Y. N. Bubnov, Mendeleev Commun. 1996, 206-207.
36. S. Sebelius, V. J. Olsson, O. A. Wallner, K. J. Szabó, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150-8151.
37. G. W. Kabalka, R. M. Pagni, C. M. Hair, Org. Lett. 1999, 1, 1423-1425.
38. G. W. Kabalka, L. Wang, R. M. Pagni, C. M. Hair, V. Namboodiri, Synthesis 2003, 217-222.
39. A. Cwik, Z. Hell, F. Figueras, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4307-4309.
40. A. N. Cammidge, V. H. M. Goddard, H. Gopee, N. L. Harrison, D. L. Hughes, C. J. Schubert, B. M. Sutton, G. L. Watts, A. J. Whitehead, Org. Lett. 2006, 8, 4071-4074.
41. B. D. Stevens, C. J. Bungard, S. G. Nelson, J. Org. Chem. 2006, 71, 6397-6402.
42. A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2501-2504.
43. H. L. Ngo, W. Lin, J. Org. Chem. 2005, 70, 1177-1187.
44. F.-l. Qing, R. Wang, X. Li, B. Zheng, W.-D. Meng, J. Fluorine Chem. 2003, 120, 21-24.
45. J. E. Harvey, M. N. Kenworthy, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2467-2471.
46. C. W. Barfoot, J. E. Harvey, M. N. Kenworthy, J. P. Kilburn, M. Ahmed, R. J. K. Taylor, Tetrahedron 2005, 61, 3403-3417.
47. P. D. Johnson, J.-H. Sohn, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 2006, 71, 7899-7902.
48. F. Hof, A. Schütz, C. Fäh, S. Meyer, D. Bur, J. Liu, D. E. Goldberg, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2138-2141.
49. J. P. Hildebrand, S. P. Marsden, Synlett 1996, 893-894.
50. X.-Z. Wang, M.-Z. Deng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2663-2664.
51. H.-R. Ma, X.-H. Wang, M.-Z. Deng, Synth. Commun. 1999, 29, 2477-2485.
52. S.-M. Zhou, M.-Z. Deng, L.-J. Xia, M.-H. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2845-2847.
53. J. Pietruszka, M. Widenmeyer, Synlett 1997, 977-979.
54. J. E. A. Luithle, J. Pietruszka, J. Org. Chem. 1999, 64, 8287-8297.
55. J. E. A. Luithle, J. Pietruszka, J. Org. Chem. 2000, 65, 9194-9200.
56. J. Pietruszka, A. Witt, W. Frey, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3219-3229.
57. M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198-7199.
58. S. Löhr, A. de Meijere, Synlett 2001, 489-492.
59. E. Hohn, J. Pietruszka, G. Solduga, Synlett 2006, 1531-1534.
60. D. J. Wallace, C.-y. Chen, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6987-6990.
61. M. Lemhadri, H. Doucet, M. Santelli, Synth. Commun. 2006, 36, 121-128.
62. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028.
63. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, Organometallics 2006, 25, 5219-5222.
64. G. Zou, J. R. Falck, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5817-5819.
65. J. R. Falck, P. S. Kumar, Y. K. Reddy, G. Zou, J. H. Capdevila, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7211-7212.
66. S. Q. Liu, S. W. Wang, F.-L. Qing, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 771-778.
67. F. Bellina, C. Anselmi, R. Rossi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3851-3854.
68. A. Larivée, A. B. Charette, Org. Lett. 2006, 8, 3955-3957.
69. S. Ma, X. Jiang, X. Cheng, H. Hou, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2114-2124.
70. C. M. Nunes, D. Steffens, A. L. Monteiro, Synlett 2007, 103-106.
71. S.-M. Zhou, Y.-L. Yan, M.-Z. Deng, Synlett 1998, 198-200.
72. S.-M. Zhou, M.-Z. Deng, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3951-3954.
73. P.-A. Wang, M.-Z. Deng, R.-Q. Pan, S.-Y. Zhang, J. Fluorine Chem. 2003, 124, 93-97.
74. A. B. Charette, R. Pereira De Freitas-Gil, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2809-2812.
75. H. Chen, M.-Z. Deng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1609-1613.
76. H. Chen, M.-Z. Deng, J. Org. Chem. 2000, 65, 4444-4446.
77. J. H. Kirchhoff, M. R. Netherton, I. D. Hills, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662-13663.
78. T. Brenstrum, D. A. Gerristma, G. M. Adjabeng, C. S. Frampton, J. Britten, A. J. Robertson, J. McNulty, A. Capretta, J. Org. Chem. 2004, 69, 7635-7639.
79. G. S. Cockerill, H. J. Easterfield, J. M. Percy, S. Pintat, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2591-2599.
80. Z. Ahmed, P. Langer, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1057-1060.
81. M. Fardis, M. Mertzman, W. Thomas, T. Kirschberg, N. Collin, R. Polniaszek, W. J. Watkins, J. Org. Chem. 2006, 71, 4835-4839.
82. E. Rossi, G. Abbiati, V. Canevari, G. Celentano, E. Magri, Synthesis 2006, 299-304.
83. L. E. Overman, L. D. Pennington, Can. J. Chem. 2000, 78, 732-738.
84. E. G. Occhiato, A. Trabocci, A. Guarna, J. Org. Chem. 2001, 66, 2459-2465.
85. M.-L. Yao, M.-Z. Deng, Synthesis 2000, 1095-1100.
86. M.-L. Yao, M.-Z. Deng, New J. Chem. 2000, 24, 425-428.
87. M.-L. Yao, M.-Z. Deng, J. Org. Chem. 2000, 65, 5034-5036.
88. M.-L. Yao, M.-Z. Deng, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9083-9087.
89. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275-286.
90. S. Darses, J.-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313-4327.
91. G. A. Molander, C.-S. Yun, M. Ribagorda, B. Biolatto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5534-5539.
92. G. A. Molander, M. Ribagorda, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11148-11149.
93. G. A. Molander, F. Vargas, Org. Lett. 2007, 9, 203-206.
94. G. A. Molander, J. Ham, D. G. Seapy, Tetrahedron 2007, 63, 768-775.
95. G. A. Molander, R. Figueroa, Org. Lett. 2006, 8, 75-78.
96. G. A. Molander, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2006, 71, 2493-2498.
97. Y. Yamamoto, S. Takada, N. Miyaura, Chem. Lett. 2006, 35, 704-705.
98. G.-H. Fang, Z.-J. Yan, M.-Z. Deng, Org. Lett. 2004, 6, 357-360.
99. A. B. Charette, S. Mathieu, J.-F. Fournier, Synlett 2005, 1779-1782.
100. G. A. Molander, T. Ito, Org. Lett. 2001, 3, 393-396.
101. G. A. Molander, D. Pfeiffer, Org. Lett. 2001, 3, 361-363.