Pd-NHC (PEPPSI) complexes: Synthetic utility and computational studies into their reactivity

Synthesis

Volumn , Issue 17, 2008, Pages 2776-2797

  Organ, Michael G ^a   Chass, Gregory A ^b   Fang, De Cai ^c   Hopkinson, Alan C ^a   Valente, Cory ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Computation; Cross coupling; Palladium; PEPPSI

Indexed keywords

ALKYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS;

COMPUTATION; COMPUTATIONAL STUDIES; CROSS-COUPLING; CROSS-COUPLING REACTIONS; HIGH REACTIVITY; NEGISHI CROSS-COUPLING; PEPPSI; SYNTHETIC UTILITY;

PALLADIUM;

CARBENOID; N HETEROCYCLIC CARBENE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; PYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC BROMIDE;

AMINATION; ATOM; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; GEOMETRY; MOLECULE; QUANTITATIVE STUDY; REVIEW; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THEORY VALIDATION; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84961981994     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067225     Document Type: Review

References (160)

1. Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
2. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768.
3. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Aldrichimica Acta 2006, 39, 97.
4. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D.-v.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
5. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
6. Valente, C.; Baglione, S.; Candito, D.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2008, 735.
7. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749.
8. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 150.
9. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443.
10. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
11. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
12. Arduengo, A. J. III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
13. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130.
14. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
15. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
16. Nolan, S. P.; Scott, N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
17. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
18. Youngs, W. J.; Garrison, J. C. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
19. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407.
20. Herrmann, W. A.; Fischer, E. J.; Köchter, C.; Arthus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 107, 2602.
21. Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Öfele, K.; Kiprof, P.; Belmedjahed, F. Chem. Ber. 1992, 125, 1795.
22. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177.
23. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Elison, M.; Kuhn, F. E.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 1994, 480, C7.
24. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
25. Cárdenas, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3018.
26. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525.
27. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674.
28. Valentine, D. H. J.; Hillhouse, J. H. Synthesis 2003, 2437.
29. Dias, P. B.; Piedade, M. E. M.; Simões, J. A. M. Coord. Chem. Rev. 1994, 135-136, 737.
30. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
31. Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Aldrichimica Acta 2006, 39, 17.
32. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
33. Frohlich, N.; Pindun, U.; Stahl, M.; Frenking, G. Organometallics 1997, 16, 442.
34. Chen, H.; Justes, D. R.; Cooks, R. G. Org. Lett. 2005, 7, 3949.
35. Cowley, A. H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 105.
36. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
37. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 2485.
38. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
39. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Chass, G. A.; Hadei, N.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G.; Setiadi, D. H.; Tang, T.-H.; Fang, D.-C. Tetrahedron 2005, 61, 9723.
40. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398.
41. Mann, G.; Shelby, Q.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 2775.
42. Page, P. C. B.; Buckley, B. R.; Christie, S. D. R.; Edgar, M.; Poulton, A. M.; Elsegood, M. R. J.; McKee, V. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6210.
43. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
44. Ma, Y.; Song, C.; Jiang, W.; Xue, G.; Cannon, J. F.; Wang, X.; Andrus, M. B. Org. Lett. 2003, 5, 4635.
45. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035.
46. Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation Applications in Organic Synthesis and Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
47. Thomas, S. E. Organic synthesis: the roles of boron and silicon; Oxford University Press: Oxford, 1991.
48. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-catalyzed cross-coupling reactions, 2nd ed.; Miyarua, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, 41-123.
49. Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
50. Negishi, E.-i. Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry; Brewster, J. H., Ed.; Plenum: New York, 1978, 285.
51. Negishi, E.-i. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 34.
52. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.
53. Miyarua, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 866.
54. Bellina, F.; Carpita, A.; Rossie, R. Synthesis 2004, 2419.
55. Miura, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2201.
56. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
57. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
58. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
59. Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
60. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
61. Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761.
62. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363.
63. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690.
64. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
65. Song, C.; Ma, Y.; Chai, Q.; Ma, C.; Jiang, W.; Andrus, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 7438.
66. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
67. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173.
68. Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204.
69. Palencia, H.; Garcia-Jimenez, F.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3849.
70. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. J. Mol. Catal. 2006, 245, 248.
71. Fuller, A. A.; Hester, H. R.; Salo, E. V.; Stevens, E. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2935.
72. Abraham, M. H.;Grellier, P. L. The Chemistry of the Metal-Carbon Bond; Hartley, F. R.; Patai, S., Eds.; Wiley: New York, 1985, 25.
73. McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094.
74. McDougal, N. T.; Trevellini, W. L.; Rodgen, S. A.; Kliman, L. T.; Schaus, S. E. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1231.
75. Perkins, J. R.; Carter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3290.
76. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
77. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4749.
78. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Herring, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511.
79. Singh, R.; Viciu, M. S.; Kramareva, N.; Navarro, O.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2005, 7, 1829.
80. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
81. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. Chem. Commun. 1972, 144.
82. Yamamura, M.; Moritani, I.; Murahashi, S. J. Organomet. Chem. 1975, 61, C39.
83. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889.
84. Frisch, A. C.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 403.
85. Frisch, A. C.; Zapf, A.; Briel, O.; Kayser, B.; Shaikh, N.; Beller, M. J. Mol. Catal. 2004, 214, 231.
86. Negishi, E.-i.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821.
87. King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E.-i. Chem. Commun. 1977, 683.
88. Knochel, P.; Jones, P. Organozinc Reagents - A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, 1999.
89. Iyer, S.; Jayanthi, A. Synlett 2003, 1125.
90. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527.
91. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445.
92. Rieke, R. D.; Hanson, M. V.; Brown, J. D.; Niu, Q. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2726.
93. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 3805.
94. Hou, S. Org. Lett. 2003, 5, 423.
95. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927.
96. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3175.
97. Kondratenko, N. V.; Kolomeitsev, A. A.; Mogilevskaya, V. O.; Varlamova, N. M.; Yagupol'skii, L. M. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 22, 1547;
98. translated from Zh. Org. Khim. 1986, 22, 1721 (original article submitted March 26, 1985).
99. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1348.
100. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
101. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599.
102. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
103. Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307.
104. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
105. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470.
106. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
107. Viciu, M. S.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479.
108. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; González, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716.
109. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
110. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142.
111. Stauffer, S. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6977.
112. Titcomb, L. R.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Wilson, D. J.; McKerrecher, D. Chem. Commun. 2001, 1388.
113. Organ, M. G.; Comer, E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7223.
114. Comer, E.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8160.
115. Shore, G.; Morin, S.; Mallik, D.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1351.
116. Barluenga, J.; Fernandez, M. A.; Aznar, F.; Valdes, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2276.
117. Lerma, I. C.; Cawley, M. J.; Arentsen, K.; Scott, J. S.; Pearlson, S. E.; Hayler, J.; Caddick, S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5841.
118. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2839.
119. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Organometallics 2005, 24, 715.
120. Chin, W.; Mons, M.; Dognon, J.-P.; Mirasol, R.; Chass, G.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Butz, P.; Tardivel, B.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5281.
121. Chass, G. A.; Mirasol, R. S.; Setiadi, D. H.; Tang, T.-H.; Chin, W.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Dognon, J.-P.; Viskolcz, B.; Lovas, S.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5289.
122. Chass, G. A.; Marai, C. N. J.; Harrison, A. G.; Csizmadia, K. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9695.
123. Richardson, T. B.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
124. Robertson, K. N.; Knop, O.; Cameron, T. S. Can. J. Chem. 2003, 81, 727.
125. Alkorta, M.; Elguero, J.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2721.
126. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M. E. M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh (PA), 2003.
127. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
128. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
129. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
130. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
131. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
132. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A. 1998, 120, 1995.
133. Mucsi, Z.; Szabó, A.; Hermecz, I.; Kucsman, Á.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7615.
134. Wulf, O. R. U. L.; Hendericks, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 2287.
135. Tamres, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3375.
136. Burkley, S. K.; Petsko, G. A. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125.
137. Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 584.
138. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535.
139. Duan, G.; Smith, V. H. Jr.; Weaver, D. F. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 323.
140. Duan, G.; Smith, V. H. Jr.; Weaver, D. F. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 44.
141. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
142. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory: Clarendon Press: Oxford UK. 1990.
143. Matta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J.; Tang, T.-H.; Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.
144. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
145. Bader, R. F. W.; Fang, D.-C. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 403.
146. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726.
147. Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Chem. Phys. 1996, 105, 4668.
148. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
149. Gatti, C.; Saunders, V. R.; Roetti, C. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10686.
150. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
151. Espinosa, E.; Souhassou, M.; Lachekar, H.; Lecomte, C. Acta Crystallogr., Sect. B 1999, 55, 563.
152. Rendeif, E. E.; Dahaoui, S.; Renali-Cherif, N.; Lecomte, C. Acta Crystallogr., Sect. B 2007, 63, 448.
153. Albert, S.; Pillet, S.; Lecomte, C.; Pradel, A.; Ribes, M. Acta Crystallogr., Sect. B 2008, 64, 1.
154. Aubert, E.; Lecomte, C. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 1153.
155. Koritsansky, T. S.; Coppens, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1583.
156. Flaig, R.; Koritsanszky, T. S.; Dittrich, B.; Wagner, A.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3407.
157. Lee, C.-R.; Tang, T.-H.; Chen, L.; Wang, Y. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3112.
158. Guillot, B.; Jelsch, C.; Podjarny, A.; Lecomte, C. Acta Crystallogr., Sect. D 2008, 64, 567.
159. Tang, T.-H.; Deretey, E.; Knak Jensen, S. J.; Csizmadia, I. G. Eur. Phys. J., D: Atom Mol. Opt. Phys. 2006, 37, 217.
160. Cortes-Guzman, F.; Richard, R. F. W. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 633.