Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 369-396

  Trost, Barry M ^a   Jiang, Chunhui ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Asymmetric synthesis; Chirality; Enantioselectivity; Quaternary stereocenters

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; MATHEMATICAL TRANSFORMATIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; QUATERNARY STEREOCENTERS;

STEREOCHEMISTRY;

ARYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; CYCLOPROPANATION; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; HECK REACTION; MICHAEL ADDITION; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN QUATERNARY STRUCTURE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 32644439884     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926302     Document Type: Review

References (171)

1. For recent reviews, see: (a) Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363.
2. (b) Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105.
3. (c) Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4591.
4. (d) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 388.
5. (a) Furuta, K.; Shimizu, S.; Miwa, Y.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1481.
6. (b) Ishihara, K.; Gao, Q.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10412.
7. Bao, J.; Wulff, W. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3814.
8. Maruoka, K.; Murase, N.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 2938.
9. Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1561.
10. Kündig, E. P.; Bourdin, B.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1856.
11. (a) Evans, D. A.; Murry, J. A.; von Matt, P.; Norcross, R. D.; Miller, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 798.
12. (b) Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; von Matt, P.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
13. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3049.
14. Hayashi, Y.; Rohde, J. J.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502.
15. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Viton, F. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 51.
16. Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Alezra, V. A.; Viton, F.; Bernardinelli, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4481.
17. Sprott, K. T.; Corey, E. J. Org. Lett. 2003, 5, 2465.
18. Alezra, V.; Bernardinelli, G.; Corminboeuf, C.; Frey, U.; Kündig, E. P.; Merbach, A. E.; Saudan, C. M.; Viton, F.; Weber, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4843.
19. For a review on asymmetric Diels-Alder reactions, see: Corey, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1650.
20. (a) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
21. (b) Motoyama, Y.; Terada, M.; Mikami, K. Synlett 1995, 967.
22. Huang, Y.; Iwama, T.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5950.
23. Huang, Y.; Iwama, T.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2002, 4, 1163.
24. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3611.
25. Kozmin, S. A.; Iwama, T.; Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4628.
26. Honda, Y.; Date, T.; Hiramatsu, H.; Yamauchi, M. Chem. Commun. 1997, 1411.
27. Ishihara, J.; Horie, M.; Shimada, Y.; Tojo, S.; Murai, A. Synlett 2002, 403.
28. Ryu, D. H.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6388.
29. Evans, D. A.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10162.
30. (a) Marko, I. E.; Evans, G. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2771.
31. (b) Marko, I. E.; Evans, G. R.; Declercq, J. R.; Feneaudupont, J.; Tinant, B. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 295.
32. (c) Marko, I. E.; Evans, G. R.; Seres, P.; Chelle, I.; Janousek, Z. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 113.
33. (d) Marko, I. E.; ChelleRegnaut, I.; Leroy, B.; Warriner, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4269.
34. Posner, G. H.; Eydoux, F.; Lee, J. K.; Bull, D. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7541.
35. Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2002, 4, 2457.
36. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
37. Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4999.
38. Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4082.
39. For recent reviews of asymmetric cyclopropanation, see: (a) Doyle, M. P. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000, 191-228.
40. (b) Pfaltz, A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 513-538.
41. (c) Lydon, K. M.; McKervey, M. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 539-580.
42. (d) Charette, A. B.; Lebel, H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 581-603.
43. (a) Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243.
44. (b) Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
45. (c) Corey, E. J.; Gant, T. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5373.
46. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Fall, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4133.
47. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Charnsangavej, C.; Longoria, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4129.
48. Denmark, S. E.; O'Connor, S. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 584.
49. Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
50. Rogers, D. H.; Yi, E. C.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 941.
51. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Dyatkin, A. B.; Ruppar, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7579.
52. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Nishiyama, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 211.
53. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 2157.
54. Gant, T. G.; Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8745.
55. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Parker, D. L. Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1334.
56. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Protopopova, M. N.; Marnett, A. B.; Parker, D. L. Jr.; Ene, D. G.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8826.
57. For reviews of asymmetric Michael additions, see: (a) Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1688.
58. (b) Krause, N.; Hoffmann-Roder, A. Synthesis 2001, 171.
59. (c) Kanai, M.; Shibasaki, M. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2000, 569.
60. (a) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 8295.
61. (b) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron 1994, 50, 4439.
62. (c) Sawamura, M.; Hamashima, H.; Shinoto, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6479.
63. Motoyama, Y.; Koga, Y.; Kobayashi, K.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2968.
64. Sasai, H.; Emori, E.; Arai, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 31, 5561.
65. Hamashima, Y.; Hotta, D.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11240.
66. (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11204.
67. (b) Taylor, M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313.
68. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127. 62.
69. Cram, D. L.; Sogah, G. D. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 625.
70. (a) Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
71. (b) Bhattacharya, A.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Karady, S.; Ryan, K. M.; Weinstock, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 476.
72. Conn, R. S. E.; Lovell, A. V.; Karady, S.; Weinstock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4710.
73. Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3796.
74. Bella, M.; Jörgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5672.
75. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119.
76. Degrade, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362.
77. Wu, J.; Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4584.
78. d'Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1376.
79. Bocknack, B. M.; Wang, L.-C.; Krische, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5421.
80. For recent reviews, see: (a) Trost, B. M. Chem. Pharm. Bull 2002, 50, 1.
81. (b) Trost, B. M.; Lee, C. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley: New York, 2000, 593.
82. (c) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
83. Hayashi, T.; Kanehira, K.; Hagihara, T.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 113.
84. Sawamura, M.; Nagata, H.; Sakamoto, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2586.
85. Trost, B. M.; Radinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879.
86. Trost, B. M.; Sacchi, K. L.; Schroeder, G. M.; Asakawa, N. Org. Lett. 2002, 4, 3427.
87. Trost, B. M.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6759.
88. Trost, B. M.; Schroeder, G.M.; Kristensen, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3492.
89. You, S.-L.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Zhu, X.-Z. Org. Lett. 2001, 3, 149.
90. (a) Trost, B. M.; Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2846.
91. (b) Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044.
92. Trost, B. M.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8744.
93. Trost, B. M.; Pissot-Soldermann, C.; Chen, I.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4480.
94. Trost, B. M.; Dong, L.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2844.
95. Kuwano, R.; Uchida, K.; Ito, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2177.
96. Nemoto, T.; Matsumoto, T.; Masuda, T.; Hitomi, T.; Hatano, K.; Hamada, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3690.
97. Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309.
98. Trost, B. M.; Jiang, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12907.
99. Trost, B. M.; Jiang, C. Org. Lett. 2003, 5, 1563.
100. Trost, B. M.; Yasukata, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7162.
101. Takemoto, T.; Nishikimi, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3531.
102. (a) Luchaco-Cullis, C. A.; Mizutani, H.; Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1456.
103. (b) Kacprzynski, M. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 10676.
104. (c) Larsen, A. O.; Leu, W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
105. (a) Mermerian, A. H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4050.
106. (b) Mermerian, A. H.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5604.
107. (81 ) Hills, I. D.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3921.
108. Shaw, S. A.; Aleman, P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13368.
109. Marigo, M.; Kjarsgaard, A.; Mil, K.; Gathergood, N.; Jörgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2359.
110. Denmark, S. E.; Fu, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488.
111. Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951.
112. Ishikawa, S.; Hamada, T.; Manabe, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12236.
113. Hajos, Z.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
114. (a) Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4738.
115. (b) Carpenter, N. E.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5846.
116. For recent reviews, see: (a) Shibasaki, M.; Miyazaki, F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1; Negishi, E., Ed.; Wiley: Hoboken, 2002, 1283.
117. (b) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
118. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571.
119. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477.
120. Ashimori, A.; Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6949.
121. Matsuura, T.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500.
122. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9008.
123. Dounay, A. B.; Hatanaka, K.; Kodanko, J. J.; Oestreich, M.; Overman, L. E.; Pfeifer, L. A.; Weiss, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6261.
124. Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8477.
125. (a) Kojima, A.; Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1996, 67, 4876.
126. (b) Kojima, A.; Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Synthesis 1998, 581.
127. (a) Kondo, K.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4322.
128. (b) Kondo, K.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2453.
129. Cho, S. Y.; Stibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1773.
130. Ripa, L.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 595.
131. (a) Lau, S. Y. W.; Keay, B. A. Synlett 1999, 605.
132. (b) Maddaford, S. P.; Andersen, N. G.; Cristofoli, W. A.; Keay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10766.
133. Diaz, P.; Gendre, F.; Stella, L.; Carpentier, B. Tetrahedron 1998, 54, 4579.
134. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1990, 1953.
135. Kojima, A.; Boden, C. D. J.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3459.
136. Sato, Y.; Watanabe, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2589.
137. Ohrai, K.; Kondo, K.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11737.
138. Kondo, K.; Sodeoka, M.; Mori, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4219.
139. Kondo, K.; Sodeoka, M.; Mori, M.; Shibasaki, M. Synthesis 1993, 920.
140. Sato, Y.; Honda, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2593.
141. Sato, Y.; Mori, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 757.
142. (a) Kagechika, K.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4093.
143. (b) Kagechika, K.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 49, 1773.
144. (c) Ohshima, T.; Kagechika, K.; Adachi, M.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7108.
145. Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918.
146. Hamada, T.; Chieffi, A.; Ahman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261.
147. Chieffi, A.; Kamikawa, K.; Ahman, J.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1897.
148. Spielvogel, D. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3500.
149. Bella, M.; Kobbelgaard, S.; Jörgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3670.
150. Willis, M. C.; Powell, L. H. W.; Claverie, C. K.; Watson, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1249.
151. Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615.
152. Degrado, S. J.; Adams, J. A.; Hoveyda, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 261.
153. Takimoto, M.; Nakamura, Y.; Kimura, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5956.
154. Hatano, M.; Terada, M.; Mikami, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 249.
155. Hatano, M.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4704.
156. Hatano, M.; Mikami, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3871.
157. Kerr, M. S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876.
158. Tanaka, M.; Imai, M.; Fujio, M.; Sakamoto, E.; Takahashi, M.; Eto-Kato, Y.; Wu, X. M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5806.
159. Tanaka, M.; Takahashi, M.; Sakamoto, E.; Imai, M.; Matsui, A.; Fujio, M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. Tetrahedron 2001, 57, 1197.
160. Murakata, M.; Jono, T.; Mizuno, Y.; Hoshino, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11713.
161. Braun, M.; Kotier, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 514.
162. Yang, D.; Gu, S.; Yan, Y.-L.; Zhu, N.-Y.; Cheung, K.-K.J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8612.
163. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075.
164. Watanabe, N.; Ohtake, Y.; Hashimoto, S.; Shiro, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1491.
165. Watanabe, N.; Ogawa, T.; Ohtake, Y.; Ikegami, S.; Hashimoto, S. Synlett 1996, 85.
166. Takahashi, T.; Tsutsui, H.; Tamura, M.; Kitagaki, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2001, 1604.
167. (a) Davies, H. M. L.; Jin, Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5472.
168. (b) Davies. H. M. L.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10862.
169. Inoue, T.; Kitagawa, O.; Saito, A.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7384.
170. Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2012.
171. Matsumura, S.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8862.