Sulfoximines: Structures, properties and synthetic applications

Synthesis

Volumn , Issue 1, 2000, Pages 1-64

  Reggelin, Michael ^a   Zur, Cornelia ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Sulfoximines

Indexed keywords

ALKYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL RESOLUTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033985468     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6217     Document Type: Review

References (331)

1. Mellanby, E. Br. Med. J. 1946, 2, 885.
2. Mellanby, E. Br. Med. J. 1947, 3, 288.
3. Morau, T. Lancet 1947, 289.
4. Bentley, H. R.; McDermott, E. E.; Pace, J.; Whitehead, J. K.; Moran, T. Nature 1949, 163, 675.
5. Bentley, H. R.; McDermott, E. E.; Pace, J.; Whitehead, J. K.; Moran, T. Nature 1950, 165, 150.
6. Bentley, H. R.; McDermott, E. E.; Whitehead, J. K. Nature 1950, 165, 735.
7. Bentley, H. R.; Whitehead, J. K. J. Chem. Soc. D 1950, 2081.
8. Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 158.
9. Trost, B. M.; Matsuoka, R. T. Synlett 1992, 27.
10. Structures in the Cambridge Structural Database (CSD) are encoded by 6 capital letters. Every structure described in this review which is a member of this database is designated by this code and (optionally) by a bold-face number. These structures can be viewed the author's homepage (http:// cortex.chemie.uni-mainz.de) provided that the CHIME-PLUGIN is properly installed (http://www.mdli.com/ download/chimedown.html).
11. Furukawa, N.; Horn, E.; Yoshimura, T.; Fujii, T.; Ohkubo, M.; Ono, S.; Morita, H.; Tiekink, E. R. T. Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 1998, 213, 53.
12. Yoshimura, T.; Tsukurimichi, E.; Kita, H.; Fujii, H.; Shimasaki, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6339.
13. Glemser, O.; Mews, R. Angew. Chem. 92, 904; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 883.
14. Glemser, O.; Mews, R. Angew. Chem. 92, 904; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 883.
15. Schmidbaur, H.; Kammel, G. Chem. Ber. 1969, 102, 4128.
16. Reggelin, M. Ph. D. thesis, University of Kiel 1989.
17. Weinberger, H. Ph. D. thesis, University of Frankfurt/Main 1994.
18. Regelmann, B.; Klinkhammer, K. W.; Schmidt, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1168.
19. Reggelin, M.; Weinberger, H. Angew. Chem. 1994, 106, 489; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 444.
20. Reggelin, M.; Weinberger, H. Angew. Chem. 1994, 106, 489; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 444.
21. Laughlin, R. G.; Yellin, W. J. Am. Chem. Soc 1967, 89, 2435.
22. Regelmann, B.; Klinkhammer, K. W.; Schmidt, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 877.
23. Regelmann, B.; Klinkhammer, K. W.; Schmidt, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 281.
24. Ihley, J.; Bassindale, A. R.; Patel, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 77.
25. Johnson, C. R.; Haake, M.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6594.
26. Zehnder, M.; Bolm, C.; Schaffner, S.; Kaufmann, D.; Müller, J. Liebigs Ann. 1995, 125.
27. Corey, E. J.; Lowry, T. H. Tetrahedron Lett. 1962, 515.
28. Corey, E. J.; Lowry, T. H. Tetrahedron Lett. 1965, 793.
29. Corey, E. J.; Lowry, T. H. Tetrahedron Lett. 1965, 803.
30. Cram, D. J.; Trepka, R. D.; Janiak, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2749.
31. Bors, D. A.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
32. Wolfe, S.; Stolow, A.; LaJohn, L. A. Tetrahedron Lett. 1983, 4071.
33. Lett, R.; Chassaing, G.; Marquet, A. J. Organomet. Chem. 1976, 111, C17.
34. Chassaing, G.; Marquet, A. Tetrahedron 1978, 34, 1399.
35. Chassaing, G.; Marquet, A.; Corset, J.; Froment, F. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 293.
36. Gais, H. J.; Vollhardt, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1529.
37. Gais, H. J.; Erdelmeier, I.; Lindner, H. J.; Vollhardt, J. Angew. Chem. 1986, 98, 914; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938.
38. Gais, H. J.; Erdelmeier, I.; Lindner, H. J.; Vollhardt, J. Angew. Chem. 1986, 98, 914; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 938.
39. Gais, H. J.; Hellmann, G.; Guenther, H.; Lopez, F.; Lindner, H. J.; Braun, S. Angew. Chem. 1989, 101, 1061; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1025
40. Gais, H. J.; Hellmann, G.; Guenther, H.; Lopez, F.; Lindner, H. J.; Braun, S. Angew. Chem. 1989, 101, 1061; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1025
41. Boche, G. Angew. Chem. 1989, 101, 286; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 25, 277.
42. Boche, G. Angew. Chem. 1989, 101, 286; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 25, 277.
43. Gais, H. J.; Vollhardt, J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 916; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 939.
44. Gais, H. J.; Vollhardt, J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 916; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 939.
45. Gais, H. J.; Dingerdissen, U.; Krüger, C.; Angermund, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3775.
46. Gais, H.-J.; Lenz, D.; Raabe, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7437.
47. Müller, J. F. K.; Batra, R.; Spingler, B.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820.
48. Zehnder, M.; Müller, J. F. K.; Neuburger, M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997, C53, 419.
49. Müller, J. F. K.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2182.
50. Reggelin, M. Habilitation, University of Frankfurt/Main 1997.
51. Scheek, R. M.; Torda, A. E.; Kemmink, J.; Van Gunsteren, W. F. NATO ASI Ser., Ser. A 1991, 225, 209.
52. Mierke, D. F.; Scheek, R. M.; Kessler, H. Biopolymers 1994, 34, 559.
53. Kemmink, J.; Scheek, R. M. J. Biomol. NMR 1995, 6, 33.
54. Reggelin, M.; Weinberger, H.; Tüchelmann, A. unpublished results.
55. McKeever, L. D.; Waack, R.; Doran, M. A.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 91, 1057.
56. Waack, R.; Doran, M. A.; Baker, E. B.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1272.
57. (R)Val(OH)
58. Reggelin, M.; Weinberger, H.; Gerlach, M.; Welcker, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4765.
59. Hainz, R.; Gais, H.-J.; Raabe, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2505.
60. Gais, H. J. personal communication.
61. Bolm, C.; Müller, J.; Zehnder, M.; Neuburger, M. A. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 312.
62. Schöberl, A.; Kahn, A. A. In Houben-Weyl, Vol. 9; Müller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1955; p 260.
63. Andersen, K. K. Int. J. Sulfur Chem., B 1971, 69.
64. Johnson, C. R. Accounts Chem. Res. 1973, 6, 341.
65. Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 189.
66. Huang, S. L.; Swern, D. Phosphorus Sulfur 1976, 1, 309.
67. Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 477.
68. Johnson, C. R. Aldrichimica Acta 1985, 18, 3.
69. Haake, M. In Houben-Weyl, Vol. E11; Klamann, D., Ed.; VCH Thieme: Stuttgart, 1985; p 1299.
70. Pyne, S. G. Sulfur Reports 1992, 12, 57.
71. Mikolajczk, M.; Drabowicz, J.; Kielbasinski, P. Chiral Sulfur Reagents,; CRC Press 1997.
72. Yamagishi, F. G.; Rayner, D. R.; Zwicker, E. T.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1916.
73. Christensen, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 597.
74. Sabol, M. A.; Davenport, R. W.; Anderson, K. K. Tetrahedron Lett. 1968, 2159.
75. Moriyama, M.; Kurijama, K.; Iwata, T.; Furukawa, N.; Numata, T.; Oae, S. Chem. Lett. 1976, 363.
76. Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 2510.
77. Veale, H. S.; Levin, J.; Swern, D. Tetrahedron Lett. 1978, 503.
78. Johnson, C. R.; Kirchhoff, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2280.
79. Bentley, H. R.; Whitehead, J. K. J. Chem. Soc. 1952, 1572.
80. Johnson, C. R.; Haake, M.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6594.
81. Stoss, P.; Satzinger, G. Angew. Chem. 1971, 83, 83; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 76.
82. Stoss, P.; Satzinger, G. Angew. Chem. 1971, 83, 83; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 76.
83. Rynbrandt, R. H.; Balgoyen, D. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 1824.
84. Kwart, H.; Kahn, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1950.
85. Tanaka, R.; Yamabe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 329.
86. Claus, P. K.; Rieder, W.; Hofbauer, P.; Vilsmaier, E. Tetrahedron 1975, 31, 505.
87. Heintzelman, R. W.; Bailey, R. B.; Swern, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2207.
88. Tamura, Y.; Sumoto, K.; Minamikawa, J.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1972, 4137.
89. Tamura, Y.; Minamikawa, J.; Sumoto, K.; Fujii, S.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 1239.
90. Tamura, Y.; Minamikawa, J.; Ikeda, M. Synthesis 1977, 1.
91. Johnson, C. R.; Kirchhoff, R. A.; Corkins, H. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2458.
92. Colonna, S.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2120.
93. White, J. D.; Kim, M. Tetrahedron Lett. 1974, 3361.
94. Kim, M.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1172.
95. Ohashi, T.; Masunaga, K.; Okahara, M.; Komori, S. Synthesis 1971, 96.
96. Ohashi, T.; Masunaga, K.; Okahara, M.; Komori, S. Synthesis 1972, 204.
97. Kemp, J. E. G.; Closier, M. D.; Stefanich, M. H. Tetrahedron Lett. 1979, 3785.
98. Rahman, M. M. A. A. Egypt. J. Chem. 1977, 20, 525.
99. Rayner, D. R.; Schriltz, D. M. v.; Day, J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2721.
100. Johnson, C. R.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6852.
101. Müller, J. F. K.; Vogt, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4805.
102. Johnson, C. R.; Lavergne, O. J. Org. Chem. 1989, 54, 986.
103. Bach, T.; Korber, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5015.
104. Bolm, C.; Muñiz, K.; Aguilar, N.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Synthesis 1999, 1251.
105. Ning, R. Y. Chem. Eng. News 1973, 51, 36.
106. Bolm, C.; Hildebrand, J. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731.
107. Baechler, R. D.; Blohm, M.; Rocco, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5353.
108. Johnson, C. R.; Mori, K.; Nakanishi, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2065.
109. Harmata, M.; Glaser, R.; Chen, G. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9145.
110. Gaggero, N.; D'Accolti, L.; Colonna, S.; Curci, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5559.
111. Johnson, C. R.; Jonsson, E. U.; Wambsgans, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2061.
112. Johnson, C. R.; Wambsgans, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2278.
113. Jonsson, E. U.; Bacon, C. C.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5306.
114. Johnson, C. R.; Bis, K. G.; Cantillo, J. H.; Meanwell N. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1.
115. Harmata, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 437.
116. Reggelin, M.; Weinberger, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6959.
117. Reggelin, M.; Welcker, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5885.
118. Bordwell, F. G.; Branca, J. C.; Johnson, C. R.; Vanier, N. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3884.
119. Corey, E. J.; Venkateswarl, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
120. Hwang, K. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 99.
121. Johnson, C. R.; Schroeck, C. W.; Shanklin, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7424.
122. Roesky, H. W.; Schrumpf, F.; Noltemeyer, M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1989, 44, 35.
123. Leichtweis, I.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H. G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1991, 46, 425.
124. Mutti, R.; Winternitz, P. Synthesis 1986, 426.
125. Johnson, C. R.; Lockard, J. P.; Kennedy, E. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 264.
126. Erdelmeier, I.; Gais, H. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4359.
127. Ley, S. V.; Simpkins, N. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1281.
128. Erdelmeier, I.; Gais, H. J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 912; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 935.
129. Erdelmeier, I.; Gais, H. J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 912; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 935.
130. Craig, D.; Geach, N. J. Synlett 1992, 299.
131. Craig, D.; Geach, N. J. Synlett 1993, 481.
132. Bailey, P. L.; Clegg, W.; Jackson, R. F. W.; Meth-Cohn, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 343.
133. Paley, R. S.; Snow, S. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5853.
134. Pyne, S. G.; Boche, G. Tetrahedron 1993, 49, 8449.
135. Harmata, M.; Claassen, R. J., III Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6497.
136. Gais, H.-J.; Müller, H.; Bund, J.; Scommoda, M.; Brandt, J.; Raabe, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453.
137. Reggelin, M.; Gerlach, M.; Vogt, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1011.
138. Scommoda, M.; Gais, H.-J.; Bosshammer, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4379.
139. Bosshammer, S.; Gais, H. J. Synlett 1998, 99.
140. Bund, J.; Gais, H. J.; Erdelmeier, I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1442.
141. Ried, W.; Kuhnt, D. Synthesis 1987, 940.
142. Day, J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4398.
143. Lambert, J. B.; Mixan, C. E.; Bailey, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 208.
144. Johnson, C. R.; Rigau, J. J.; Haake, M.; McCants Tetrahedron Lett. 1968, 3719.
145. Stoss, P.; Satzinger, G. Tetrahedron Lett. 1974, 1973.
146. Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. Roy. Soc. Rev. 1975, 189.
147. Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. Roy. Soc. Rev. 1980, 477.
148. Johnson, C. R.; Katekar, G. F.; Huxol, R. F.; Janiga, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3771.
149. Bosshammer, S.; Gais, H.-J. Synthesis 1998, 919.
150. Stoss, P.; Satzinger, G. Angew. Chem. 1971, 83, 83; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 76.
151. Stoss, P.; Satzinger, G. Angew. Chem. 1971, 83, 83; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 76.
152. Stoss, P.; Satzinger, G. Chem. Ber. 1975, 108, 3855.
153. Stoss, P.; Satzinger, G. Chem. Ber. 1972, 105, 2575.
154. Harmata, M.; Schlemper, E. O. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5997.
155. Harmata, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5229.
156. Harmata, M.; Kahraman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6845.
157. Harmata, M.; Jones, D. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4769.
158. 108 Furthermore a NMR-study on N-alkyl substituted sulfonimidoylchlorides demonstrated them to be configurational stable up to -10 °C.
159. Harmata, M.; Pavri, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, accepted.
160. Fusco, R.; Tericoni, F. Chem. Ind. (Milan) 1965, 47, 61.
161. Johnson, C. R.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7418.
162. Shiner, C. S.; Berks, A. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5542.
163. Brandt, J.; Gais, H.-J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 909.
164. Mori, K.; Toda, F. Chem. Lett. 1988, 1997.
165. Jones, M. R.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2183.
166. Bordwell, F. G.; Branca, J. C.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3884.
167. Johnson, C. R.; Stark, C. J., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 1193.
168. Hwang, K. J.; Logusch, E. W.; Brannigan, L. H.; Thompson, M. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3435.
169. Pyne, S. G.; Dikic, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5231.
170. Pyne, S. G.; Dikic, B.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1376.
171. Pyne, S. G.; Dikic, B.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1992, 45, 807.
172. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Synthesis 1982, 767.
173. Johnson, C. R.; Zeller, J. R. Tetrahedron 1984, 40, 1225.
174. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R.; Meanwell, N. A. Phosphorus Sulfur 1985, 24, 531.
175. Johnson, C. R.; Zeller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4021.
176. Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447.
177. Johnson, C. R.; Meanwell, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7667.
178. Paquette, L. A.; Sun, L.-Q.; Friedrich, D.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8438.
179. Paquette, L. A.; Liang, S.; Wang, H.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3268.
180. Preite, M. D.; Zinczuk, J.; Colombo, M. I.; Bacigaluppo, J. A.; Gonzalez-Sierra, M.; Ruveda, E. A. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 17.
181. Paquette, L. A.; Sturino, C. F.; Wang, X.; Prodger, J. C.; Koh, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5620.
182. Paquette, L. A.; Heidelbaugh, T. M. Synthesis 1998, 495.
183. Paquette, L. A.; Deaton, D. N.; Endo, Y.; Poupart, M. A. J. Org. Chem. 1993, 55, 4262.
184. Fitjer, L.; Monzo Oltra, H.; Noltemeyer, M. Angew. Chem. 1991, 103, 1534; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1492.
185. Fitjer, L.; Monzo Oltra, H.; Noltemeyer, M. Angew. Chem. 1991, 103, 1534; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1492.
186. Spreitzer, H.; Piringer, I.; Pichler, A.; Holzer, W.; Schreder, P.; Widhalm, M. Chirality 1999, 11, 14.
187. Reggelin, M., http://cortex.chemie.uni-mainz.de 1999.
188. Krähenbühl, K.; Picasso, S.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1439.
189. Preite, M. D.; Gonzalez-Sierra, M.; Zinczuk, J.; Ruveda, E. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 503.
190. Kuehne, M. E.; Wang, T.; Seraphin, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7873.
191. Johnson, C. R.; Shanklin, J. R.; Kirchhoff, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6462.
192. McMurry, J. E.; Choy, W. Tetrahedron Lett. 1980, 477.
193. Komiotis, D.; Lim, C. T.; Dieter, J. P.; Le Breton, G. C.; Venton, D. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 3033.
194. Boys, M. L.; Collington, E. W.; Finch, H.; Swanson, S.; Whitehead, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3365.
195. DAST: Diethylamino sulfur trifluoride
196. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4290.
197. Barbachyn, M. R.; Johnson, C. R.; Glick, M. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2746.
198. Johnson, C. R.; Barbachyn, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2459.
199. Johnson, C. R. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 969.
200. Simmons, H. E.; Cairns, T. L.; Vladuchick, S. A.; Hoiness, C. M. Org. React. 1972, 20, 1.
201. Haiza, M.; Lee, J.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 5008.
202. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
203. Johnson, C. R.; Janiga, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7692.
204. Johnson, C. R.; Rogers, P. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 1793.
205. Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 341.
206. Barbachyn, M. R.; Johnson, C. R. In Asymmetric Synthesis, Vol. 4; Morrison J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic Press: New York, 1984; pp.227. Optical activation and utilization of compounds containing chiral sulfur centers.
207. Johnson, C. R. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3; Jones, D. M., Ed., Pergamon: Elmsford, NY, 1979; pp. 223.
208. Johnson, C. R.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5303.
209. Johnson, C. R.; Kirchhoff, R. A.; Reischer, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4287.
210. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796.
211. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
212. Saito, T.; Suzuki, T.; Takeuchi, K.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3755.
213. Reggelin, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1997, 45, 789.
214. Taj, S. S.; Soman, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1513.
215. Taj, S. S.; Shah, A. C.; Lee, D.; Newton, G.; Soman, R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1731.
216. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 3815.
217. Rodriques, K. E. Tetrahedron Lett. 1991, 1275.
218. Pyne, S. G.; Dong, Z.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2337.
219. Nakajima, T.; Segi, M.; Sugimoto, F.; Hioki, R.; Yokota, S.; Miyashita, K. Tetrahedron 1993, 49, 8343.
220. Johnson, C. R.; Rogers, P. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 1798.
221. Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630.
222. Okuma, K.; Sato, Y.; Ishii, T.; Ohta, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2390.
223. Okuma, K.; Ikari, K.; Ono, M.; Sato, Y.; Kuge, S.; Ohta, H.; Machiguchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2313.
224. Stafford, J. A.; McMurry, J. E. Tetrahedron Lett. 1988, 2531.
225. Williams, T. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem., 1973, 38, 20.
226. Hambley, T. W.; Raguse, B.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1833.
227. Bickart, P.; Carson, F. W.; Jacobus, I.; Miller, E. G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869.
228. Brauermann, S. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Patai, S., Rappoport, Z., Sterling, C. J. M., Eds; Wiley: Chichester, 1988; pp. 717-757.
229. Gilchrist, T. L.; Moody, C. J. Chem. Rev. 1977, 77, 409.
230. Gais, H.-J.; Scommoda, M.; Lenz, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7361.
231. Tamura, Y.; Matsushima, H.; Minamikawa, J.; Ikeda, M.; Sumoto, K. Tetrahedron 1975, 31, 3035.
232. Pyne, S. G.; Dong, Z.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 445.
233. Pyne, S. G.; Dong, Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3029.
234. Pyne, S. G.; Dong, Z.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 751.
235. David, D. M.; O'Meara, G. W.; Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5417.
236. Pyne, S. G.; David, D. M.; Dong, Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8499.
237. Pyne, S. G.; Dong, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 5517.
238. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.
239. Kurosawa, H. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 243.
240. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108.
241. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108.
242. Pyne, S. G.; O'Meara, G.; David, D. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3623.
243. Reggelin, M.; Heinrich, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2883.
244. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
245. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem. 1985, 97, 1; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
246. Gais, H.-J.; Müller, H.; Decker, J.; Hainz, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7433.
247. Hafner, A.; Duthaler, R. O.; Marti, R.; Rihs, G.; Rothe-Streit, P.; Schwarzenbach, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2321.
248. Pyne, S. G.; Dong, Z.; Skelton, B. W.; White, A. H. Sulfur Lett. 1997, 20, 255.
249. Ashwell, M.; Clegg, W.; Jackson, R. F. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 897.
250. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Colonna, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2422.
251. Pyne, S. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 81.
252. Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1691.
253. Annunziata, R.; Cinquini, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1684.
254. Pyne, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1686.
255. Reggelin, M.; Heinrich, T. unpublished results.
256. Bats, J.; Heinrich, T.; Reggelin, M. Acta Cryst. 1998, C54, IUCR 9800033.
257. Bolte, M. Acta Cryst. 1997, C53, IUC 9700028.
258. Reggelin, M.; Heinrich, T.; Junker, B.; Antel, J.; Preuschoff, U. Patent DE-B 19821418.9 1998.
259. Meth-Cohn, O.; Moore, C.; Taljaard, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2663.
260. Corkins, H. G.; Veenstra, L.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 4233.
261. Briggs, A. D.; Jackson, R. F. W.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Kelly, J.; Brown, P. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6945.
262. Briggs, A. D.; Jackson, R. F. W.; Brown, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4097.
263. Reggelin, M.; Weinberger, H.; Heinrich, T. Liebigs Ann./Recl. 1997, 1881.
264. David, D. M.; Bakavoli, M.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 12393.
265. Craig, D.; Geach, N. J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1177.
266. Glass, R. S.; Reineke, K.; Shankli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1527.
267. Craig, D.; Geach, N. J.; Pearson, C. J.; Slawin, A. M. Z.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 1995, 51, 6071.
268. Gais, H. J.; Buelow, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 461.
269. Gais, H. J.; Buelow, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 465.
270. Erdelmeier, I.; Gais, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1125.
271. Johnson, C. R.; Stark, C. J., Jr. Tetrahedron Lett. 1979, 4713.
272. Bolm, C.; Felder, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6041.
273. Bolm, C.; Seger, A.; Felder, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8079.
274. Bolm, C.; Müller, J.; Schlingloff, G.; Zehnder, M.; Neuburger, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 182.
275. Bolm, C.; Müller, J. Tetrahedron 1994, 50, 4355.
276. Bolm, C.; Felder, M. Synlett 1994, 655.
277. Bolm, C.; Müller, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1625.
278. Kagan, H. B.; Rebiere, F. Synlett 1990, 643.
279. Bolm, C.; Felder, M.; Müller, J. Synlett 1992, 439.
280. Suess-Fink, G.; Rheinwald, G.; Stoelckli-Evans, H.; Bolm, C.; Kaufmann, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 3081.
281. Trost, B. M.; v. Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
282. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelin, M.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523.
283. Faller, J. W.; Chao, K.-H.; Murray, H. H. Organometallics 1984, 3, 1231.
284. Cesarotti, E.; Demartin, F.; Grassi, M.; Prati, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1991, 2073.
285. Bolm, C.; Kaufmann, D.; Zehnder, M.; Neuburger, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3985.
286. Dekker, J.; Boersma, J.; v. d. Kerk, G. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 553.
287. Guillaneux, D.; Zhao, S.-H.; Samuel, O.; Rainford, D.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430.
288. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2922.
289. Reggelin, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1997, 45, 392.
290. Reggelin, M. Nachr. Chem., Tech. Lab. 1997, 45, 622.
291. Fenwick, D. R.; Kagan, H. B. Top. Stereochem. 1999, 22, 257.
292. Bolm, C. In Advanced Asymmetric Synthesis; Stephenson, R., Ed.; Chapman and Hall: London, 1996; p 9.
293. Avalos, M.; Babiano, R.; Cuitas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2997.
294. Hambley, T. W.; Raguse, B.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 61.
295. Bolm, C.; Bienewald, F.; Harms, K. Synlett 1996, 775.
296. Ronzio, R. A.; Meister, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1968, 59, 164.
297. Ronzio, R. A.; Rowe, W. B.; Meister, A. Biochemistry 1969, 8, 1066.
298. Richman, P. G.; Orlowski, M.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1973, 248, 6684.
299. Sekura, R.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2599.
300. Griffith, O. W.; Meister, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7558.
301. Bailey, H. H. Chem.-Biol. Interact. 1998, 111-112, 239.
302. Obrador, E.; Navarro, J.; Mompo, J.; Asensi, M.; Pellicer, J. A.; Estrela, J. M. BioFactors 1998, 8, 23.
303. Naya, M.; Yasuda, M. Congenital Anomalies 1997, 37, 337.
304. Anderson, M. E. Chem.-Biol. Interact. 1998, 111-112, 1.
305. Mulder, G. J.; Ouwerkerk-Mahadevan, S. Chem.-Biol. Interact. 1997, 105, 17.
306. Dorr, R. T., Platinum Other Met. Coord. Compd. Cancer Chemother. 2, [Proc. Int. Symp.], 7th. 1995, 131.
307. Meister, A. Biochim. Biophys. Acta 1995, 35.
308. Mock, W. L.; Tsay, J.-T. Synth. Commun. 1988, 18, 769.
309. Mock, W. L.; Zhang, J. Z.; Ni, C. Z.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5791.
310. Mock, W. L.; Tsay, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4467.
311. Mock, W. L.; Zhang, J. Z. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6393.
312. Bolm, C.; Kahmann, J. D.; Moll, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1169.
313. Bolm, C. Med. Res. Rev. 1999, in print.
314. Dolle, R. E.; McNair, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 133.
315. Kuroda, T.; Hisamura, K.; Matsukuma, I.; Nishikawa, H.; Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Nakamizo, N.; Otsuji, Y. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1133.
316. McDonald, I. A.; Nyce, P. L.; Ku, G. S.; Bowlin, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1717.
317. Kawanishi, H.; Morimoto, H.; Nakano, T.; Watanabe, T.; Oda, K.; Tsujihara, K. Heterocycles 1998, 49, 181.
318. Kawanishi, H.; Morimoto, H.; Nakano, T.; Miyajima, T.; Oda, K.; Takeda, K.; Yano, S.; Hirano, N.; Tsujihara, K. Heterocycles 1998, 49, 169.
319. Horspool, K. R.; Stevens, M. F. G.; Newton, C. G.; Lunt, E.; Walsh, R. J. A.; Pedgrift, B. L.; Baig, G. U.; Lavelle, F.; Fizames, C. J. Med. Chem. 1990, 33, 1393.
320. Muarizi, M. R.; Pinkofsky, H. B.; McFarland, P. J.; Ginsburg, A. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 246, 494.
321. Fodstad, O.; Aamdal, S.; Pihl, A.; Boyd, M. R. Cancer Res. 1985, 45, 1778.
322. Miller, R. D.; Golitz, P.; Janssen, J.; Lemmens, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7277.
323. Meehan, S.; Little, R. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 3779.
324. Bailey, P. L.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3119.
325. Pyne, S. G.; Dong, Z.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 209.
326. Pearson, A. J.; Blystone, S. L.; Roden, B. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2459.
327. Pearson, A. J.; Yoon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1467.
328. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
329. Levacher, V.; Eriksen, B. L.; Begtrup, M.; Dupas, G.; Queguiner, G.; Duflos, J.; Bourguignon, J. Tetrahedron Lett. 1999, 1665.
330. Bund, J.; Gais, H.-J.; Schmitz, E.; Erdelmaier, I.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1319.
331. Zappa, F. 1973, Roxy & Elsewhere, Track: Be-Bob Tango.