메뉴 건너뛰기




Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 850-863

Glycosidic bond cleavage in deoxynucleotides - A density functional study1

Author keywords

Density functional theory (DFT); DNA; Glycosidic bond cleavage; Hydrogen bond; Solvation

Indexed keywords

A-DENSITY; AQUEOUS ENVIRONMENT; BOND CLEAVAGES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); GASPHASE; GLYCOSIDIC BOND CLEAVAGE; HIGH ENERGY PROCESS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; NUCLEOBASES; PURINE NUCLEOTIDES; REACTION ENERGETICS; REACTION ENERGY; REACTION EXOTHERMICITY; SMALL MOLECULES;

EID: 68349121682     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-024     Document Type: Article
Times cited : (24)

References (125)
  • 3
    • 0015493356 scopus 로고
    • doi:10.1021/bi00751a005. PMID:5009434
    • Shapiro, R.; Danzig, M. Biochemistry 1972, 11, 23 doi:10.1021/ bi00751a005. PMID:5009434.
    • (1972) Biochemistry , vol.11 , pp. 23
    • Shapiro, R.1    Danzig, M.2
  • 4
    • 0014514426 scopus 로고
    • doi:10.1021/bi00833a004. PMID:5785205
    • Shapiro, R.; Kang, S. Biochemistry 1969, 8, 1806. doi:10.1021/ bi00833a004. PMID:5785205.
    • (1969) Biochemistry , vol.8 , pp. 1806
    • Shapiro, R.1    Kang, S.2
  • 7
    • 0014408877 scopus 로고
    • doi:10.1021/ja01010a038. PMID:5644189
    • Piszkiewicz, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2156. doi:10.1021/ja01010a038. PMID:5644189.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 2156
    • Piszkiewicz, D.1    Bruice, T.C.2
  • 8
    • 0016383208 scopus 로고
    • doi:10.1021/ja00827a047. PMID:4414318
    • Cadet, J.; Teoule, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6517. doi:10.1021/ja00827a047. PMID:4414318.
    • (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 6517
    • Cadet, J.1    Teoule, R.2
  • 12
    • 0041472499 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ar0200495. PMID: 12924955
    • Schramm, V. L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 588. doi:10.1021/ar0200495. PMID: 12924955.
    • (2003) Acc. Chem. Res. , vol.36 , pp. 588
    • Schramm, V.L.1
  • 13
    • 0348111556 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.sbi.2003.10.002. PMID:14675552
    • Versees, W.; Steyaert, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 731. doi:10.1016/j.sbi.2003.10.002. PMID:14675552.
    • (2003) Curr. Opin. Struct. Biol. , vol.13 , pp. 731
    • Versees, W.1    Steyaert, J.2
  • 14
    • 9744244983 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.abb.2004.08.035. PMID:15581562
    • Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13. doi:10.1016/j.abb.2004.08.035. PMID:15581562.
    • (2005) Arch. Biochem. Biophys , vol.433 , pp. 13
    • Schramm, V.L.1
  • 15
    • 33644635257 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/cr0404611. PMID:16464017
    • Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506. doi:10.1021/cr0404611. PMID:16464017.
    • (2006) Chem. Rev. , vol.106 , pp. 506
    • Berti, P.J.1    McCann, J.A.B.2
  • 16
    • 0042342532 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/cr010219b. PMID:12848584
    • Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729. doi:10.1021/cr010219b. PMID:12848584.
    • (2003) Chem. Rev. , vol.103 , pp. 2729
    • Stivers, J.T.1    Jiang, Y.L.2
  • 24
    • 0023127914 scopus 로고
    • doi:10.1021/bi00377a036. PMID:3552037
    • Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry 1987, 26, 913. doi:10.1021/bi00377a036. PMID:3552037.
    • (1987) Biochemistry , vol.26 , pp. 913
    • Parkin, D.W.1    Schramm, V.L.2
  • 28
    • 0037065294 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja021088e. PMID:12465969
    • Mazumder, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14591. doi:10.1021/ja021088e. PMID:12465969.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 14591
    • Mazumder, D.1    Bruice, T.C.2
  • 31
    • 34250201455 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja0673711. PMID:17497857
    • McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7055. doi:10.1021/ja0673711. PMID:17497857.
    • (2007) J. Am. Chem. Soc. , vol.129 , pp. 7055
    • McCann, J.A.B.1    Berti, P.J.2
  • 35
    • 0034090941 scopus 로고    scopus 로고
    • NMR evidence for an unusually low N1 pK(a) for uracil bound to uracil DNA glycosylase: Implications for catalysis [20]
    • DOI 10.1021/ja993254x
    • Drohat, A. C.; Stivers, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1840 doi:10.1021/ja993254x. (Pubitemid 30134246)
    • (2000) Journal of the American Chemical Society , vol.122 , Issue.8 , pp. 1840-1841
    • Drohat, A.C.1    Stivers, J.T.2
  • 42
    • 0035954406 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi010622c. PMID:11412125
    • Jiang, Y. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 2001, 40, 7710 doi:10.1021/bi010622c. PMID:11412125.
    • (2001) Biochemistry , vol.40 , pp. 7710
    • Jiang, Y.L.1    Stivers, J.T.2
  • 44
    • 0034601807 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi000922e. PMID:11009598
    • Drohat, A. C.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 11865 doi:10.1021/bi000922e. PMID:11009598.
    • (2000) Biochemistry , vol.39 , pp. 11865
    • Drohat, A.C.1    Stivers, J.T.2
  • 45
    • 0034700259 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi0018178. PMID:11087352
    • Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054 doi:10.1021/bi0018178. PMID:11087352.
    • (2000) Biochemistry , vol.39 , pp. 14054
    • Werner, R.M.1    Stivers, J.T.2
  • 49
    • 0034700259 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi0018178. PMID:11087352
    • Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054 doi:10.1021/bi0018178. PMID:11087352.
    • (2000) Biochemistry , vol.39 , pp. 14054
    • Werner, R.M.1    Stivers, J.T.2
  • 51
    • 33751236524 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi061061y. PMID:17105188
    • Ma, A.; Hu, J.; Karplus, M.; Dinner, A. R. Biochemistry 2006, 45, 13687 doi:10.1021/bi061061y. PMID:17105188.
    • (2006) Biochemistry , vol.45 , pp. 13687
    • Ma, A.1    Hu, J.2    Karplus, M.3    Dinner, A.R.4
  • 52
    • 0035909316 scopus 로고    scopus 로고
    • doi: 10.1038/35099587. PMID:11607036
    • Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413, 752 doi: 10.1038/35099587. PMID:11607036.
    • (2001) Nature , vol.413 , pp. 752
    • Dinner, A.R.1    Blackburn, G.M.2    Karplus, M.3
  • 53
    • 0034183512 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/S0097-8485(99)00073-X. PMID:10816003
    • Osman, R.; Fuxreiter, M.; Luo, N. Comput. Chem. 2000, 24, 331 doi:10.1016/S0097-8485(99)00073-X. PMID:10816003.
    • (2000) Comput. Chem , vol.24 , pp. 331
    • Osman, R.1    Fuxreiter, M.2    Luo, N.3
  • 54
    • 0033587492 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi990262h. PMID:10413495
    • Luo, N.; Mehler, E.; Osman, R. Biochemistry 1999, 38, 9209. doi:10.1021/bi990262h. PMID:10413495.
    • (1999) Biochemistry , vol.38 , pp. 9209
    • Luo, N.1    Mehler, E.2    Osman, R.3
  • 55
    • 42649085059 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja711363s. PMID:18393424
    • McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5789 doi:10.1021/ja711363s. PMID:18393424.
    • (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 5789
    • McCann, J.A.B.1    Berti, P.J.2
  • 56
    • 33845733787 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.dnarep.2006.08.006. PMID:16996809
    • Eutsey, R.; Wang, G.; Maier, R. J. DNA Repair (Amst.) 2007, 6, 19 doi:10.1016/j.dnarep.2006.08.006. PMID:16996809.
    • (2007) DNA Repair (Amst.) , vol.6 , pp. 19
    • Eutsey, R.1    Wang, G.2    Maier, R.J.3
  • 59
    • 7944228647 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.dnarep.2004.08.004. PMID:15533841
    • Pope, M. A.; David, S. S. DNA Repair (Amst.) 2005, 4, 91 doi:10.1016/j.dnarep.2004.08.004. PMID: 15533841.
    • (2005) DNA Repair (Amst.) , vol.4 , pp. 91
    • Pope, M.A.1    David, S.S.2
  • 65
    • 33845640485 scopus 로고    scopus 로고
    • Interactions of human 8-oxoguanine DNA glycosylase with single- and double-stranded DNAs
    • DOI 10.1134/S002689330606015X
    • Kirpota, O. O.; Zharkov, D. O.; Buneva, V. N.; Nevinsky, G. A. Mol. Biol. 2006, 40, 952 doi:10.1134/S002689330606015X. (Pubitemid 44951277)
    • (2006) Molecular Biology , vol.40 , Issue.6 , pp. 952-960
    • Kirpota, O.O.1    Zharkov, D.O.2    Buneva, V.N.3    Nevinsky, G.A.4
  • 67
    • 34247862129 scopus 로고    scopus 로고
    • Structural characterization of human 8-oxoguanine DNA glycosylase variants bearing active site mutations
    • DOI 10.1074/jbc.M608989200
    • Radom, C. T.; Banerjee, A.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9182 doi:10.1074/jbc.M608989200. (Pubitemid 47093467)
    • (2007) Journal of Biological Chemistry , vol.282 , Issue.12 , pp. 9182-9184
    • Radom, C.T.1    Banerjee, A.2    Verdine, G.L.3
  • 69
    • 10644221354 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.chembiol.2004.09.014. PMID:15610848
    • Chung, S. J.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 2004, 11, 1643 doi:10.1016/j.chembiol.2004.09.014. PMID:15610848.
    • (2004) Chem. Biol. , vol.11 , pp. 1643
    • Chung, S.J.1    Verdine, G.L.2
  • 72
    • 0034708226 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1038/35002510. PMID:10706276
    • Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. L. Nature 2000, 403, 859. doi:10.1038/35002510. PMID:10706276.
    • (2000) Nature , vol.403 , pp. 859
    • Bruner, S.D.1    Norman, D.P.G.2    Verdine, G.L.3
  • 75
    • 18244376096 scopus 로고    scopus 로고
    • Quantum chemical study on base excision mechanism of 8-oxoguanine DNA glycosylase: Substrate-assisted catalysis of the N-glycosidic linkage cleavage reaction
    • DOI 10.1273/cbij.4.73
    • Osakabe, T.; Fujii, Y.; Hata, M.; Tsuda, M.; Neya, S.; Hoshino, T. Chem-Bio Infomatics J. 2004, 4, 73. doi:10.1273/cbij.4.73. (Pubitemid 40632061)
    • (2004) Chem-Bio Informatics Journal , vol.4 , Issue.3 , pp. 73-92
    • Osakabe, T.1    Fujii, Y.2    Hata, M.3    Tsuda, M.4    Neya, S.5    Hoshino, T.6
  • 76
    • 33746677481 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.dnarep.2006.05.042. PMID:16857432
    • Amara, P.; Serre, L. DNA Repair (Amst.) 2006, 5, 947 doi:10.1016/j. dnarep.2006.05.042. PMID:16857432.
    • (2006) DNA Repair (Amst.) , vol.5 , pp. 947
    • Amara, P.1    Serre, L.2
  • 80
    • 0031239573 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/S1074-5521(97)90225-8. PMID:9331411
    • Nash, H. M.; Lu, R. Z.; Lane, W. S.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 1997, 4, 693 doi:10.1016/S1074-5521(97)90225-8. PMID:9331411.
    • (1997) Chem. Biol. , vol.4 , pp. 693
    • Nash, H.M.1    Lu, R.Z.2    Lane, W.S.3    Verdine, G.L.4
  • 81
    • 0030991774 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi963005a. PMID:9125531
    • Rabow, L. E.; Kow, Y. W. Biochemistry 1997, 36, 5084. doi:10.1021/bi963005a. PMID:9125531.
    • (1997) Biochemistry , vol.36 , pp. 5084
    • Rabow, L.E.1    Kow, Y.W.2
  • 83
    • 0346435086 scopus 로고    scopus 로고
    • DNA Lesion Recognition by the Bacterial Repair Enzyme MutM
    • DOI 10.1074/jbc.M307768200
    • Fromme, J. C.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 51543 doi:10.1074/jbc.M307768200. (Pubitemid 38020397)
    • (2003) Journal of Biological Chemistry , vol.278 , Issue.51 , pp. 51543-51548
    • Fromme, J.C.1    Verdine, G.L.2
  • 97
    • 1042299983 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/bi0359123. PMID:14769022
    • Lewandowicz, A.; Schramm, V. L. Biochemistry 2004, 43, 1458 doi:10.1021/bi0359123. PMID:14769022.
    • (2004) Biochemistry , vol.43 , pp. 1458
    • Lewandowicz, A.1    Schramm, V.L.2
  • 99
    • 0027729453 scopus 로고
    • doi:10.1021/bi00211a033. PMID:8241176
    • Kline, P. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 13212 doi:10.1021/bi00211a033. PMID:8241176.
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 13212
    • Kline, P.C.1    Schramm, V.L.2
  • 100
    • 0028932756 scopus 로고
    • doi: 10.1021/bi00004a008. PMID:7827065
    • Kline, P. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 1995, 34, 1153. doi: 10.1021/bi00004a008. PMID:7827065.
    • (1995) Biochemistry , vol.34 , pp. 1153
    • Kline, P.C.1    Schramm, V.L.2
  • 101
    • 33645005493 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.jsb.2005.11.014. PMID:16469506
    • Gao, X.-F.; Huang, X.-R.; Sun, C.-C. J. Struct. Biol. 2006, 154, 20 doi:10.1016/j.jsb.2005.11.014. PMID:16469506.
    • (2006) J. Struct. Biol. , vol.154 , pp. 20
    • Gao, X.-F.1    Huang, X.-R.2    Sun, C.-C.3
  • 110
    • 1542366683 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja039260h. PMID:14982453
    • Birck, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447 doi:10.1021/ja039260h. PMID:14982453.
    • (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 2447
    • Birck, M.R.1    Schramm, V.L.2
  • 111
    • 3042734708 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja0492642. PMID:15174854
    • Birck, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6882. doi:10.1021/ja0492642. PMID:15174854.
    • (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 6882
    • Birck, M.R.1    Schramm, V.L.2
  • 114
    • 84961976154 scopus 로고    scopus 로고
    • Modeling electron transfer in biochemistry: A quantum chemical study of charge separation in Rhodobacter sphaeroides and photosystem II
    • DOI 10.1021/ja9805268
    • Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812 doi:10.1021/ja9805268. (Pubitemid 28442920)
    • (1998) Journal of the American Chemical Society , vol.120 , Issue.34 , pp. 8812-8824
    • Blomberg, M.R.A.1    Siegbahn, P.E.M.2    Babcock, G.T.3
  • 115
    • 0001363007 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/cr980390w. PMID:11749242
    • Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421 doi:10.1021/cr980390w. PMID:11749242.
    • (2000) Chem. Rev. , vol.100 , pp. 421
    • Siegbahn, P.E.M.1    Blomberg, M.R.A.2
  • 116
    • 0035807631 scopus 로고    scopus 로고
    • A quantum chemical approach to the study of reaction mechanisms of redox-active metalloenzymes
    • DOI 10.1021/jp010305f
    • Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375 doi:10.1021/jp010305f. (Pubitemid 35338661)
    • (2001) Journal of Physical Chemistry B , vol.105 , Issue.39 , pp. 9375-9386
    • Blomberg, M.R.A.1    Siegbahn, P.E.M.2
  • 117
    • 0038305457 scopus 로고    scopus 로고
    • doi: 10.1021/cr020436s. PMID:12797836
    • Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421 doi: 10.1021/cr020436s. PMID:12797836.
    • (2003) Chem. Rev. , vol.103 , pp. 2421
    • Himo, F.1    Siegbahn, P.E.M.2
  • 118
    • 4143050236 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ja049186i. PMID:15315438
    • Cho, K. B.; Gauld, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10267 doi:10.1021/ja049186i. PMID:15315438.
    • (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 10267
    • Cho, K.B.1    Gauld, J.W.2
  • 119
    • 30544431835 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/jp054864o. PMID:16375351
    • Cho, K. B.; Gauld, J. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23706. doi:10.1021/jp054864o. PMID:16375351.
    • (2005) J. Phys. Chem. B , vol.109 , pp. 23706
    • Cho, K.B.1    Gauld, J.W.2
  • 125
    • 84962383061 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/jp066641j. PMID:17302396
    • Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1933. doi:10.1021/jp066641j. PMID:17302396.
    • (2007) J. Phys. Chem. A , vol.111 , pp. 1933
    • Hunter, K.C.1    Wetmore, S.D.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.