Effects of hydrogen bonding on the acidity of uracil derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 38, 2004, Pages 7709-7718

  Whittleton, Sarah R ^a   Hunter, Ken C ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; BINDING ENERGY; BONDING; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTRONEGATIVITY; NUCLEOBASES; URACIL DERIVATIVES;

DERIVATIVES;

EID: 4944248669     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048318r     Document Type: Article

References (81)

1. For a review of hydrogen bonding in biological systems, see: Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: New York, 1994.
2. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759.
3. David, S. S.; Williams, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1221-1261.
4. Scharer, O. D.; Jiricny, J. Bioessays 2001, 23, 270-281.
5. McCullough, A. K.; Dodson, M. L.; Lloyd, R. S. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 255-258.
6. Jiang, Y. L.; Drohat, A. C.; Ichikawa, Y.; Stivers, J. T. Biochemistry 2002, 4;, 7116.
7. Mol, C. D.; Arvai, A. S.; Slupphaug, G.; Kalvi, B.; Alseth, I.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Cell 1995, 80, 869-878.
8. A histidine residue that interacts with the O2 uracil site has been identified as an important catalytic residue. Furthermore, an asparagine residue that forms a bidentate hydrogen bond to the uracil O4 and N3-H sites has been proposed to stabilize the ground-state structure. See ref 2 for additional details and references.
9. Mauro, D. J.; De Riel, J. K.; Tallarida, R. J.; Sirover, M. A. Mol. Pharmacol. 1993, 43, 854-857.
10. Hatahet, Z.; Kow, Y. W.; Purmal, A. A.; Cunningham, R. P.; Wallace, S. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 18814-18820.
11. Zastawny, T. H.; Doetsch, P. W.; Dizdaroglu, M. FEBS Lett. 1995, 364, 255-258.
12. Krokan, H.; Wittwer, C. U. Nucleic Acids Res. 1981, 9, 2598-2613.
13. Luo, N.; Mehler, E.; Osman, R. Biochemistry 1999, 38, 9209-9220.
14. Osman, R.; Fuxreiter, M.; Luo, N. Comput. Chem. 2000, 24, 331-339.
15. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413, 752-755.
16. Port, G. N. J.; Pullman, A. FEBS Lett. 1973, 31, 70-74.
17. Pullman, B.; Miertus, S.; Perahia, D. Theor. Chim. Acta 1979, 50, 317.
18. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1981, 2, 188.
19. Scheiner, S. Biopolymers 1983, 22, 731.
20. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1983, 4, 226.
21. Sagarik, K.; Corongiu, G.; Clementi, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 87, 355.
22. Latajka, Z.; Ratajczak, H.; Zeegers-Huyskens, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 235, 409-415.
23. Rybak, S.; Szalewicz, K.; Jeziorski, B.; Corongiu, G. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 567-573.
24. Smets, J.; McCarthy, W. J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14655-14660.
25. Ghomi, M.; Aamouche, A.; Cadioli, B.; Berthier, G.; Grajcar, L.; Baron, M. H. J. Mol. Struct. 1997, 410, 323-326.
26. Kimura, E.; Kitamura, H.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10909-10919.
27. Aamouche, A.; Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Ghomi, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 426, 307-312.
28. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1277-1280.
29. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6010-6016.
30. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853-8860.
31. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1611-1618.
32. Bencivenni, L.; Ramondo, F.; Pieretti, A.; Sanna, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1685-1693.
33. Gadre, S. R.; Babu, K.; Rendell, A. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8976-8982.
34. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258-6262.
35. van Mourik, T.; Benoit, D. M.; Price, S. L.; Clary, D. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1281-1290.
36. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Mol. Sci. 2000, 1, 17-27.
37. Kawahara, S.-I.; Uchimaru, T.; Sekine, M. J Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 530, 109-117.
38. van Mourik, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2886-2892.
39. Gaigeot, M.-P.; Kadri, C.; Ghomi, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 565-566, 469-473.
40. Gaigeot, M.-P.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5007-5017.
41. Dabkowska, I.; Gutowski, M.; Rak, J. Pol. J. Chem. 2002, 76, 1243-1247.
42. Di Laudo, M.; Whittleton, S. R.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 10406-10413.
43. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 3335-3341.
44. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 985-995.
45. Wolken, J. K.; Tureček, F. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2000, 11, 1065-1071.
46. Dabkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7423-7433.
47. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.
48. Cheng, A. C.; Frankel, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 434-435.
49. Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 2002, 005, 213-220.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gausslan 98, Revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
51. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 553.
52. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
53. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
54. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
55. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
56. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
57. See, for example: (a) Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315. (b) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705. Civalleri, B.; Garrone, E.; Ugliengo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 419, 227. Maerker, C.; von Ragué Schleyer, P.; Leidl, K. R.; Ha, T.-K.; Quack, M.; Suhm, M. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1695. (e) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575. (f) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
58. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
59. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
60. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
61. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
62. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
63. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
64. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
65. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
66. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
67. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
68. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
69. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
70. See, for example: (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Pápai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391. (b) Keininger, M.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793. (e) Mele, F.; Mineva, T.; Russo, N.; Toscano, M. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 169. (f) Han, W.-G.; Suhai, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3942. (g) Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H.-G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899. (h) Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. J. Chem. Res. 1997, 216. (j) Chandra, A. K.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 1998, 232, 299. (k) McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 39. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 221.
71. Lundell, J.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5004.
72. (a) Hartmann, M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 968-973.
73. (b) Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 115, 4470-4479. Wetmore, S. D.; Schofield, R.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718-8726.
74. (b) Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 115, 4470-4479. Wetmore, S. D.; Schofield, R.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718-8726.
75. Kurinovich, M. A.; Phillips, L. M.; Sharma, S.; Lee, J. K. Chem. Commun. 2002, 2354-2355.
76. Gronert, S.; Feng, W. Y.; Chew, F.; Wu, W. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 196, 251-258.
77. 2-U, which contains a slightly puckered amino group in the neutral form.
78. -1 smaller than that of uracil.
79. -1 higher in energy than the structure with a planar amino group.
80. The hydrogen bond distance between the C5-hydroxyl hydrogen and O4 is significantly shorter than the N3 anion (1.894 Å) compared with that in the N1 anion (2.167 Å) and the neutral form (2.176 Å), which likely provides greater stabilization in, and thereby increases the acidity of, the N3 anion.
81. 2-U, but only 19° out of the plane in the N1 anion.