Quantum chemical study of leaving group activation in T. vivax nucleoside hydrolase

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 3, 2006, Pages 565-570

  Loverix, Stefan ^a   Versees, Wim ^a   Steyaert, Jan ^a   Geerlings, Paul ^a  

^a DEPARTMENT OF PLANT SYSTEMS BIOLOGY   (Belgium)

Author keywords

CH O hydrogen bond; DFT; Leaving group; Nucleoside hydrolase; Oxocarbenium

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; MUTAGENESIS; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CH-O HYDROGEN BOND; DFT; LEAVING GROUP; NUCLEOSIDE HYDROLASE; OXOCARBENIUM;

ENZYME KINETICS;

EID: 33645285871     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20785     Document Type: Conference Paper

References (35)

1. Parkin, D. W.; Horenstein, B. A.; Abdulah, D. R.; Estupiñán, B.; Schramm, V. L. J Biol Chem 1991, 266, 20658.
2. Parkin, D. W. J Biol Chem 1996, 271, 21713.
3. Versees, W.; Decanniere, K.; Van Holsbeke, E.; Devroede, N.; Steyaert, J. J Biol Chem 2002, 277, 15938.
4. Berti, P. J.; Tanaka, K. S. E. Adv Phys Org Chem 2002, 37, 239.
5. Fedorov, A.; Shi, W.; Kicska, G.; Fedorov, E.; Tyler, P. C; Furneaux, R. H.; Hanson, J. C.; Gainsford, G. J.; Larese, J. Z.; Schramm, V. L.; Almo, S. C. Biochemistry 2001, 40, 853.
6. Degano, M.; Almo, S. C.; Sacchettini, J. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 1998, 37, 6277.
7. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 10572-10577.
8. Mignon, P.; Steyaert, J.; Loris, R.; Geerlings, P.; Loverix, S. J Biol Chem 2002, 277, 36770.
9. Roos, G.; Loverix, S.; De Proft, F.; Wyns, L.; Geerlings, P. J Phys Chem A 2003, 107, 6828.
10. Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Int J Quantum Chem 2004, 99, 53.
11. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
12. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
13. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
15. Bachrach, S. M. Rev Comp Chem 1994, 5, 171.
16. Mulliken, R. S. J Chem Phys 1955, 23, 1833, 1841, 2338, 2342.
17. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
18. De Proft, F.; Martin, J. M. L.; Geerlings, P. Chem Phys Lett 1996, 250, 393.
19. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J Comp Chem 1990, 11, 361.
20. Vivas-Reyes, R.; De Proft, F.; Geerlings, P.; Biesemans, M.; Willem, R.; Ribot, F.; Sanchez, C. New J Chem 2002, 26, 1108.
21. Furberg, S.; Petersen, C. S.; Romming, C. Acta Crystallogr 1965, 18, 313.
22. Auffinger, P.; Westhof, E. J Mol Biol 1997, 274, 54.
23. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem Sci 1997, 22, 97.
24. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J Biol Chem 2001, 276, 9832.
25. Scheiner, S.; Kar, T.; Pattanayak, J. J Am Chem Soc 2002, 124, 13257.
26. Zoltewicz, J. A.; Clark, D. F.; Sharpless, T. W.; Grahe, G. J Am Chem Soc 1970, 92, 1741.
27. Garrett, E. R.; Mehta, P. J. J Am Chem Soc 1972, 94, 8532.
28. Horenstein, B. A.; Parkin, D. W.; Estupiñán, B.; Schramm, V. L. Biochemistry 1991, 30, 10788.
29. Kline, P. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 13212.
30. Mentch, F.; Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry 1987, 26, 921.
31. Xu, Y.; Grubmeyer, C. Biochemistry 1998, 37, 4114.
32. Chen, X.-Y.; Berti, P. J.; Schramm, V. L. J Am Chem Soc 2000, 122, 1609.
33. Drohat, A. C.; Jagadeesh, J.; Ferguson, E.; Stivers, J. T. Biochemistry 1999, 38, 11866.
34. Versees, W.; Loverix, S.; Vandemeulebroucke, A.; Geerlings, P.; Steyaert, J. J Mol Biol 2004, 338, 1.
35. Kampf, G.; Kapinos, L. E.; Griesser, R.; Lippert, B.; Sigel, H. J Chem Soc, Perkin Trans 2002, 2, 1320.