Caspases: Structure-guided design of drugs to control cell death

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 11, 2008, Pages 1154-1162

  Weber, Irene T ^a   Fang, Bin ^a   Agniswamy, Johnson ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Apoptosis; Cell death; Cysteine protease; Drug design; Substrate recognition

Indexed keywords

1,3 DIOXO 2,3 DIHYDRO 1H PYRROLO[3,4 C]QUINOLINE; 3 [2 [(2 TERT BUTYLPHENYLAMINOOXALYL)AMINO]PROPIONYLAMINO] 4 OXO 5 (2,3,5,6 TETRAFLUOROPHENOXY)PENTANOIC ACID; 5 [1 (2 METHOXYMETHYLPYRROLIDINE)SULFONYL]ISATIN; 5 NITROISATIN; 6 [(ANILINOCARBONYL)AMINO] 5 [[(ANILINOCARBONYL)[[1 (4 CYCLOHEXYLBUTYL)PYRROLIDIN 2 YL]METHYL]AMINO]HEXYL] N METHYL N' PHENYLUREA; AEG 35156; CASPASE; CASPASE INHIBITOR; CLOSTRIPAIN; CYSTEINE PROTEINASE; EMBELIN; IDN 6734; ISATIN DERIVATIVE; ISATIN MICHAEL ACCEPTOR; ISATIN SULFONAMIDE INHIBITOR; ISOQUINOLINE 1,3,4 TRIONE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE INHIBITOR; LEGUMAIN; M 867; MX 1013; MX 1153; POLYPHENYLUREA DERIVATIVE; PRALNACASAN; PROTEIN INHIBITOR; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VX 756; VX 765; VX 799; X LINKED INHIBITOR OF APOPTOSIS; ENZYME ACTIVATOR; ENZYME INHIBITOR;

ACUTE HEART INFARCTION; APOPTOSIS; ARTICLE; CANCER THERAPY; CELL ACTIVATION; CELL DEATH; CEREBROVASCULAR ACCIDENT; CHRONIC HEPATITIS; CLINICAL TRIAL; CRUSH TRAUMA; DEGENERATIVE DISEASE; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVATION; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; HEART INFARCTION; HUMAN; INFLAMMATORY DISEASE; NEOPLASM; NERVE INJURY; NEUROMUSCULAR DISEASE; NONHUMAN; PROTEIN BINDING; SEPSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CASPASES; CELL DEATH; DRUG DESIGN; ENZYME ACTIVATORS; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 55249093457     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955708785909899     Document Type: Article

References (81)

1. Alnemri, E. S.; Livingston, D. J.; Nicholson, D. W.; Salvesen, G.; Thornberry, N. A.; Wong, W. W.; Yuan, J. Cell, 1996, 87, 171.
2. Thornberry, N. A., Lazebnik, Y. Science, 1998, 281, 1312.
3. Lakhani, S. A.; Masud, A.; Kuida, K.; Porter, G. A., Jr.; Booth, C. J.; Mehal, W. Z.; Inayat, I.; Flavell, R. A. Science, 2006, 311, 847.
4. Sehra, S., Dent, A. L. Crit Rev. Immunol., 2006, 26, 133.
5. Siegel, R. M. Nat.Rev.Immunol., 2006, 6, 308.
6. Boatright, K. M., Salvesen, G. S. Curr. Opin. Cell Biol., 2003, 15, 725.
7. Lavrik, I. N.; Golks, A.; Krammer, P. H. J. Clin. Invest, 2005, 115, 2665.
8. Nicholson, D. W. Nature, 2000, 407, 810.
9. Robertson, G. S.; Crocker, S. J.; Nicholson, D. W.; Schulz, J. B. Brain Pathol., 2000, 10, 283.
10. Philchenkov, A. J. Cell Mol. Med., 2004, 8, 432.
11. Takagi, T.; Takayasu, M.; Mizuno, M.; Yoshimoto, M.; Yoshida, J. Neurol. Med. Chir (Tokyo), 2003, 43, 20.
12. Matsui, T.; Ramasamy, K.; Ingelsson, M.; Fukumoto, H.; Conrad, C.; Frosch, M. P.; Irizarry, M. C.; Yuan, J.; Hyman, B. T. J. Neuropathol. Exp. Neurol., 2006, 65, 508.
13. Hermel, E.; Gafni, J.; Propp, S. S.; Leavitt, B. R.; Wellington, C. L.; Young, J. E.; Hackam, A. S.; Logvinova, A. V.; Peel, A. L.; Chen, S. F.; Hook, V.; Singaraja, R.; Krajewski, S.; Goldsmith, P. C.; Ellerby, H. M.; Hayden, M. R.; Bredesen, D. E.; Ellerby, L. M. Cell Death. Differ., 2004, 11, 424.
14. Kim, Y. J.; Yi, Y.; Sapp, E.; Wang, Y.; Cuiffo, B.; Kegel, K. B.; Qin, Z. H.; Aronin, N.; DiFiglia, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 2001, 98, 12784.
15. Zidar, N.; Jera, J.; Maja, J.; Dusan, S. Adv.Clin.Chem., 2007, 44, 1.
16. Takemura, G., Fujiwara, H. J. Cell Mol. Med., 2006, 10, 56.
17. Kim, H. S.; Lee, J. W.; Soung, Y. H.; Park, W. S.; Kim, S. Y.; Lee, J. H.; Park, J. Y.; Cho, Y. G.; Kim, C. J.; Jeong, S. W.; Nam, S. W.; Kim, S. H.; Lee, J. Y.; Yoo, N. J.; Lee, S. H. Gastroenterology, 2003, 125, 708.
18. Soung, Y. H.; Lee, J. W.; Kim, S. Y.; Sung, Y. J.; Park, W. S.; Nam, S. W.; Kim, S. H.; Lee, J. Y.; Yoo, N. J.; Lee, S. H. Oncogene, 2005, 24, 141.
19. Soung, Y. H.; Lee, J. W.; Kim, S. Y.; Jang, J.; Park, Y. G.; Park, W. S.; Nam, S. W.; Lee, J. Y.; Yoo, N. J.; Lee, S. H. Cancer Res., 2005, 65, 815.
20. Vucic, D.; Stennicke, H. R.; Pisabarro, M. T.; Salvesen, G. S.; Dixit, V. M. Curr. Biol., 2000, 10, 1359.
21. Volkmann, X.; Cornberg, M.; Wedemeyer, H.; Lehner, F.; Manns, M. P.; Schulze-Osthoff, K.; Bantel, H. Hepatology, 2006, 43, 1311.
22. Fuentes-Prior, P., Salvesen, G. S. Biochem. J., 2004, 384, 201.
23. Thornberry, N. A.; Rano, T. A.; Peterson, E. P.; Rasper, D. M.; Timkey, T.; Garcia-Calvo, M.; Houtzager, V. M.; Nordstrom, P. A.; Roy, S.; Vaillancourt, J. P.; Chapman, K. T.; Nicholson, D. W. J. Biol. Chem., 1997, 272, 17907.
24. Lien, S.; Pastor, R.; Sutherlin, D.; Lowman, H. B. Protein J., 2004, 23, 413.
25. Yoshimori, A.; Takasawa, R.; Tanuma, S. BMC. Pharmacol., 2004, 4, 7.
26. Blanchard, H.; Donepudi, M.; Tschopp, M.; Kodandapani, L.; Wu, J. C.; Grutter, M. G. J. Mol. Biol., 2000, 302, 9.
27. Agniswamy, J.; Fang, B.; Weber, I. T. FEBS J., 2007, 274, 4752.
28. Stennicke, H. R.; Renatus, M.; Meldal, M.; Salvesen, G. S. Biochem. J., 2000, 350 Pt 2, 563.
29. Talanian, R. V.; Quinlan, C.; Trautz, S.; Hackett, M. C.; Mankovich, J. A.; Banach, D.; Ghayur, T.; Brady, K. D.; Wong, W. W. J. Biol. Chem., 1997, 272, 9677.
30. Schweizer, A.; Briand, C.; Grutter, M. G. J. Biol. Chem., 2003, 278, 42441.
31. Fang, B.; Boross, P. I.; Tozser, J.; Weber, I. T. J. Mol. Biol., 2006, 360, 654.
32. Luthi, A. U., Martin, S. J. Cell Death. Differ., 2007, 14, 641.
33. Timmer, J. C., Salvesen, G. S. Cell Death. Differ., 2007, 14, 66.
34. Eckelman, B. P.; Salvesen, G. S.; Scott, F. L. EMBO Rep., 2006, 7, 988.
35. Blanchard, H.; Kodandapani, L.; Mittl, P. R.; Marco, S. D.; Krebs, J. F.; Wu, J. C.; Tomaselli, K. J.; Grutter, M. G. Structure., 1999, 7, 1125.
36. Mittl, P. R.; Di Marco, S.; Krebs, J. F.; Bai, X.; Karanewsky, D. S.; Priestle, J. P.; Tomaselli, K. J.; Grutter, M. G. J. Biol. Chem., 1997, 272, 6539.
37. Watt, W.; Koeplinger, K. A.; Mildner, A. M.; Heinrikson, R. L.; Tomasselli, A. G.; Watenpaugh, K. D. Structure, 1999, 7, 1135.
38. Becker, J. W.; Rotonda, J.; Soisson, S. M.; Aspiotis, R.; Bayly, C.; Francoeur, S.; Gallant, M.; Garcia-Calvo, M.; Giroux, A.; Grimm, E.; Han, Y.; McKay, D.; Nicholson, D. W.; Peterson, E.; Renaud, J.; Roy, S.; Thornberry, N.; Zamboni, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 2466.
39. Wang, Y.; Guan, L.; Jia, S.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1379.
40. Han, Y.; Giroux, A.; Colucci, J.; Bayly, C. I.; Mckay, D. J.; Roy, S.; Xanthoudakis, S.; Vaillancourt, J.; Rasper, D. M.; Tam, J.; Tawa, P.; Nicholson, D. W.; Zamboni, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1173.
41. Han, Y.; Giroux, A.; Grimm, E. L.; Aspiotis, R.; Francoeur, S.; Bayly, C. I.; Mckay, D. J.; Roy, S.; Xanthoudakis, S.; Vaillancourt, J. P.; Rasper, D. M.; Tam, J.; Tawa, P.; Thornberry, N. A.; Paterson, E. P.; Garcia-Calvo, M.; Becker, J. W.; Rotonda, J.; Nicholson, D. W.; Zamboni, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 805.
42. Aulabaugh, A.; Kapoor, B.; Huang, X.; Dollings, P.; Hum, W. T.; Banker, A.; Wood, A.; Ellestad, G. Biochemistry, 2007, 46, 9462.
43. O'Brien, T., Lee, D. Mini. Rev. Med. Chem., 2004, 4, 153.
44. Ekici, O. D.; Li, Z. Z.; Campbell, A. J.; James, K. E.; Asgian, J. L.; Mikolajczyk, J.; Salvesen, G. S.; Ganesan, R.; Jelakovic, S.; Grutter, M. G.; Powers, J. C. J. Med. Chem., 2006, 49, 5728.
45. Ganesan, R.; Jelakovic, S.; Campbell, A. J.; Li, Z. Z.; Asgian, J. L.; Powers, J. C.; Grutter, M. G. Biochemistry, 2006, 45, 9059.
46. Lee, D.; Long, S. A.; Adams, J. L.; Chan, G.; Vaidya, K. S.; Francis, T. A.; Kikly, K.; Winkler, J. D.; Sung, C. M.; Debouck, C.; Richardson, S.; Levy, M. A.; DeWolf, W. E., Jr.; Keller, P. M.; Tomaszek, T.; Head, M. S.; Ryan, M. D.; Haltiwanger, R. C.; Liang, P. H.; Janson, C. A.; McDevitt, P. J.; Johanson, K.; Concha, N. O.; Chan, W.; Abdel-Meguid, S. S.; Badger, A. M.; Lark, M. W.; Nadeau, D. P.; Suva, L. J.; Gowen, M.; Nuttall, M. E. J. Biol. Chem., 2000, 275, 16007.
47. Lee, D.; Long, S. A.; Murray, J. H.; Adams, J. L.; Nuttall, M. E.; Nadeau, D. P.; Kikly, K.; Winkler, J. D.; Sung, C. M.; Ryan, M. D.; Levy, M. A.; Keller, P. M.; DeWolf, W. E., Jr. J. Med. Chem., 2001, 44, 2015.
48. Chapman, J. G.; Magee, W. P.; Stukenbrok, H. A.; Beckius, G. E.; Milici, A. J.; Tracey, W. R. Eur. J. Pharmacol., 2002, 456, 59.
49. Kopka, K.; Faust, A.; Keul, P.; Wagner, S.; Breyholz, H. J.; Holtke, C.; Schober, O.; Schafers, M.; Levkau, B. J. Med. Chem., 2006, 49, 6704.
50. Chu, W.; Zhang, J.; Zeng, C.; Rothfuss, J.; Tu, Z.; Chu, Y.; Reichert, D. E.; Welch, M. J.; Mach, R. H. J. Med. Chem., 2005, 48, 7637.
51. Chu, W.; Rothfuss, J.; d'Avignon, A.; Zeng, C.; Zhou, D.; Hotchkiss, R. S.; Mach, R. H. J. Med. Chem., 2007, 50, 3751.
52. Kravchenko, D. V.; Kysil, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okun, I. M.; Ivachtchenko, A. V. Farmaco, 2005, 60, 804.
53. Kravchenko, D. V.; Kuzovkova, Y. A.; Kysil, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okun, I. M.; Balakin, K. V.; Ivachtchenko, A. V. J. Med. Chem., 2005, 48, 3680.
54. Kravchenko, D. V.; Kysil, V. M.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okun, I. M.; Ivachtchenko, A. V. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1377.
55. Kravchenko, D. V.; Kysil, V. V.; Ilyn, A. P.; Tkachenko, S. E.; Maliarchouk, S.; Okun, I. M.; Ivachtchenko, A. V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1841.
56. Chen, Y. H.; Zhang, Y. H.; Zhang, H. J.; Liu, D. Z.; Gu, M.; Li, J. Y.; Wu, F.; Zhu, X. Z.; Li, J.; Nan, F. J. J. Med. Chem., 2006, 49, 1613.
57. Ma, X. Q.; Zhang, H. J.; Zhang, Y. H.; Chen, Y. H.; Wu, F.; Du, J. Q.; Yu, H. P.; Zhou, Z. L.; Li, J. Y.; Nan, F. J.; Li, J. Biochem. Cell Biol., 2007, 85, 56.
58. Zhang, Y. H.; Zhang, H. J.; Wu, F.; Chen, Y. H.; Ma, X. Q.; Du, J. Q.; Zhou, Z. L.; Li, J. Y.; Nan, F. J.; Li, J. FEBS J., 2006, 273, 4842.
59. Jiang, X.; Kim, H. E.; Shu, H.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Kofron, J.; Donnelly, J.; Burns, D.; Ng, S. C.; Rosenberg, S.; Wang, X. Science, 2003, 299, 223.
60. Nguyen, J. T., Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 2003, 100, 7533.
61. Jia, L. T.; Zhang, L. H.; Yu, C. J.; Zhao, J.; Xu, Y. M.; Gui, J. H.; Jin, M.; Ji, Z. L.; Wen, W. H.; Wang, C. J.; Chen, S. Y.; Yang, A. G. Cancer Res., 2003, 63, 3257.
62. Xu, Y. M.; Wang, L. F.; Jia, L. T.; Qiu, X. C.; Zhao, J.; Yu, C. J.; Zhang, R.; Zhu, F.; Wang, C. J.; Jin, B. Q.; Chen, S. Y.; Yang, A. G. J. Immunol., 2004, 173, 61.
63. Reed, J. C. Nat. Clin. Pract. Oncol., 2006, 3, 388.
64. Schimmer, A. D.; Dalili, S.; Batey, R. A.; Riedl, S. J. Cell Death.Differ., 2006, 13, 179.
65. Schimmer, A. D.; Welsh, K.; Pinilla, C.; Wang, Z.; Krajewska, M.; Bonneau, M. J.; Pedersen, I. M.; Kitada, S.; Scott, F. L.; Bailly-Maitre, B.; Glinsky, G.; Scudiero, D.; Sausville, E.; Salvesen, G.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A.; Reed, J. C. Cancer Cell, 2004, 5, 25.
66. Nikolovska-Coleska, Z.; Xu, L.; Hu, Z.; Tomita, Y.; Li, P.; Roller, P. P.; Wang, R.; Fang, X.; Guo, R.; Zhang, M.; Lippman, M. E.; Yang, D.; Wang, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 2430.
67. Chen, J.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Wang, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5805.
68. Liu, Z.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Oost, T.; Herrmann, J.; Wu, J. C.; Fesik, S. W. Nature, 2000, 408, 1004.
69. Li, L.; Thomas, R. M.; Suzuki, H.; De Brabander, J. K.; Wang, X.; Harran, P. G. Science, 2004, 305, 1471.
70. Oost, T. K.; Sun, C.; Armstrong, R. C.; Al Assaad, A. S.; Betz, S. F.; Deckwerth, T. L.; Ding, H.; Elmore, S. W.; Meadows, R. P.; Olejniczak, E. T.; Oleksijew, A.; Oltersdorf, T.; Rosenberg, S. H.; Shoemaker, A. R.; Tomaselli, K. J.; Zou, H.; Fesik, S. W. J. Med. Chem., 2004, 47, 4417.
71. Wist, A. D.; Gu, L.; Riedl, S. J.; Shi, Y.; McLendon, G. L. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2935.
72. Checinska, A.; Hoogeland, B. S.; Rodriguez, J. A.; Giaccone, G.; Kruyt, F. A. Exp. Cell Res., 2007, 313, 1215.
73. Petrucci, E.; Pasquini, L.; Petronelli, A.; Saulle, E.; Mariani, G.; Riccioni, R.; Biffoni, M.; Ferretti, G.; Benedetti-Panici, P.; Cognetti, F.; Scambia, G.; Humphreys, R.; Peschle, C.; Testa, U. Gynecol. Oncol., 2007, 105, 481.
74. Wang, Z.; Cuddy, M.; Samuel, T.; Welsh, K.; Schimmer, A.; Hanaii, F.; Houghten, R.; Pinilla, C.; Reed, J. C. J. Biol. Chem., 2004, 279, 48168.
75. Carter, B. Z.; Gronda, M.; Wang, Z.; Welsh, K.; Pinilla, C.; Andreeff, M.; Schober, W. D.; Nefzi, A.; Pond, G. R.; Mawji, I. A.; Houghten, R. A.; Ostresh, J.; Brandwein, J.; Minden, M. D.; Schuh, A. C.; Wells, R. A.; Messner, H.; Chun, K.; Reed, J. C.; Schimmer, A. D. Blood, 2005, 105, 4043.
76. Cillessen, S. A.; Reed, J. C.; Welsh, K.; Pinilla, C.; Houghten, R.; Hooijberg, E.; Deurhof, J.; Castricum, K. C.; Kortman, P.; Hess, C.J.; Ossenkoppele, G. J.; Meijer, C. J.; Oudejans, J. J. Blood, 2007.
77. Callus, B. A., Vaux, D. L. Cell Death. Differ., 2007, 14, 73.
78. Fischer, U., Schulze-Osthoff, K. Cell Death. Differ., 2005, 12 Suppl 1, 942.
79. Baskin-Bey, E. S.; Washburn, K.; Feng, S.; Oltersdorf, T.; Shapiro, D.; Huyghe, M.; Burgart, L.; Garrity-Park, M.; van Vilsteren, F. G.; Oliver, L. K.; Rosen, C. B.; Gores, G. J. Am. J. Transplant., 2007, 7, 218.
80. Pockros, P. J.; Schiff, E. R.; Shiffman, M. L.; McHutchison, J. G.; Gish, R. G.; Afdhal, N. H.; Makhviladze, M.; Huyghe, M.; Hecht, D.; Oltersdorf, T.; Shapiro, D. A. Hepatology, 2007, 46, 324.
81. LaCasse, E. C.; Cherton-Horvat, G. G.; Hewitt, K. E.; Jerome, L. J.; Morris, S. J.; Kandimalla, E. R.; Yu, D.; Wang, H.; Wang, W.; Zhang, R.; Agrawal, S.; Gillard, J. W.; Durkin, J. P. Clin. Cancer Res., 2006, 12, 5231.