Blocking the cannabinoid receptors: Drug candidates and therapeutic promises

Chemistry and Biodiversity

Volumn 4, Issue 8, 2007, Pages 1805-1827

  Muccioli, Giulio G ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2,4 DICHLOROPHENYL) 5 (4 IODOPHENYL) 4 METHYL N (1 PIPERIDYL) 1H PYRAZOLE 3 CARBOXAMIDE; 4 CHLORO N [[3 (4 CHLOROPHENYL) 4 PHENYL 2 PYRAZOLIN 1 YL](METHYLAMINO)METHYLENE]BENZENESULFONAMIDE; 5 (4 BROMOPHENYL) 1 (2,4 DICHLOROPHENYL) 4 ETHYL N (1 PIPERIDYL) 1H PYRAZOLE 3 CARBOXAMIDE; 5 (4 CHLORO 3 METHYLPHENYL) 1 (4 METHYLBENZYL) N (1,3,3 TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN 2 YL) 3 PYRAZOLECARBOXAMIDE; ANTIINFLAMMATORY AGENT; AVE 1625; CANNABINOID 1 RECEPTOR; CANNABINOID 2 RECEPTOR; CANNABINOID RECEPTOR; CANNABINOID RECEPTOR AGONIST; CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONIST; CANNABIS; CP 945598; ENDOCANNABINOID; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; IMIDAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; JTE 907; LH 21; LIGAND; MK 0364; NESS 0327; O 1803; PLACEBO; PYRAZOLE DERIVATIVE; RIMONABANT; SLV 326; THIAZOLE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ADDICTION; ALLERGY; ANXIETY; CLINICAL TRIAL; DEPRESSION; DIARRHEA; DISEASE MODEL; DIZZINESS; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SAFETY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG WITHDRAWAL; DYSLIPIDEMIA; HUMAN; INFLAMMATION; LIVER FIBROSIS; METABOLIC SYNDROME X; NAUSEA; NONHUMAN; OBESITY; PROTEIN LOCALIZATION; RECEPTOR BLOCKING; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CLINICAL TRIALS; HUMANS; PIPERIDINES; PYRAZOLES; RECEPTORS, CANNABINOID; RECEPTORS, DRUG; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ANIMALIA; CANNABIS; CANNABIS SATIVA;

EID: 34548515486     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200790153     Document Type: Review

References (199)

1. C. Ledent, O. Valverde, G. Cossu, F. Petitet, J. F. Aubert, F. Beslot, G. A. Bohme, A. Imperato, T. Pedrazzini, B. P. Roques, G. Vassart, W. Fratta, M. Parmentier, Science 1999, 283, 401.
2. A. Zimmer, A. M. Zimmer, A. G. Hohmann, M. Herkenham, T. I. Bonner, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1999, 96, 5780.
3. N. E. Buckley, K. L. McCoy, E. Mezey, T. Bonner, A. Zimmer, C. C. Felder, M. Glass, A. Zimmer, Eur. J. Pharmacol. 2000, 396, 141.
4. L. A. Matsuda, S. J. Lolait, M. J. Brownstein, A. C. Young, T. I. Bonner, Nature 1990, 346, 561.
5. S. Munro, K. L. Thomas, M. Abu-Shaar, Nature 1993, 365, 61.
6. Z. Jarai, J. A. Wagner, K. Varga, K. D. Lake, D. R. Compton, B. R. Martin, A. M. Zimmer, T. I. Bonner, N. E. Buckley, E. Mezey, R. K. Razdan, A. Zimmer, G. Kunos, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1999, 96, 14136.
7. V. Di Marzo, S. K. Goparaju, L. Wang, J. Liu, S. Batkai, Z. Jarai, F. Fezza, G. I. Miura, R. D. Palmiter, T. Sugiura, G. Kunos, Nature 2001, 410, 822.
8. D. Cota, G. Marsicano, M. Tschop, Y. Grubler, C. Flachskamm, M. Schubert, D. Auer, A. Yassouridis, C. Thone-Reineke, S. Ortmann, F. Tomassoni, C. Cervino, E. Nisoli, A. C. E. Linthorst, R. Pasquali, B. Lutz, G. K. Stalla, U. Pagotto, J. Clin. Invest. 2003, 112, 423.
9. G. Cossu, C. Ledent, L. Fattore, A. Imperato, G. A. Bohme, M. Parmentier, W. Fratta, Behav. Brain Res. 2001, 118, 61.
10. M. Martin, C. Ledent, M. Parmentier, R. Maldonado, O. Valverde, Eur. J. Neurosci. 2000, 12, 4038.
11. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, M. Heaulme, D. Shire, B. Calandra, C. Congy, S. Martinez, J. Maruani, G. Neliat, FEBS Lett. 1994, 350, 240.
12. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, J. Millan, J. M. Derocq, P. Casellas, C. Congy, D. Oustric, M. Sarran, M. Bouaboula, B. Calandra, M. Portier, D. Shire, J. C. Breliere, G. L. Fur, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284, 644.
13. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, M. Heaulme, R. Alonso, D. Shire, C. Congy, P. Soubrie, J. C. Breliere, G. Le Fur, Life Sci. 1995, 56, 1941.
14. R. G. Pertwee, Life Sci. 2005, 76, 1307.
15. D. P. Hurst, D. L. Lynch, J. Barnett-Norris, S. M. Hyatt, H. H. Seltzman, M. Zhong, Z. H. Song, J. Nie, D. Lewis, P. H. Reggio, Mol. Pharmacol. 2002, 62, 1274.
16. O. M. Salo, M. Lahtela-Kakkonen, J. Gynther, T. Järvinen, A. Poso, J. Med. Chem. 2004, 47, 3048.
17. D. Hurst, U. Umejiego, D. Lynch, H. Seltzman, S. Hyatt, M. Roche, S. McAllister, D. Fleischer, A. Kapur, M. Abood, S. Shi, J. Jones, D. Lewis, P. Reggio, J. Med. Chem. 2006, 49, 5969.
18. S. D. McAllister, D. P. Hurst, J. Barnett-Norris, D. Lynch, P. H. Reggio, M. E. Abood, J. Biol. Chem. 2004, 279, 48024.
19. P. H. Reggio, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 1607.
20. S. J. Gatley, A. N. Gifford, N. D. Volkow, R. Lan, A. Makriyannis, Eur. J. Pharmacol. 1996, 307, 331.
21. R. Lan, Q. Liu, P. Fan, S. Lin, S. R. Fernando, D. McCallion, R. Pertwee, A. Makriyannis, J. Med. Chem. 1999, 42, 769.
22. N. Hajos, C. Ledent, T. F. Freund, Neuroscience 2001, 106, 1.
23. N. Hajos, T. F. Freund, Neuropharmacology 2002, 43, 503.
24. J. Haller, N. Bakos, M. Szirmay, C. Ledent, T. F. Freund, Eur. J. Neurosci. 2002, 16, 1395.
25. J. Haller, B. Varga, C. Ledent, T. F. Freund, Behav. Pharmacol. 2004, 15, 299.
26. K. Mackie, N. Stella, AAPS J. 2006, 8, E298.
27. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, C. Congy, S. Martinez, D. Oustric, A. Perio, M. Poncelet, J. Maruani, M. Arnone, O. Finance, P. Soubrie, G. Le Fur, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 905.
28. G. L. Gessa, S. Serra, G. Vacca, M. A. M. Carai, G. Colombo, Alcohol Alcoholism 2005, 40, 46.
29. F. A. Pamplona, R. N. Takahashi, Neurosci. Lett. 2006, 397, 88.
30. F. Lallemand, P. De Witte, Alcohol 2006, 39, 125.
31. B. Thomas, Y. Zhang, M. Brackeen, K. Page, S. Mascarella, H. Seltzman, AAPS J. 2006, 8, E665.
32. J. H. M. Lange, C. G. Kruse, Drug Discov. Today 2005, 10, 693.
33. G. G. Muccioli, D. M. Lambert, Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 1405.
34. P. A. Carpino, D. A. Griffith, S. Sakya, R. L. Dow, S. C. Black, J. R. Hadcock, P. A. Iredale, D. O. Scott, M. W. Fichtner, C. R. Rose, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 731.
35. G. Murineddu, S. Ruiu, G. Loriga, I. Manca, P. Lazzari, R. Reali, L. Pani, L. Toma, G. A. Pinna, J. Med. Chem. 2005, 48, 7351.
36. S. Ruiu, G. A. Pinna, G. Marchese, J. M. Mussinu, P. Saba, S. Tambaro, P. Casti, R. Vargiu, L. Pani, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 306, 363.
37. A. R. Stoit, J. H. M. Lange, A. P. den Hartog, E. Ronken, K. Tipker, H. H. Van Stuivenberg, J. A. R. Dijksman, H. C. Wals, C. G. Kruse, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1109.
38. B. Dyck, V. S. Goodfellow, T. Phillips, J. Grey, M. Haddach, M. Rowbottom, G. S. Naeve, B. Brown, J. Saunders, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151.
39. J. H. M. Lange, H. H. van Stuivenberg, H. K. A. C. Coolen, T. J. P Adolfs, A. C. McCreary, H. G. Keizer, H. C. Wals, W. Veerman, A. J. M. Borst, W. de Looff, P. C. Verveer, C. G. Kruse, J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
40. N. Jagerovic, L. Hernandez-Folgado, I. Alkorta, P. Goya, M. Navarro, A. Serrano, F. Rodriguez de Fonseca, M. T. Dannert, A. Alsasua, M. Suardiaz, D. Pascual, M. I. Martín, J. Med. Chem. 2004, 47, 2939.
41. C. E. Bass, G. Griffin, M. Grier, A. Mahadevan, R. K. Razdan, B. R. Martin, Pharmacol. Biochem. Behav. 2002, 74, 31.
42. L. C. Meurer, P. E. Finke, S. G. Mills, T. F. Walsh, R. B. Toupence, M. T. Goulet, J. Wang, X. Tong, T. M. Fong, J. Lao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 645.
43. C. B. Madsen-Duggan, J. S. Debenham, T. F. Walsh, R. B. Toupence, S. X. Huang, J. Wang, X. Tong, J. Lao, T. M. Fong, M.-T. Schaeffer, J. C. Xiao, C. R.-R. C. Huang, C.-P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, D. E. Macintyre, L. H. Van der Ploeg, M. T. Goulet, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2031.
44. C. W. Plummer, P. E. Finke, S. G. Mills, J. Wang, X. Tong, G. A. Doss, T. M. Fong, J. Z. Lao, M.-T. Schaeffer, J. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1441.
45. J. S. Debenham, C. B. Madsen-Duggan, T. F. Walsh, J. Wang, X. Tong, G. A. Doss, J. Lao, T. M. Fong, M.-T. Schaeffer, J. C. Xiao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2066, 16, 681.
46. J. H. M. Lange, H. K. A. C. Coolen, H. H. van Stuivenberg, J. A. R. Dijksman, A. H. J. Herremans, E. Ronken, H. G. Keizer, K. Tipker, A. C. McCreary, W. Veerman, H. C. Wals, B. Stork, P. C. Verveer, A. P. Den Hartog, N. M. J. De Jong, T. J. P. Adolfs, J. Hoogendoorn, C. G. Kruse, J. Med. Chem. 2004, 47, 627.
47. J. H. M. Lange, H. H. van Stuivenberg, W. Veerman, H. C. Wals, B. Stork, H. K. A. C. Coolen, A. C. McCreary, T. J. P. Adolfs, C. G. Kruse, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4794.
48. G. G. Muccioli, J. Wouters, G. K. E. Scriba, W. Poppitz, J. H. Poupaert, D. M. Lambert, J. Med. Chem. 2005, 48, 7486.
49. L. S. Lin, T. J. Lanza Jr., J. P. Jewell, P. Liu, S. K. Shah, H. Qi, X. Tong, J. Wang, S. S. Xu, T. M. Fong, C.-P. Shen, J. Lao, J. C. Xiao, L. P. Shearman, D. S. Stribling, K. Rosko, A. Strack, D. J. Marsh, Y. Feng, S. Kumar, K. Samuel, W. Yin, L. H.-T. Van der Ploeg, M. T. Goulet, W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 7584.
50. M. A. M. Carai, G. Colombo, G. L. Gessa, Life Sci. 2005, 77, 2339.
51. K. Mackie, Annu. Rev. Pharmacol. 2006, 46, 101.
52. H. Y. Meltzer, L. Arvanitis, D. Bauer, W. Rein, Am. J. Psychiatry 2004, 161, 975.
53. M. Arnone, J. Maruani, F. Chaperon, M. H. Thiebot, M. Poncelet, P. Soubrie, G. Le Fur, Psychopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104.
54. J. Simiand, M. Keane, P. E. Keane, P. Soubrie, Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179.
55. G. Colombo, R. Agabio, G. Diaz, C. Lobina, R. Reali, G. L. Gessa, Life Sci. 1998, 63, L113.
56. A. B. Need, R. J. Davis, J. T. Alexander-Chacko, B. Eastwood, E. Chernet, L. A. Phebus, D. K. Sindelar, G. G. Nomikos, Psychopharmacology (Berlin) 2006, 184, 26.
57. A. P. Chambers, K. A. Sharkey, H. S. Koopmans, Physiol. Behav. 2004, 82, 863.
58. F. J. Pavon, A. Bilbao, L. Hernandez-Folgado, A. Cippitelli, N. Jagerovic, G. Abellan, M. I. Rodriguez-Franco, A. Serrano, M. Macias, R. Gomez, M. Navarro, P. Goya, F. Rodriguez de Fonseca, Neuropharmacology 2006, 51, 358.
59. M. Bensaid, M. Gary-Bobo, A. Esclangon, J. P. Maffrand, G. Le Fur, F. Oury-Donat, P. Soubrie, Mol. Pharmacol. 2003, 63, 908.
60. S. P. Vickers, L. J. Webster, A. Wyatt, C. T. Dourish, G. A. Kennett, Psychopharmacology 2003, 167, 103.
61. T. C. Ravinet, M. Arnone, C. Delgorge, N. Gonalons, P. Keane, J. Maffrand, P. Soubrie, Am. J. Physiol., Reg. Integr. Comp. Physiol. 2003, 284, R345.
62. A. L. Hildebrandt, D. M. Kelly-Sullivan, S. C. Black, Eur. J. Pharmacol. 2003, 462, 125.
63. G. Colombo, R. Agabio, M. Fa, L. Guano, C. Lobina, A. Loche, R. Reali, G. L. Gessa, Alcohol Alcoholism 1998, 33, 126.
64. J. E. Gallate, I. S. McGregor, Psychopharmacology 1999, 142, 302.
65. J. Vinklerova, J. Novakova, A. Sulcova, J. Psychopharmacol. 2002, 16, 139.
66. M. Navarro, M. R. A. Carrera, W. Fratta, O. Valverde, G. Cossu, L. Fattore, J. A. Chowen, R. Gomez, I. Del Arco, M. A. Villanua, R. Maldonado, G. F. Koob, F. Rodriguez de Fonseca, J. Neurosci. 2001, 21, 5344.
67. C. Cohen, G. Perrault, C. Voltz, R. Steinberg, P. Soubrie, Behav. Pharmacol. 2002, 13, 451.
68. C. Cohen, G. Perrault, G. Griebel, P. Soubrie, Neuropsychopharmacology 2005, 30, 145.
69. J. P. Terranova, J. J. Storme, N. Lafon, A. Perio, M. Rinaldi-Carmona, G. Le Fur, P. Soubrie, Psychopharmacology 1996, 126, 165.
70. A. H. Lichtman, Eur. J. Pharmacol. 2000, 404, 175.
71. M. C. Wolff, J. D. Leander, Eur. J. Pharmacol. 2003, 477, 213.
72. R. J. Rodgers, P. M. Evans, A. Murphy, Behav. Pharmacol. 2005, 16, 405.
73. S. Patel, B. F. Cravatt, C. J. Hillard, Neuropsychopharmacology 2005, 30, 497.
74. L. P. Shearman, K. M. Rosko, R. Fleischer, J. Wang, S. Xu, X. S. Tong, B. A. Rocha, Behav. Pharmacol. 2003, 14, 573.
75. R. S. Martin, R. L. Secchi, E. Sung, M. Lemaire, D. W. Bonhaus, L. R. Hedley, D. A. Lowe, Psychopharmacology 2003, 165, 128.
76. G. Segovia, F. Mora, A. R. Crossman, J. M. Brotchie, Mov. Disord. 2003, 18, 138.
77. S. Gonzalez, C. Scorticati, M. Garcia-Arencibia, R. de Miguel, J. A. Ramos, J. Fernandez-Ruiz, Brain Res. 2006, 1073 -1074, 209.
78. G. L. Gessa, M. S. Mascia, M. A. Casu, G. Carta, Eur. J. Pharmacol. 1997, 327, R1.
79. G. L. Gessa, M. A. Casu, G. Carta, M. S. Mascia, Eur. J. Pharmacol. 1998, 355, 119.
80. A. Degroot, A. Kofalvi, M. R. Wade, R. J. Davis, R. J. Rodrigues, N. Rebola, R. A. Cunha, G. G. Nomikos, Mol. Pharmacol 2006, 70, 1236.
81. E. T. Tzavara, M. Wade, G. G. Nomikos, J. Neurosci. 2003, 23, 9374.
82. M. R. Melis, S. Succu, M. S. Mascia, A. Argiolas, Neurosci. Lett. 2004, 359, 17.
83. F. Teixeira-Clerc, B. Julien, P. Grenard, J. T. Van Nhieu, V. Deveaux, L. Li, V. Serriere-Lanneau, C. Ledent, A. Mallat, S. Lotersztajn, Nat. Med. 2006, 12, 671.
84. T. Croci, M. Landi, A. M. Galzin, P. Marini, Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 115.
85. B. Costa, A. E. Trovato, M. Colleoni, G. Giagnoni, E. Zarini, T. Croci, Pain 2005, 116, 52.
86. T. Croci, E. Zarini, Br. J. Pharmacol. 2007, 150, 559.
87. C. S. Freedland, J. S. Poston, L. J. Porrino, Pharmacol. Biochem. Behav. 2000, 67, 265.
88. A. N. A. Verty, I. S. McGregor, P. E. Mallet, Neurosci. Lett. 2004, 354, 217.
89. P. J. McLaughlin, K. Winston, L. Swezey, A. Wisniecki, J. Aberman, D. J. Tardif, A. J. Betz, K. Ishiwari, A. Makriyannis, J. D. Salamone, Behav. Pharmacol. 2003, 14, 583.
90. C. Ravinet-Trillou, C. Delgorge, C. Menet, M. Arnone, P. Soubrie, Int. J. Obes. 2004, 28, 640.
91. N. A. Werner, J. E. Koch, Brain Res. 2003, 967, 290.
92. C. M. Williams, T. C. Kirkham, Pharmacol. Biochem. Behav. 2002, 71, 333.
93. P. Pacher, S. Batkai, G. Kunos, Pharmacol Rev. 2006, 58, 389.
94. U. Pagotto, C. Cervino, V. Vicennati, G. Marsicano, B. Lutz, R. Pasquali, Int. J. Obes. 2006, 30, S39.
95. J. Krause, D. Doller, E. Beretta, L. Rajachandran, R. Brodbeck, to Neurogen Corp. (U.S.A.), WO2005094305, 2005.
96. K. M. Gamber, H. Macarthur, T. C. Westfall, Neuropharmacology 2005, 49, 646.
97. P. Massi, A. Vaccani, S. Ceruti, A. Colombo, M. P. Abbracchio, D. Parolaro, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 838.
98. S. A. Tucci, E. K. Rogers, M. Korbonits, T. C. Kirkham, Br. J. Pharmacol. 2004, 143, 520.
99. A. E. Rigamonti, C. Giordani, S. M. Bonomo, S. G. Cella, E. E. Mueller, Eur. J. Pharmacol. 2006, 542, 116.
100. S. Hilairet, M. Bouaboula, D. Carriere, G. Le Fur, P. Casellas, J. Biol. Chem. 2003, 278, 23731.
101. J. Ellis, J. D. Pediani, M. Canals, S. Milasta, G. Milligan, J. Biol. Chem. 2006, 281, 38812.
102. T. C. Kirkham, C. M. Williams, Psychopharmacology 2001, 153, 267.
103. Z. Justinova, M. Solinas, G. Tanda, G. H. Redhi, S. R. Goldberg, J. Neurosci. 2005, 25, 5645.
104. H. Hermann, B. Lutz, Neurosci. Lett. 2005, 375, 13.
105. A. N. Verty, J. R. McFarlane, I. S. McGregor, P. E. Mallet, Endocrinology 2004, 145, 3224.
106. D. Osei-Hyiaman, M. DePetrillo, J. Harvey-White, A. W. Bannon, B. F. Cravatt, M. J. Kuhar, K. Mackie, M. Palkovits, G. Kunos, Neuroendocrinology 2005, 81, 273.
107. D. Osei-Hyiaman, M. DePetrillo, P. Pacher, J. Liu, S. Radaeva, S. Batkai, J. Harvey-White, K. Mackie, L. Offertaler, L. Wang, G. Kunos, J. Clin. Invest. 2005, 115, 1298.
108. C. Doyon, R. G. Denis, E. D. Baraboi, P. Samson, J. Lalonde, Y. Deshaies, D. Richard, Diabetes 2006, 55, 3403.
109. B. Poirier, J. P. Bidouard, C. Cadrouvele, X. Marniquet, B. Staels, S. E. O'Connor, P. Janiak, J. M. Herbert, Diabetes Obes. Metab. 2005, 7, 65.
110. O. Jbilo, C. Ravinet-Trillou, M. Arnone, I. Buisson, E. Bribes, A. Peleraux, G. Penarier, P. Soubrie, G. Le Fur, S. Galiegue, P. Casellas, FASEB J. 2005, 19, 1567.
111. M. Gary-Bobo, G. Elachouri, B. Scatton, G. Le Fur, F. Oury-Donat, M. Bensaid, Mol. Pharmacol. 2006, 69, 471.
112. Z. Hu, S. H. Cha, G. van Haasteren, J. Wang, M. D. Lane, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2005, 102, 3972.
113. T. M. Loftus, D. E. Jaworsky, G. L. Frehywot, C. A. Townsend, G. V. Ronnett, M. D. Lane, F. P. Kuhajda, Science 2000, 288, 2379.
114. E. V. Gelfand, C. P. Cannon, J. Am. Coll. Cardiol. 2006, 47, 1919.
115. S. Engeli, J. Bohnke, M. Feldpausch, K. Gorzelniak, J. Janke, S. Batkai, P. Pacher, J. Harvey-White, F. C. Luft, A. M. Sharma, J. Jordan, Diabetes 2005, 54, 2838.
116. M. Bluher, S. Engeli, N. Kloting, J. Berndt, M. Fasshauer, S. Batkai, P. Pacher, M. R. Schon, J. Jordan, M. Stumvoll, Diabetes 2006, 55, 3053.
117. J. P. Després, A. Golay, L. Sjöström, New Engl. J. Med. 2005, 353, 2121.
118. L. F. Van Gaal, A. M. Rissanen, A. J. Scheen, O. Ziegler, S. Rossner, Lancet 2005, 365, 1389.
119. F. X. Pi-Sunyer, L. J. Aronne, H. M. Heshmati, J. Devin, J. Rosenstock, J. Am. Med. Assoc. 2006, 295, 761.
120. A. J. Scheen, N. Finer, P. Hollander, M. D. Jensen, L. F. Van Gaal, Lancet 2006, 368, 1660.
121. A. Iranmanesh, J. Rosenstock, P. Hollander, 19th World Diabetes Congress, December 2-7, 2006, Cape Town, South Africa.
122. B. L. Hungund, I. Szakall, A. Adam, B. S. Basavarajappa, C. Vadasz, J. Neurochem. 2003, 84, 698.
123. J. F. Cheer, K. M. Wassum, M. L. Heien, P. E. Phillips, R. M. Wightman, J Neurosci. 2004, 24, 4393.
124. M. Solinas, Z. Justinova, S. R. Goldberg, G. Tanda, J. Neurochem. 2006, 98, 408.
125. R. Maldonado, O. Valverde, F. Berrendero, Trends Neurosci. 2006, 29, 225.
126. C. P. O'Brien, E. L. Gardner, Pharmacol. Ther. 2005, 108, 18.
127. C. Sanchis-Segura, R. Spanagel, Addict. Biol. 2006, 11, 2.
128. T. J. De Vries, A. N. Schoffelmeer, Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 420.
129. B. Le Foll, S. R. Goldberg, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 875.
130. A. Castane, E. Valjent, C. Ledent, M. Parmentier, R. Maldonado, O. Valverde, Neuropharmacology 2002, 43, 857.
131. L. Wang, J. Liu, J. Harvey-White, A. Zimmer, G. Kunos, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2003, 100, 1393.
132. T. J. De Vries, W. de Vries, M. C. Janssen, A. N. Schoffelmeer, Behav. Brain Res. 2005, 161, 164.
133. F. Benoit, H. Michel, T. Marie-Helene, Psychopharmacology 2005, 181, 722.
134. A. R. Caggiula, E. C. Donny, A. R. White, N. Chaudhri, S. Booth, M. A. Gharib, A. Hoffman, K. A. Perkins, A. F. Sved, Psychopharmacology 2002, 163, 230.
135. A. R. Caggiula, E. C. Donny, A. R. White, N. Chaudhri, S. Booth, M. A. Gharib, A. Hoffman, K. A. Perkins, A. F. Sved, Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 70, 515.
136. A. R. Caggiula, E. C. Donny, N. Chaudhri, K. A. Perkins, F. F. Evans-Martin, A. F. Sved, Physiol. Behav. 2002, 77, 683.
137. R. A. Bevins, M. I. Palmatier, Behav. Cogn. Neurosci. Rev. 2004, 3, 143.
138. C. S. Freedland, A. L. Sharpe, H. H. Samson, L. J. Porrino, Alcoholism Clin. Exper. Res. 2001, 25, 277.
139. M. Poncelet, J. Maruani, R. Calassi, P. Soubrie, Neurosci. Lett. 2003, 343, 216.
140. S. Serra, M. A. M. Carai, G. Brunetti, R. Gomez, S. Melis, G. Vacca, G. Colombo, G. L. Gessa, Eur. J. Pharmacol. 2001, 430, 369.
141. S. Serra, G. Brunetti, M. Pani, G. Vacca, M. A. M. Carai, G. L. Gessa, G. Colombo, Eur. J. Pharmacol. 2002, 443, 95.
142. I. Racz, A. Bilkei-Gorzo, Z. E. Toth, K. Michel, M. Palkovits, A. Zimmer, J Neurosci. 2003, 23, 2453.
143. G. Soria, V. Mendizabal, C. Tourino, P. Robledo, C. Ledent, M. Parmentier, R. Maldonado, O. Valverde, Neuropsychopharmacology 2005, 30, 1670.
144. M. Navarro, J. Chowen, A. Rocio, M. Carrera, I. del Arco, M. Villanua, Y. Martin, A. J. Roberts, G. F. Koob, F. R. de Fonseca, NeuroReport 1998, 9, 3397.
145. M. Mas-Nieto, B. Pommier, E. T. Tzavara, A. Caneparo, S. Da Nascimento, G. Le Fur, B. P. Roques, F. Noble, Br. J. Pharmacol. 2001, 132, 1809.
146. T. Rubino, P. Massi, D. Vigano, D. Fuzio, D. Parolaro, Life Sci. 2000, 66, 2213.
147. G. Di Chiara, A. Imperato, Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A 1988, 85, 5274.
148. P. E. Phillips, G. D. Stuber, M. L. Heien, R. M. Wightman, R. M. Carelli, Nature 2003, 422, 614.
149. M. F. Roitman, G. D. Stuber, P. E. Phillips, R. M. Wightman, R. M. Carelli, J. Neurosci. 2004, 24, 1265.
150. J. F. Cheer, K. M. Wassum, L. A. Sombers, M. L. Heien, J. L. Ariansen, B. J. Aragona, P. E. Phillips, R. M. Wightman, J. Neurosci. 2007, 27, 791.
151. E. V. Gelfand, C. P. Cannon, Expert Opin. Investig. Drugs 2006, 15, 307.
152. European Public Assessment Report (EPAR) on Rimonabant, European Medicines Agency, 2006: see http://www.emea.eu.int/humandocs/Humans/EPAR/ acomplia/acomplia.htm.
153. L. Dale, R. Anthenelli, Proceeding of the Annual Scientific Session of the American College of Cardiology, March 7-10, 2004, New Orleans, Louisiana.
154. B. Julien, P. Grenard, F. Teixeira-Clerc, J. T. Van Nhieu, L. Li, M. Karsak, A. Zimmer, A. Mallat, S. Lotersztajn, Gastroenterology 2005, 128, 742.
155. C. Hezode, F. Roudot-Thoraval, S. Nguyen, P. Grenard, B. Julien, E. S. Zafrani, J. M. Pawlotsky, D. Dhumeaux, S. Lotersztajn, A. Mallat, Hepatology 2005, 42, 63.
156. S. Batkai, Z. Jarai, J. A. Wagner, S. K. Goparaju, K. Varga, J. Liu, L. Wang, F. Mirshahi, A. D. Khanolkar, A. Makriyannis, R. Urbaschek, N. Garcia Jr., A. J. Sanyal, G. Kunos, Nat. Med. 2001, 7, 827.
157. J. Ros, J. Claria, J. To-Figueras, A. Planaguma, P. Cejudo-Martin, G. Fernandez-Varo, R. Martin-Ruiz, V. Arroyo, F. Rivera, J. Rodes, W. Jimenez, Gastroenterology 2002, 122, 85.
158. L. Moezi, S. A. Gaskari, H. Liu, S. K. Baik, A. R. Dehpour, S. S. Lee, Br. J. Pharmacol. 2006, 149, 898.
159. Y. Avraham, E. Israeli, E. Gabbay, A. Okun, O. Zolotarev, I. Silberman, V. Ganzburg, Y. Dagon, I. Magen, L. Vorobia, O. Pappo, R. Mechoulam, Y. Ilan, E. M. Berry, Neurobiol Dis. 2006, 21, 237.
160. M. Portier, M. Rinaldi-Carmona, F. Pecceu, T. Combes, C. Poinot-Chazel, B. Calandra, F. Barth, G. L. Fur, P. Casellas, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 288, 582.
161. M. Bouaboula, D. Dussossoy, P. Casellas, J. Biol. Chem. 1999, 274, 20397.
162. O. M. H. Salo, K. H. Raitio, J. R. Savinainen, T. Nevalainen, M. Lahtela-Kakkonen, J. T. Laitinen, T. Järvinen, A. Poso, J. Med. Chem. 2005, 48, 7166.
163. G. G. Muccioli, D. M. Lambert, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1361.
164. J. M. Mussinu, S. Ruiu, A. C. Mule, A. Pau, M. A. M. Carai, G. Loriga, G. Murineddu, G. A. Pinna, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 251.
165. G. Murineddu, P. Lazzari, S. Ruiu, A. Sanna, G. Loriga, I. Manca, M. Falzoi, C. Dessi, M. M. Curzu, G. Chelucci, L. Pani, G. A. Pinna, J. Med. Chem. 2006, 49, 7502.
166. P. H. Reggio, R. D. Bramblett, H. Yuknavich, H. H. Seltzman, D. N. Fleming, S. R. Fernando, L. A. Stevenson, R. G. Pertwee, Life Sci. 1995, 56, 2025.
167. R. A. Ross, H. C. Brockie, L. A. Stevenson, V. L. Murphy, F. Templeton, A. Makriyannis, R. G. Pertwee, Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 665.
168. S. J. Govaerts, G. G. Muccioli, E. Hermans, D. M. Lambert, Eur. J. Pharmacol. 2004, 495, 43.
169. T. Inaba, T. Kaya, H. Iwamura, to Japan Tobacco, WO2000040562, 2000.
170. H. Iwamura, H. Suzuki, Y. Ueda, T. Kaya, T. Inaba, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 296, 420.
171. K. H. Raitio, J. R. Savinainen, J. Vepsäläinen, J. T. Laitinen, A. Poso, T. Järvinen, T. Nevalainen, J. Med. Chem. 2006, 49, 2022.
172. B. J. Lavey, J. A. Kozlowski, R. W. Hipkin, W. Gonsiorek, D. J. Lundell, J. J. Piwinski, S. Narula, C. A. Lunn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 783.
173. B. B. Shankar, B. J. Lavey, G. Zhou, J. A. Spitler, L. Tong, R. Rizvi, D. Y. Yang, R. Wolin, J. A. Kozlowski, N. Y. Shih, J. Wu, R. W. Hipkin, W. Gonsiorek, C. A. Lunn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4417.
174. W. Gonsiorek, D. Hesk, S.-C. Chen, D. Kinsley, J. S. Fine, J. V. Jackson, L. A. Bober, G. Deno, H. Bian, J. Fossetta, C. A. Lunn, J. A. Kozlowski, B. Lavey, J. Piwinski, S. K. Narula, D. J. Lundell, R. W. Hipkin, J. Biol. Chem. 2006, 281, 28143.
175. J. Hynes Jr., K. Leftheris, H. Wu, C. Pandit, P. Chen, D. J. Norris, B. C. Chen, R. Zhao, P. A. Kiener, X. Chen, L. A. Turk, V. Patil-Koota, K. M. Gillooly, D. J. Shuster, K. W. McIntyre, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2399.
176. S. T. Wrobleski, P. Chen, J. Hynes Jr., S. Lin, D. J. Norris, C. R. Pandit, S. Spergel, H. Wu, J. S. Tokarski, X. Chen, K. M. Gillooly, P. A. Kiener, K. W. McIntyre, V. Patil-Koota, D. J. Shuster, L. A. Turk, G. Yang, K. Leftheris, J. Med. Chem. 2003, 46, 2110.
177. E. Stern, G. G. Muccioli, R. Millet, J. F. Goossens, A. Farce, P. Chavatte, J. H. Poupaert, D. M. Lambert, P. Depreux, J. P. Henichart, J. Med. Chem. 2006, 49, 70.
178. C. Manera, V. Benetti, M. P. Castelli, T. Cavallini, S. Lazzarotti, F. Pibiri, G. Saccomanni, T. Tuccinardi, A. Vannacci, A. Martinelli, P. L. Ferrarini, J. Med. Chem. 2006, 49, 5947.
179. J. W. Huffman, L. W. Padgett, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1395.
180. S. Galiegue, S. Mary, J. Marchand, D. Dussossoy, D. Carriere, P. Carayon, M. Bouaboula, D. Shire, G. Le Fur, P. Casellas, Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54.
181. A. C. Howlett, F. Barth, T. I. Bonner, G. Cabral, P. Casellas, W. A. Devane, C. C. Felder, M. Herkenham, K. Mackie, B. R. Martin, R. Mechoulam, R. G. Pertwee, Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161.
182. C. Benito, E. Nunez, R. M. Tolon, E. J. Carrier, A. Rabano, C. J. Hillard, J. Romero, J. Neurosci. 2003, 23, 11136.
183. M. D. Van Sickle, M. Duncan, P. J. Kingsley, A. Mouihate, P. Urbani, K. Mackie, N. Stella, A. Makriyannis, D. Piomelli, J. S. Davison, L. J. Marnett, V. Di Marzo, Q. J. Pittman, K. D. Patel, K. A. Sharkey, Science 2005, 310, 329.
184. P. Massi, D. Fuzio, D. Vigano, P. Sacerdote, D. Parolaro, Eur. J. Pharmacol. 2000, 387, 343.
185. M. A. Jorda, S. E. Verbakel, P. J. Valk, Y. V. Vankan-Berkhoudt, M. Maccarrone, A. Finazzi-Agro, B. Lowenberg, R. Delwel, Blood 2002, 99, 2786.
186. S. Kishimoto, M. Gokoh, S. Oka, M. Muramatsu, T. Kajiwara, K. Waku, T. Sugiura, J. Biol. Chem. 2003, 278, 24469.
187. A. Franklin, N. Stella, Eur. J. Pharmacol. 2003, 474, 195.
188. S. Kishimoto, Y. Kobayashi, S. Oka, M. Gokoh, K. Waku, T. Sugiura, J. Biochem. 2004, 135, 517.
189. K. L. McCoy, M. Matveyeva, S. J. Carlisle, G. A. Cabral, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 289, 1620.
190. A. I. Idris, R. J. van't Hof, I. R. Greig, S. A. Ridge, D. Baker, R. A. Ross, S. H. Ralston, Nat. Med. 2005, 11, 774.
191. O. Ofek, M. Karsak, N. Leclerc, M. Fogel, B. Frenkel, K. Wright, J. Tam, M. Attar-Namdar, V. Kram, E. Shohami, R. Mechoulam, A. Zimmer, I. Bab, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2006, 103, 696.
192. S. Oka, S. Yanagimoto, S. Ikeda, M. Gokoh, S. Kishimoto, K. Waku, Y. Ishima, T. Sugiura, J. Biol. Chem. 2005, 280, 18488.
193. Y. Ueda, N. Miyagawa, T. Matsui, T. Kaya, H. Iwamura, Eur. J. Pharmacol. 2005, 520, 164.
194. T. W. Klein, C. Newton, K. Larsen, L. Lu, I. Perkins, L. Nong, H. Friedman, J. Leukoc. Biol. 2003, 74, 486.
195. C. A. Lunn, E. P. Reich, L. Bober, Expert Opin. Ther. Targets 2006, 10, 653.
196. P. Massi, A. Vaccani, D. Parolaro, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 3135.
197. C. A. Lunn, J. S. Fine, A. Rojas-Triana, J. V. Jackson, X. Fan, T. T. Kung, W. Gonsiorek, M. A. Schwarz, B. Lavey, J. A. Kozlowski, S. K. Narula, D. J. Lundell, R. W. Hipkin, L. A. Bober, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 316, 780.
198. Y. Ueda, N. Miyagawa, K. Wakitani, Life Sci. 2007, 80, 414.
199. S. Oka, J. Wakui, S. Ikeda, S. Yanagimoto, S. Kishimoto, M. Gokoh, M. Nasui, T. Sugiura, J. Immunol. 2006, 177, 8796.