Combining ring-opening metathesis polymerization (ROMP) with sharpless-type "click" reactions: An easy method for the preparation of side chain functionalized poly(oxynorbornenes)

Macromolecules

Volumn 37, Issue 25, 2004, Pages 9321-9330

  Binder, Wolfgang H ^a   Kluger, Christian ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; BLOCK COPOLYMERS; CHEMICAL REACTIONS; FUNCTIONAL POLYMERS; HOMOPOLYMERIZATION; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY;

FUNCTIONALIZATION; OLIGONUCLEOTIDES; RING-OPENING METATHESIS POLYMERIZATION (ROMP);

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 10844268039     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0480087     Document Type: Article

References (55)

1. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley VCH: New York, 2003; Vol. 3.
2. For recent reviews see: (a) Riegler, S.; Slugovc, C.; Trimmel, G.; Stelzer, F. Macromol. Symp., in press, (b) Slugovc, C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1238-1297.
3. For recent reviews see: (a) Riegler, S.; Slugovc, C.; Trimmel, G.; Stelzer, F. Macromol. Symp., in press, (b) Slugovc, C. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1238-1297.
4. Watson, K. J.; Park, S.-J.; Im, J.-H.; Nguyen, S. T. Macromolecules 2001, 34, 3507-3509.
5. Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053-3509.
6. (a) Micklefield, J. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1157-1179.
7. (b) Han, M. J.; Chang, J. Y. Adv. Polym. Sci. 2000, 153, 1-36.
8. (c) Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; North, M.; Robson, D. A.; Williams, P. J. Chem. Commun. 1997, 1095-1096.
9. (d) Davies, R. G.; Gibson, V. C.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Marshall, E. L.; North, M.; Robson, D. A.; Thompson, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, P. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 2001, 3365-3381.
10. Maynard, H. D.; Sheldon, Y. O.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2000, 33, 6239-6248.
11. Percec, V.; Schlueter, D.; Ronda, J. C.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. P. Macromolecules 1998, 29, 1464-1472.
12. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056.
13. (b) Allcock, H. R.; deDenus, C. R.; Prange, R.; Laredo, W. R. Macromolecules 2001, 34, 2757-2765.
14. (a) Ky Hirschberg, J.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature (London) 2000, 38, 2870-2872.
15. (b) Sartorius, J.; Schneider, H.-J. Chem.-Eur. J. 1996, 11, 1446-1452.
16. (c) Farnik, D.; Kluger, C.; Kunz, M. J.; Machl, D.; Petraru, L.; Binder, W. H. Macromol. Symp. 2004, 217, 247-266.
17. (d) Binder, W. H. Monatsh. f. Chemie 2004, in press.
18. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2892-2926.
19. Meyer, E.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
20. Bergbreiter, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2870-2872.
21. Higley, M. N.; Pollino, J. M.; Hollenbeak, E.; Week, M. Polym. Prepr. 2003, 44, 463.
22. Bazzi, H. S.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2002, 35, 9617-9620.
23. (a) Stubbs, L. P.; Adams, J.; Week, M. Polym. Prepr. 2002, 43, 545.
24. (b) Stubbs, L. P.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 992-999.
25. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. Macromolecules 2003, 36, 2230-2234.
26. Bazzi, H. S.; Bouffard, J.; Sleiman, H. F. Macromolecules 2003, 36, 7899-7902.
27. Drechsler, U.; Thibault, R. J.; Rotello, V. M. Macromolecules 2002, 35, 9621-9623.
28. Bazzi, H. S.; Bouffard, J.; Sleiman, H. F. Polym. Prepr. 2002, 43, 1081-1082.
29. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
30. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
31. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
32. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
33. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
34. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
35. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
36. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
37. Recent examples: (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589. (b) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193. (c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116. (d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113. (e) Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzales, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954. (f) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. (g) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546. An older example of the reaction: Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.
38. Tsarevsky, N. V.; Dufour, B.; Matyjaszewski, K. Polym. Prepr. 2004, 45, 1065-1066.
39. O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Polym. Prepr. 2004, 45, 780.
40. Scheel, A. J.; Komber, H.; Voit, B. I. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175-1180.
41. Lee, J. K.; Shik, Y.; Chio, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844-3847.
42. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963-3966.
43. (a) Binder, W. H.; Kunz, M. J.; Kluger, C.; Hayn, G.; Saf, R. Macromolecules 2004, 37, 1749-1759.
44. (b) Kunz, M. J.; Hayn, G.; Saf, R.; Binder, W. H. J. Polym. Sci., Part A: Chem. 2004, 42, 661-674.
45. (c) Binder, W. H.; Kunz, M. J.; Ingolic, E. J. Polym. Sci., Part A: Chem. 2004, 42, 162-172.
46. (d) Kunz, M. J.; Machl, D.; Binder, W. H. Polym. Prepr. 2002, 43 (2), 410-411.
47. Kwart, H.; Burchuk, I. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3094.
48. Dalphond, J.; Bazzi, H. S.; Kahrim, K.; Sleimna, H. F. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1988-1994.
49. Wystrach, V. P.; Erickson, J, G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 6346-6346.
50. Lindsell, W. E.; Murray, C.; Preston, P. N.; Woodman, T. A. J. Tetrahedron 2000, 56, 1233-1245.
51. Summers, W. A.; Lee, J. Y.; Burr, J. G. J. Org. Chem. 1979, 40, 1559-1561.
52. Zhang, S.-Q.; Fukase, K.; Izumi, M.; Fukase, Y.; Kusumoto, S. Synlett 2001, 5, 590-596.
53. Ulbricht, M.; Hicke, H.-G. Angew. Makromol. Chem. 1993, 210, 69-95.
54. Samuilov, Y. D.; Movchan, A. I.; Soloveva, S. E.; Konovalov, A. I. J. Org. Chem. USSR 1985, 21, 1618-1622.
55. (b) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507.