Functionalization of micelles and shell cross-linked nanoparticles using click chemistry

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 24, 2005, Pages 5976-5988

  O'Reilly, Rachel K ^a,b   Joralemon, Maisie J ^a   Wooley, Karen L ^a   Hawker, Craig J ^b,c  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDATION CHEMISTRY; HYDROPHOBIC CORE; SHELL CROSS-LINKED NANOPARTICLES (SCK);

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BLOCK COPOLYMERS; HYDRODYNAMICS; MICELLES; SOLUTIONS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 28944443648     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm051047s     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Wise, F. W.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1436.
2. (b) Hawker, C. J.; Wooley, K. L Science, 2005, 309, 1200-1205.
3. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146.
4. Moses, M. A.; Brem, H.; Langer, R. Cancer Cell 2003, 4, 337-341.
5. Becker, M. L.; Bailey, L. O.; Wooley, K. L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 710-717.
6. Bae, Y.; Nishiyama, N.; Fukushima, S.; Koyama, H.; Yasuhiro, M.; Kataoka, K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 122-130.
7. Wathier, M.; Jung, P. J.; Carnahan, M. A.; Kim, T.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12744-12745.
8. Vutukuri, D. R.; Basu, S.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15636-15637.
9. Butun, V.; Lowe, A. B.; Billingham, N. C.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4288-4289.
10. Bosman, A. W.; Vestberg, R.; Heumann, A.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 715-728.
11. Becker, M. L.; Liu, J. Q.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2005, 6, 220-228.
12. Kang, Y.; Taton, T. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 409-412.
13. Li, Z.; Kesselman, E.; Talmon, Y.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. Science 2004, 306, 98-101.
14. Pochan, D. J.; Chen, Z.; Cui, H.; Hales, K.; Qi, K.; Wooley, K. L. Science 2004, 306, 94-97.
15. Stupp, S. I.; Beniash, E.; Hartgerink, J. D.; Sone, E. D. Bio-Implant Interface 2003, 393-406.
16. Vriezema, D. M.; Aragones, M. C.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1489.
17. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
18. Matejicek, P.; Uhlik, F.; Limpouchova, Z.; Prochazka, K.; Tuzar, Z.; Webber, S. E. Macromolecules 2002, 35, 9487-9496.
19. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2003, 1640-1641.
20. Choucair, A.; Lavigueur, C.; Eisenberg, A. Langmuir 2004, 20, 3894-3900.
21. Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967-973.
22. Loppinet, B.; Sigel, R.; Larsen, A.; Fytas, G.; Vlassopoulos, D.; Liu, G. Langmuir 2000, 16, 6480-6484.
23. Henselwood, F.; Liu, G. J. Macromolecules 1997, 30, 488-493.
24. Thurmond, K. B., II; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7239-7240.
25. Butun, V.; Billingham, N. C.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12135-12136.
26. Discher, B. M.; Won, Y. Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C. M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, D. A. Science 1999, 284, 1143-1146.
27. Sanji, T.; Nakatsuka, Y.; Kitayama, F.; Sakurai, H. Chem. Commun. 1999, 2201-2202.
28. Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1397-1407.
29. Huang, H. Y.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3805-3806.
30. Kao, H. M.; O'Connor, R. D.; Mehta, A. K.; Huang, H. Y.; Poliks, B.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Macromolecules 2001, 34, 544-546.
31. Turner, J. L.; Wooley, K. L. Nano Lett. 2004, 4, 683-688.
32. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
33. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
34. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
35. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
36. Narain, R.; Armes, S. P. Biomacromolecules 2003, 4, 1746-1758.
37. Niemeyer, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4128-4158.
38. Narain, R.; Armes, S. P. Macromolecules 2003, 36, 4675-4678.
39. Sarikaya, M.; Tamerler, C.; Jen, A. K. Y.; Schulten, K.; Baneyx, F. Nat. Mater. 2003, 2, 577-585.
40. Mann, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3393-3406.
41. Berry, C. C.; Curtis, A. S. G. J. Phys. D: Appl. Phys. 2003, 36, R198-R206.
42. Kakizawa, Y.; Kataoka, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 203-222.
43. Langer, R. Science 2001, 293, 58-59.
44. Nam, J. M.; Thaxton, C. S.; Mirkin, C. A. Science 2003, 301, 1884-1886.
45. Verma, A.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2005, 303-312.
46. Joralemon, M. J.; Murthy, K. S.; Remsen, E. E.; Becker, M. L.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2004, 5, 903-913.
47. Pan, D.; Turner, J. L.; Wooley, K. L. Chem. Commun. 2003, 2400-2401.
48. Becker, M. L.; Remsen, E. E.; Pan, D.; Wooley, K. L. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 699-709.
49. Pan, D. J.; Turner, J. L.; Wooley, K. L. Macromolecules 2004, 37, 7109-7115.
50. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
51. Köhn, M.; Breinbauer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3106-3116.
52. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 321-328.
53. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
54. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
55. Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321-9330.
56. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020-15021.
57. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; Du Prez, F. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308-9313.
58. Diaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392-4403.
59. Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59.
60. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
61. Shintani, R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778-10779.
62. Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Roper, S.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H.: Kolb, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 116-120.
63. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F., P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126.
64. Suh, B.-C.; Jeon, H.; Posner, G. H.; Silverman, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4623-4625.
65. Adam, G. C.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5480-5484.
66. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J. Q.; Liao, J. C.; Zhang, C. S.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467-1469.
67. Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954.
68. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051-1053.
69. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963-3966.
70. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844-3847.
71. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
72. Joralemon, M. J.; O'reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436-5443.
73. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
74. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546.
75. Seo, T. S.; Li, Z. M.; Ruparel, H.; Ju, J. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 609-612.
76. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radie, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809-12818.
77. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radie, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053-1057.
78. Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884-892.
79. Harju, K.; Vahermo, M.; Mutikainen, I.; Yli-Kauhaluoma, J. J. Comb. Chem. 2003, 5, 826-833.
80. Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H. Chembiochem 2003, 4, 1246-1248.
81. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. I. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5323-5331.
82. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223-4225.
83. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3904-3920.
84. Ma, Q. G.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000. 38, 4805-4820.
85. Carboni, B.; Benalil, A.; Vaultier, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3736-3741.
86. Thurmond, K. B., II; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6656-6665.
87. Alvarez, S. G.; Alvarez. M. T. Synthesis 1997, 413-414.
88. Speers, A. E.; Adam. G. C.: Cravatt. B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 4686-4687.
89. Huang, H. Y.; Kowalewski, T.; Remsen, E. E.; Gertzmann, R.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11653-11659.
90. Kishi, K.; Ishimaru, T.; Ozono, M.; Tomita, I.; Endo, T. J. Polym. Sci., Pari A: Polym. Chem. 2000, 38, 35-42.
91. Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152-9153.
92. Crabtree, R. H. Chem. Commun. 1999, 1611-1616.
93. Loch, J. A.; Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 119-128.
94. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
95. Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863.
96. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602.
97. Crisp, G. T.; Gore, J. Tetrahedron 1997, 53, 1505-1522.
98. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782-11783.
99. Andrisano, V.; Bartolini, M.; Bertucci, C.; Cavrini, V.; Luppi, B.; Cerchiara, T. J. Pharm. Biomed. Anal 2003, 32, 983-989.
100. Huang, H. Y.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1659-1668.
101. Qi, K.; Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Clark, C. G., Jr.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6599-6607.
102. Bolletta, F.; Fabbri, D.; Lombarde, M.; Prodi, L.; Trombini, C.; Zaccheroni, N. Organometallics 1996, 15, 2415-2417.