Microwave-assisted covalent sidewall functionalization of multiwalled carbon nanotubes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 14, 2006, Pages 3869-3875

  Li, Junxin ^a,b   Grennberg, Helena ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b HEBEI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Cycloaddition; Gold; Nanoparticles; Nanotubes

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; GOLD; HEATING; MICROWAVES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SOLUBILITY; SULFUR COMPOUNDS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CYCLOADDITION; MULTIWALLED CARBON NANOTUBES (MWNT); NONFUNCTIONALIZED PARTS; PYRROLIDINE UNITS;

CARBON NANOTUBES;

EID: 33646530079     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501314     Document Type: Article

References (65)

1. a) S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58;
2. b) T. W. Ebbesen, H. J. Lezec, H. Hiura, J. W. Bennett, H. F. Ghaemi, T. Thio, Nature 1996, 382, 54-56;
3. H. Dai, J. H. Hafner, A. G. Rinzler, D. T. Colbert, R. Smalley, Nature 1996, 384, 147-150.
4. a) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933-1939;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859;
6. b) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952-1958;
7. Special Issue On Carbon Nanotubes, Ace. Chem. Res. 2002, 35, 997-1113.
8. W. A. Deheer, A. Chatelain, D. Ugarte, Science 1995, 270, 1179-1180.
9. T. Rueckes, K. Kim, E. Joselevich, G. Y. Tseng, C. Cheung, C. M. Lieber, Science 2000, 259, 94-97.
10. J. Kong, N. R. Franklin, C. W. Zhou, M. G. Chapline, S. Peng, K. J. Cho, H. J. Dai, Science 2000, 287, 622-625.
11. R. H. Baughman, C. X. Cui, A. A. Zakhidov, Z. Lqbal, J. N. Barisci, G. M. Spinks, G. G. Wallace, A. Mazzoldi, D. De Rossi, A. G. Rinzler, O. Jaschinski, S. Roth, M. Kertesz, Science 1999, 284, 1340-1344.
12. a) O. Matarredona, H. Rhoads, Z. Li, J. H. Harwell, L. Balzano, D.E. Resasco, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13357-13367;
13. b) J. E. Riggs, D. B. Walker, D. L. Carroll, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7071-7076.
14. a) E. T. Mickelson, I. W. Chiang, J. L. Zimmerman, P. J. Boul, J. Lozano, J. Liu, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4318-4322;
15. b) J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95-98.
16. a) J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253-1256;
17. b) S. S. Wong, E. Joselevich, A. T. Woolley, C. L. Cheung, C. M. Lieber, Nature 1998, 394, 52-55;
18. S. S. Wong, A. T. Woolley, E. Joselevich, C. L. Cheung, C. M. Lieber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8557-8558;
19. M. A. Hamon, J. Chen, H. Hu, Y. Chen, M. E. Itkis, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Adv. Mater. 1999, 11, 834-840;
20. e) J. Chen, A.M. Rao, S. Lyuksyutov, M. E. Itkis, M. A. Hamon, H. Hu, R. W. Cohn, P. C. Eklund, D. T. Colbert, R. E. Smalley, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525-2528;
21. f) J. Zhang, H. Zou, Q. Qing, Y. Yang, Q. Li, Z. Liu, X. Guo, Z. Du, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3712-3718, and references therein;
22. g) H. Kajiura, S. Tsutsui, H. Huang, Y. Murakami, Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 586-592;
23. h) E. Farkas, M. E. Anderson, Z. Chen, A. G. Rinzler, Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 111-116.
24. a) Y.-P. Sun, W. Huang, Y. Lin, K. Fu, A. Kitaygorodskiy, L. A. Riddle, Y. Yu, D. L. Carroll, Chem. Mater. 2001, 13, 2864-2869;
25. b) M. A. Hamon, H. Hui, P. Bhowmik, H. M. E. Itkis, R. C. Haddon, Appl. Phys.-A 2002, 74, 333-338;
26. Y. Qin, J. Shi, W. Wu, X. Li, Z.-X. Guo, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12899-12901;
27. M. G. C. Kahn, S. Banerjee, S. S. Wong, Nano Lett. 2002, 2, 1215-1218.
28. K. Chajara, J. Lindgren, H. Grennberg, unpublished results.
29. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799;
30. b) M. Prato, M. Maggini, G. Scorrano, Synth. Met. 1996, 77, 89-91.
31. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J . Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760-761;
32. b) V. Georgakilas,N. Tagmatarchis, D. Pantarotto, A. Bianco, J.-P. Briand, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 3050-3051;
33. V. Georgakilas, D. Voulgaris, E. Vazquez, M. Prato, D. M. Guldi, A. Kukovecz, H. Kuzmany, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318-14319;
34. D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, N. Tagmatarchis, D. Tasis, E. Vazquez, M. Prato, Angew. Chem. 2003, 115, 4338-4341;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4206-4209.
36. a) Z. Yao, N. Braidy, G. A. Botton, A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16015-16024;
37. b) L. S. Cahill, Z. Yao, A. Adronov, J. Penner, K. R. Moonoosawmy, P. Kruse, G. R. Goward, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11412-11418.
38. a) F. Langa, P. De la Cruz, E. Espildora, A. De la Hoz, Proc. Electrochem. Soc. 2000, 9, 168-178;
39. b) U. M. Fernandez-Paniagua, B. Illescas, N. Martin, C. Seoane, P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3705-3710;
40. C. O. Kappe, Angew. Chem. 2004, 116, 6408-6443;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284
42. a) S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432;
43. b) A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P. Jacquault, D. Mathé, Synthesis 1998, 1213-1234;
44. W. Zhang, C. H.-T. Chen, Y. Lu, T. Nagashima, Org. Lett. 2004, 6, 1473-1476.
45. a) C. J. Ko, C. Y. Lee, F. H. Ko, H. L. Chen, T. C. Chu, Microelectron. Eng. 2004, 73-74, 570-577;
46. b) E. Vazquez, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2308-2309;
47. M. T. Martinez, M. A. Callejas, A. M. Benito, W. K. Maser, M. Cochet, J. M. Andres, J. Schreiber, O. Chauvet, J. L. G. Fierro, Chem. Commun. 2002, 1000-1001.
48. a) Y. Wang, Z. Iqbal, S. Mitra, Carbon 2005, 43, 1015-1020;
49. b) J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. Langa, A. Urbina, J. Casado, J. T. Lopez Navarrete, Chem. Commun. 2004, 1734-1735.
50. K. Nordlund, P. Hakonen, Nat. Mater. 2005, 4, 514-515.
51. J. Zhao, Z. Chen, Z. Zhou, H. Park, P. von R. Schleyer, J. Lu, Chem-PhysChem 2005, 6, 598-601.
52. a) K. Kamaras, M. E. Itkis, H. Hu, B. Zhao, R. C. Haddon, Science 2003, 301, 1501-1501;
53. b) H. Hu, B. Zhao, M. A. Hamon, K. Kamaras, M. E. Itkis, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893-14900.
54. a) T. Sainsbury, J. Stolarczyk, D. Fitzmaurice, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16310-16325;
55. b) W. Wu, S. Wieckowski, G. Pastorin, M. Benincasa, C. Klumpp, J-P. Briand, R. Gennaro, M. Prato, A. Bianco, Angew. Chem. 2005, 117, 6516-6520,
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6358-6362.
57. J. W. Lown, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley, New York, 1984.
58. Spectroscopic Methods In Organic Chemistry (Eds. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh), Thieme, Stuttgart, New York, 1997.
59. H. Hiura, T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, H. Takahashi, Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 509-512.
60. a) M. Alvaro, C. Aprile, P. Atienzar, H. Garcia, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7692-7697;
61. b) D. Bom, R. Andrews, D. Jacques, J. Anthony, B. L. Chen, M. S. Meier, J. P. Selegue, Nano Lett. 2002, 2, 615-619.
62. M. Brust, M. Walker, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. Whyman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801-802.
63. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification Of Laboratory Chemical, 3rd ed., Pergamon, Oxford 1988.
64. a) P. Sofou, Y. Elemes, E. Panou-Pomonis, A. Stavrakoudis, V. Tsikaris, C. Sakarellos, M. Sakarellos-Daitsiotis, M. Maggini, F. Formaggio, C. Toniolo, Tetrahedron 2004, 60, 2823-2828;
65. b) P. Wang, B. Chen, R. M. Metzger, T. Da Tos, M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2397-2400.