A non-oxidative approach toward chemically and electrochemically functionalizing Si(111)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 29, 2006, Pages 9518-9525

  Rohde, Rosemary D ^a   Agnew, Heather D ^a   Yeo, Woon Seok ^a   Bailey, Ryan C ^a   Heath, James R ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; SILICON; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ALKYLATION CHEMISTRY; BENZOQUINONE; BIOLOGICAL MOLECULES; SILICON SURFACES;

SINGLE CRYSTALS;

ACETYLENE; AMINE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; BIOTIN; COPPER; FERROCENE DERIVATIVE; SILICON;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHLORINATION; CRYSTAL; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMISTRY; FOURIER TRANSFORMATION; INFRARED SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CRYSTALLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SEMICONDUCTORS; SILICON; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33746351074     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja062012b     Document Type: Article

References (61)

1. Zheng, G.; Patolsky, F.; Cui, Y.; Wang, W. U.; Lieber, C. M. Nature Biotechnol. 2005, 23, 1294, and references therein.
2. Beckmann, N.; Zahnd, C.; Huber, F.; Bietsch, A.; Plückthun, A.; Lang, H.-P.; Güntherodt, H.-J.; Hegner, M.; Gerber, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14587.
3. Yue, M.; Lin, H.; Dedrick, D. E.; Satyanarayana, S.; Majumdar, A.; Bedekar, A. S.; Jenkins, J. W.; Sundaram, S. J. Microelectromech. Syst. 2004, 13, 290.
4. Reccius, C. H.; Mannion, J. T.; Cross, J. D.; Craighead, H. G. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 268101.
5. Stavis, S. M.; Edel, J. B.; Li, Y. G.; Samiee, K. T.; Luo, D.; Craighead, H. G. J. Appl. Phys. 2005, 98, 044903.
6. Fan, R.; Karnik, R.; Yue, M.; Li, D. Y.; Majumdar, A.; Yang, P. D. Nano Lett. 2005, 5, 1633.
7. Karnik, R.; Castelino, K.; Fan, R.; Yang, P.; Majumdar, A. Nano Lett. 2005, 5, 1638.
8. Craighead, H. G.; James, C. D.; Turner, A. M. P. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 177.
9. Jung, D. R.; Kapur, R.; Adams, T.; Giuliano, K. A.; Mrksich, M.; Craighead, H. G.; Taylor, D. L. Crit. Rev. Biotechnol. 2001, 21, 111.
10. Finer, R. D.; Zhu, J.; Xu, F.; Hong, S.; Mirkin, C. A. Science 1999, 283, 661.
11. Lee, K.-B.; Park, S.-J.; Mirkin, C. A.; Smith, J. C.; Mrksich, M. Science 2003, 295, 1702.
12. Jung, H.; Dalal, C. K.; Kuntz, S.; Shah, R.; Collier, C. P. Nano Lett. 2004, 4, 2171.
13. Yousaf, M.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4286.
14. Hodneland, C. D.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4235.
15. Yeo, W.-S.; Yousaf, M. N.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14994.
16. Yeo, W.-S.; Mrksich, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1352.
17. Bunimovich, Y. L.; Ge, G.; Beverly, K. C.; Ries, R. S.; Hood, L.; Heath. J. R. Langmuir 2004, 20, 10630.
18. Curreli, M.; Li, C.; Sun, Y.; Lei, B.; Gundersen, M. A.; Thompson, M. E.; Zhou, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6922.
19. Hu, K.; Fan, F.-R. F.; Bard, A. J.; Hillier, A. C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8298.
20. Israelachvili, J. Intermolecular and Surface Forces; Academic Press: London, 1985.
21. Yablonovitch, E.; Allara, D. L.; Chang, C. C.; Gmitter, T.; Bright, T. B. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 249.
22. Sung, M. M.; Kluth, G. J.; Yauw, O. W.; Maboudian, R. Langmuir 1997, 13, 6164.
23. Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. W. M.; Linford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759.
24. Effenberger, F.; Gotz, G.; Bidlingmaier, B.; Wezstein, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2462.
25. Boukherroub, R.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11513.
26. Linford, M. R.; Fender, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145.
27. Cicero, R. L.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688.
28. Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339.
29. Stewart, M. P.; Buriak, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7821.
30. Webb, L. J.; Nemanick, E. J.; Biteen, J. S.; Knapp, D. W.; Michalak, D. J.; Traub, M. C.; Chan, A. S. Y.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2005, 9, 3930.
31. Yu, H. B.; Webb, L. J.; Ries, R. S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Heath, J. R.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 671.
32. Webb, L. J.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5404.
33. Bansal, A.; Li, X. L.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10266.
34. Royea, W. J.; Juang, A.; Lewis, N. S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1988.
35. Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4058.
36. Solares, S. D.; Yu, H.; Webb, L. J.; Lewis, N. S.; Heath, J. R.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3850.
37. Yu, H.; Webb, L. J.; Heath, J. R.; Lewis, N. S. Appl. Phys. Lett. (in press, 2006).
38. Nemanick, E. J. Chemical and Electrical Passivation of Single Crystal Silicon Surfaces through Covalently Bound Organic Monolayers; Caltech Ph.D. Thesis, 2005.
39. Nemanick, E. J.; Hurley, P. T.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, in press.
40. Hurley, P. T.; Nemanick, E. J.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S., submitted.
41. Kolb, H. C.; Finn, M. G., Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
42. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51, and references therein.
43. Zhang, Y.; Luo, S.; Tang, Y.; Yu, L.; Hou, K.-Y.; Cheng, J. P.; Zeng, X.; Wang, P. G. Anal. Chem. 2006, 78, 2001.
44. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phvs. Chem. B 2004, 108, 3963.
45. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
46. Li, H.; Cheng, F.; Duft, A. M.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518.
47. Zirbs, R.; Kienberger, F.; Hinterdorfer, P.; Binder, W. H. Langmuir 2005, 21, 8414.
48. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
49. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457.
50. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794.
51. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600.
52. Giovanelli, D.; Lawrence, N. S.; Jiang, L.; Jones, T. G. J.; Compton, R. G. Anal. Lett. 2003, 36, 2941.
53. Rousell, C.; Rohner, T. C.; Jensen, H.; Girault, H. H. ChemPhysChem 2003, 4, 200.
54. Zheng, A.; Shan, D.; Binghe, W. J. Org. Chem. 1999, 64, 156.
55. Yeo, W.-S.; Hodneland, C. D.; Mrksich, M. ChemBioChem 2001, 590.
56. Haber, J. A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3639.
57. Babiæ-Samardžija, K.; Lupu, C.; Hackerman, N.; Barron, A. R.; Luttge, A. Langmuir 2005, 21, 12187.
58. Dumas, P.; Chabal, Y. J.; Higashi, G. S. Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 1124.
59. Webb, L. J.; Rivillon, S.; Michalak, D. J.; Chabal, Y. J.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7349.
60. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546.
61. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.