Rate of interfacial electron transfer through the 1,2,3-triazole linkage

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 32, 2006, Pages 15955-15962

  Devaraj, Neal K ^a   Decreau, Richard A ^a   Ebina, Wataru ^a   Collman, James P ^a   Chidsey, Christopher E D ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; ESTERS; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS; REDOX REACTIONS;

DILUENT THIOLS; ELECTRON TRANSFER; TERMINAL ACETYLENES; TRIAZOLE LINKAGE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33748633506     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057416p     Document Type: Article

References (51)

1. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
2. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919.
3. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173.
4. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141.
5. Alleman, K. S.; Weber, K.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17050.
6. Sachs, S. B.; Dudek, S. P.; Hsung, R. P.; Sita, L. R.; Smalley, J. F.; Newton, M. D.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563.
7. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; Maclean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059.
8. Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11914.
9. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 297, 1519.
10. Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8739.
11. Yamada, T.; Hashimoto, T.; Kikushima, S.; Ohtsuka, T.; Nango, M. Langmuir 2001, 17, 4634.
12. Robinson, D. B.; Chidsey, C. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10706.
13. Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J. Z.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639.
14. Haddox, R. M.; Finklea, H. O. J. Electroanal. Chem. 2003, 550-557, 351.
15. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004.
16. Liu, J. Q.; Paddon-Row, M. N.; Gooding, J. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8460.
17. Sek, S.; Sepiol, A.; Tolak, A.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8102.
18. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620.
19. Valincius, G.; Niaura, G.; Kazakeviciene, B.; Talaikyte, Z.; Kazemekaite, M.; Butkus, E.; Razumas, V. Langmuir 2004, 20, 6631.
20. Maskus, M.; Abruna, H. D. Langmuir 1996, 12, 4455.
21. Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
22. Luo, J.; Isied, S. S. Langmuir 1998, 14, 3602.
23. Zou, S. Z.; Clegg, R. S.; Anson, F. C. Langmuir 2002, 18, 3241.
24. Van Ryswyk, H.; Gabor, R. S.; Awasthi, S.; Bodzin, D. J.; Orosz, K. S. Langmuir 2004, 20, 11815.
25. Van Ryswyk, H.; Moore, E. E.; Joshi, N. S.; Zeni, R. J.; Eberspacher, T. A.; Collman, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5827.
26. Eberspacher, T. A.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D.; Donohue, D. L.; Van Ryswyk, H. Langmuir 2003, 19, 3814.
27. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
28. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
29. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; p 1.
30. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
31. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
32. Zirbs, R.; Kienberger, F.; Hinterdorfer, P.; Binder, W. H. Langmuir 2005, 21, 8414.
33. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
34. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457.
35. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
36. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600.
37. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794.
38. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
39. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
40. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19.
41. Azide thiol may have partially oxidized to the azide disulfide, which is known to adsorb less avidly than the azide thiol.
42. -6F).
43. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2001.
44. Walsh, D. A.; Keyes, T. E.; Forster, R. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2631.
45. The axial pyrazines were added because even after extensive sparging of the electrolyte with nitrogen, attempts to measure the electron-transfer rates to iron porphyrins without added pyrazine were confounded by an electrocatalytic current from the reduction of residual oxygen. Better oxygen removal from the electrochemical cell will be needed to meaningfully determine the role of outer-sphere electron-transfer rates on catalytically competent porphyrins.
46. Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148.
47. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345.
48. Avemaria, F.; Zimmermann, V.; Erase, S. Synlett 2004, 1163.
49. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Bunnenberg, E.; Linder, R. E.; Lamar, G. N.; Delgaudio, J.; Lang, G.; Spartalian, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182.
50. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Haibert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
51. Collman, J. P.; Decreau, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 975.