Diels-Alder "click chemistry" for highly efficient electrooptic polymers

Macromolecules

Volumn 39, Issue 5, 2006, Pages 1676-1680

  Kim, Tae Dong ^a   Luo, Jingdong ^a   Tian, Yanqing ^a   Ka, Jae Won ^a   Tucker, Neil M ^b   Haller, Mamie ^a   Kang, Jae Wook ^a   Jen, Alex K Y ^a,b  

^a University of Washington   (United States)

^b UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRITIC MOIETY; ELECTROOPTIC POLYMERS; NONLINEAR OPTICAL (NLO) CHROMOPHORES;

CHROMOPHORES; DENDRIMERS; DIELECTRIC PROPERTIES; ELECTROOPTICAL EFFECTS; MACROMOLECULES;

POLYMERS;

EID: 33644943791     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma052087k     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
2. (b) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
3. (c) Song, H.-C.; Oh, M.-C.; Ahn, S. W.; Steier, W. H.; Fetterman, H. R.; Zhang, C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4432.
4. (d) Ahn, S. W.; Steier, W. H.; Kuo, Y.-H.; Oh, M-C.; Lee, H.-J.; Zhang, C.; Fetterman, H. R. Opt. Lett. 2002, 27, 2109.
5. (e) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: New York, 1994.
6. (f) Advanced Functional Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Gordon and Breach Science Publishers: Los Angeles, 2001.
7. (a) Coe, B. J.; Jones, L. A.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Garin, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3880.
8. (b) Verbiest, T.; Van Elshocht, S.; Karuanen, M.; Heliemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
9. (c) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature (London) 1997, 388, 845.
10. (d) Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496.
11. (e) van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3363.
12. (f) Gopalan, P.; Katz, H. E.; McGee, D. J.; Erben, C.; Zielinski, T.; Bousquet, D.; Muller, D.; Grazul, J.; Olsson, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1741.
13. (a) Kajzar, F.; Lee, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.
14. (b) Dalton, L. R. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, R897.
15. (a) Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785.
16. (b) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 19.
17. (a) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; L. Dalton, R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
18. (b) Luo, J.; Liu, S.; Haller, M.; Lu, L.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1763.
19. (c) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Tang, H. Z.; A. K.-Y. Jen, Jakka, K.; Chou, C. H.; Shu, C. F. Macromolecules 2004, 37, 248.
20. (d) Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Jen, A. K.-Y.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888.
21. (e) Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
22. (f) Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Kim, T.-D.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 1635.
23. (g) Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523.
24. (a) Wang, X.; Chen, J.-I.; Marturunkakul, S.; Li, L.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Chem. Mater. 1997, 9, 45.
25. (b) Schilling, M. L.; Katz, H. F.; Cox, D. I. J. Org. Chem. 1988, 53, 5538.
26. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.-J.; Cai, Y.; Rao, V. P.; Dalton, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2711.
27. Chen, T.-A.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7295.
28. Luo, J.; Qin, J.; Kang, H.; Ye, C. Chem. Mater. 2001, 13, 927.
29. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
30. (a) Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397.
31. (b) Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaed-flieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123.
32. (c) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
33. (d) Parrish, B.; Breitenkamp, R. B.; Emrick, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404.
34. (e) Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078.
35. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5323.
36. (a) Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963.
37. (b) Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
38. (c) Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
39. (d) Dillmore, W. S.; Yousaf, M. N.; Mrksich, M. Langmuir 2004, 20, 7223.
40. (e) Houseman, B. T.; Huh, J. H.; Kron, S. J.; Mrksich, M. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 270.
41. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928.
42. (b) Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321.
43. (c) Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; Prez, F. E. D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308.
44. (d) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
45. (e) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
46. (f) Carroll, J. B.; Jordan, B. J.; Xu, H.; Erdogan, B.; Lee, L.; Cheng, L.; Tiernan, C.; Cooke, G.; Rotello, V. M. Org. Lett. 2005, 7, 2551.
47. (g) Díaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; Mcpherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392.
48. (h) Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
49. (i) Scherf, U.; Müllen, K. Adv. Polym. Sci. 1995, 123, 1.
50. (j) Grigoras, M.; Colotin, G. Polym. Int. 2001, 50, 1375.
51. (a) Kwart, H.; King, K. Chem. Rev. 1968, 68, 415.
52. (b) Diene in Diets-Alder Reactions; Fringuelli, F., Taticchi, A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1990.
53. Chen, X.; Dam, M. A.; Ono, K.; Mal, A.; Shen, H.; Nutt, S. R.; Sheran, K.; Wudl, F. Science 2002, 295, 1698.
54. (a) Vyprachtick, D.; Pokorna, V.; Pecká, J.; Mike, F. Macromolecules 1997, 30, 7821.
55. (b) Ma, D.; Aguiar, M.; Freire, J. A.; Hümmelgen, I. A. Adv. Mater. 2000, 12, 1063.
56. (a) Lim, T. K.; Hong, S. H.; Jeong, M. Y.; Lee, G. J.; Jin, J. I.; Oh, H. Y. Macromolecules 1999, 32, 7051.
57. (b) Cha, S. W.; Choi, D. H.; Jin, J. I. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 355.
58. (c) Xu, B.; Peng, Z. Polym. Prepr. 2001, 41, 196.
59. Teng, C. C.; Man, H. T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1734.
60. Oh, M.-C.; Zhang, H.; Zhang, C.; Erlig, H.; Chang, Y.; Tsap, B.; Chang, D.; Szep, A.; Steier, W. H.; Fetterman, H. R.; Dalton, L. R. IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2001, 7, 826.
61. (a) Zhou, M. Opt. Eng. 2002, 41, 1631.
62. (b) Eldada, L.; Blomquist, R.; Shacklette, L. W.; McFarland, M. J. Opt. Eng. 2000, 39, 596.
63. (c) Ma, H.; Alex Jen, K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339.
64. (a) Dalton, L. R. Adv. Polym. Sci. 2002, 758, 1.
65. (b) Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
66. (c) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
67. (d) Zhang, C.; Wang, C.; Yang, J.; Dalton, L. R.; Sun, G.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 235.
68. (e) Zhang, C.; Wang, C.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 253.
69. (a) Gousse, C.; Gandini, A.; Hodge, P. Macromolecules 1998, 31, 314.
70. (b) McElhanon, J. R.; Wheeler, D. R. Org. Lett. 2001, 3, 2681.
71. (c) Jones, J. R.; Liotta, C. L.; Collard, D. M.; A Schiraldi, D. Macromolecules 1999, 32, 5786.
72. (d) Gandini, A.; Belgacem, M. N. Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 1203.
73. (e) Gheneim, R.; Perez-Berumen, C.; Gandini, A. Macromolecules 2002, 35, 7246.