Synthesis, photochemistry, and electrochemistry of single-wall carbon nanotubes with pendent pyridyl groups and of their metal complexes with zinc porphyrin. Comparison with pyridyl-bearing fullerenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 20, 2006, Pages 6626-6635

  Alvaro, Mercedes ^a   Atienzar, Pedro ^a   De La Cruz, Pilar ^b   Delgado, Juan L ^b   Troiani, Vincent ^b   Garcia, Hermenegildo ^a   Langa, Fernando ^b   Palkar, Amit ^c   Echegoyen, Luis ^c  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^c CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; ESTERS; FULLERENES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRON TRANSFER; PYRIDYL-BEARING FULLERENES; ZINC PORPHYRIN;

CARBON NANOTUBES;

FULLERENE; METAL COMPLEX; NANOTUBE; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPARATIVE STUDY; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; PHASE SEPARATION; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 33646780581     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja057742i     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure and Applications; Dresselhaus, M. S., Dresselhaus, G., Avouris, Ph., Eds.; Springer Publishing: New York, 2001.
2. (b) Reich, S.; Thomsen, C.; Maultzsch, J. Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties: Wiley-VCH: Weinheim. 2004.
3. (a) Hirsch, A. Angew, Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
4. (b) Bahr, J. L.; Tour. J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
5. (c) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu. H.; Zhao, B.; Bhomwik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
6. (d) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Ein, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
7. (e) Banerjee, S.; Kahn, M. G. C.; Wang, S. S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1898.
8. (f) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4000.
9. (g) Dyke, C. A.; Tour, J. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 812.
10. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
11. (b) Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1156.
12. (c) Holzinger, M.; Abraham, J.; Whelan, P.; Graupner, R.; Ley, E.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566.
13. (d) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
14. (e) Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vazquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206.
15. (a) Star, A.; Steuerman, D. W.; Heath. J. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2508.
16. (b) Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishimura, Y.; Yamamoto, T.; Takigawa, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2003, 300, 2072.
17. (c) Sun, J.; Gao, L.; Iwasa, M. Chem. Commun. 2004, 832.
18. (a) Fujiwara, A.; Matsuoka, Y.; Suematsu, H.; Ogawa, N.; Miyano, K.; Kataura, H.; Maniwa, Y.; Suzuki, S.; Achiba, Y. Jpn. J. Appl. Pnys. 2001. 40. L1229.
19. (b) Freitag, M.; Martin, Y.; Misewich, J. A.; Martel, R.; Avouris, Ph. Nano Lett. 2003, 3, 1067.
20. (c) Cao, L.; Chen, H.; Wang, M.; Sun, J.; Zhang, X.; Kong, F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8971.
21. Electron Transfer in Chemistry. Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vols. I-V.
22. (a) EI-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
23. (b) Wilson, S. R.; Macmahon, S.; Tat, F.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226.
24. (c) Tat, F. T.; Zhou, Z.; Song, S. M. F.; Rheingold, A. R.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4602.
25. (d) Hauke, F.; Swartz, A.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2088.
26. (e) Solladié, N.; Walther, M. E.; Gross, M.; Figueira-Duarte, T. M.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2003, 2412.
27. (f) Souza, F. D.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333.
28. (a) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
29. (b) Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
30. (c) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871.
31. (d) Satake, A.; Miyajima, Y.; Kobuke, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 716.
32. (e) Chen, J.; Collier, C. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7605.
33. (a) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S.; Ford, W. T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 18, 2034.
34. (b) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526.
35. (c) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Prato, M.; Jux, N.; Qin, S.; Ford, W. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2015.
36. (a) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
37. (b) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
38. (c) Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Fukuzumi, S. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 166, 57.
39. El-Kouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
40. Lu, X.; Tian, F.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10459.
41. Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; García, H.; Langa, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691.
42. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1989.
43. Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; García, H.; Langa, F. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 342.
44. de la Cruz, P.; Espíldora, E.; González-Cortés, A.; de la Hoz, A.; Langa, F.; López-Arza, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8675.
45. (a) Peng, H.; Alemany, L. B.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15174.
46. (b) Dillon, A. C.; Yudasaka, M.; Dresselhaus, M. S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 4, 691.
47. (e) Duesberg, G. S.; Blau, W. J.; Byrne, H. J.; Muster, J.; Burghard, M.; Roth, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 8.
48. (d) Chen, J.; Rao, A. M.; Lyuksyutov, S.; Itkis, M. E.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Cohn, R. W.; Eklund, P. C.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E.; Haddon, R. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525.
49. (a) Saito, R.; Kataura, H. Top. Appl. Phys. 2001, 80, 213.
50. (b) Saito, R.; Grueneis, A.; Samsonidze, G. G.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S.; Jorio, A.; Cancado, L. G.; Pimenta, M. A.; Souza Filho, A. G. Appl. Phys. A 2004, A78, 1099.
51. Kukovecz, A.; Kramberger, Ch.; Holzinger, M.; Kuzmany, H.; Schalko, J.; Mannsberger, M.; Hirsch, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6374.
52. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333.
53. Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Lingrong, G.; Wei, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
54. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. K.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1274.
55. (a) El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; Deviprasad, G. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1.
56. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
57. (c) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 23, 77.
58. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; 1983.
59. Alvaro, M.; Atienzar, P.; Bourdelande, J. L.; Garcia, H. Chem. Commun. 2002, 3004.
60. (a) Fraser, D. D.; Bolton, J. R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1626.
61. (b) Levin, P. P.; Batova, E. E.; Shafirovich, V. Y. Chem. Phys. 1990, 142, 279.
62. (c) Shafirovich, V. Y.; Batova, E. E.; Levin, P. P. Chem. Phys. 1992, 162, 155.
63. (a) Togashi, D. M.; Costa, S. M. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1141.
64. (b) Furuto, T.; Lee, S. K.; Amao, Y.; Asai, K.; Okura, I. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 81.
65. (a) Harada, A.; Yamaguchi, H.; Okamoto, K.; Fukushima, H.; Shiotsuki, K.; Kamachi, M. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 298.
66. (b) Rajesh, C. S.; Capitosti, G. J.; Cramer, S. J.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10175.
67. Pérez, L.; García-Martínez, J. C.; Díez-Barra, E.; Atienzar, P.; García, H.; Rodríguez- López, J.; Langa, F. Chem.-Eur. J., in press.
68. Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.