Catalyst performance in "click" coupling reactions of polymers prepared by ATRP: Ligand and metal effects

Macromolecules

Volumn 39, Issue 19, 2006, Pages 6451-6457

  Golas, Patricia L ^a   Tsarevsky, Nicolay V ^a   Sumerlin, Brent S ^a,b   Matyjaszewski, Krzysztof ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION (ATRP); COUPLING REACTIONS; GAUSSIAN MULTIPEAK FITTING; LIGANDS;

AMINES; ELECTRONIC PROPERTIES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERS; REACTION KINETICS; SIZE EXCLUSION CHROMATOGRAPHY;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 33749682492     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma061592u     Document Type: Article

References (57)

1. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
2. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
3. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
4. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164- 11165.
5. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
6. Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572-1579.
7. Gupta, S. S.; Raja, K. S.; Kaltgrad, E.; Strable, E.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2005, 4315-4317.
8. Dirks, A. J.; Van Berkel, S. S.; Hatzakis, N. S.; Opsteen, J. A.; Van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 2005, 4172-4174.
9. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601.
10. Jang, H.; Fafarman, A.; Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2005, 7, 1951-1954.
11. Sun, X.-L.; Stabler, C. L.; Cazalis, C. S.; Chaikof, E. L. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52-57.
12. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
13. Bock, V. D.; Perciaccante, R.; Jansen, T. P.; Hiemstra, H.; Van Maarseveen, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 919-922.
14. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
15. Li, H.; Cheng, F.; Duft, A. M.; Adronov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14518-14524.
16. Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 7540-7545.
17. Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Gao, H.; Golas, P.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K. ACS Symp. Ser. 2006, 944, 140-152.
18. Gao, H.; Louche, G.; Sumerlin, B. S.; Jahed, N.; Golas, P.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 8979-8982.
19. Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57-59.
20. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
21. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436-5443.
22. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Rodriguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113-2120.
23. Aucagne, V.; Haenni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187.
24. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892-16899.
25. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239.
26. Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3558-3561.
27. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.
28. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
29. Meng, J.-C.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4543-4546.
30. Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152-9153.
31. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127. 210-216.
32. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 51-68.
33. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
34. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
35. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
36. Coessens, V.; Matyjaszewski, K. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1999, A36, 667-679.
37. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 20, 337-377.
38. Lutz, J.-F.; Boerner, H. G.; Weichenhan, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514-518.
39. Franke, R.; Doll, C.; Eichler, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4479-4482.
40. Novak, J. Chromatographic Science Series, Vol. 41: Quantitative Analysis by Gas Chromatography, 2nd ed., Revised and Expanded; 1988.
41. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126.
42. Ossipov, D. A.; Hilborn, J. Macromolecules 2006, 39, 1709-1718.
43. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
44. Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677-2689.
45. Xia, J.; Gaynor, S. G.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 5958-5959.
46. Kickelbick, G.; Matyjaszewski, K. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 341-346.
47. Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 179-180.
48. Dewar, M. M. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C71.
49. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
50. Li, Z.; Seo, T. S.; Ju, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3143-3146.
51. Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N.; Matyjaszewski, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., in press.
52. Desmarquest, J. P.; Bloch, O. Electrochim. Acta 1968, 13, 1109-1113.
53. Aliev, R. Y.; Guseinov, M. N.; Kuliev, A. D. Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 2657-2658.
54. Srivastava, A. K.; Varshney, A. L.; Jain, P. C. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 47-50.
55. Bennett, M. A. Chem. Rev. 1962, 62, 611-652.
56. Nast, R. Coord. Chem. Rev. 1982, 47, 89-124.
57. Hartley, F. R. Chem. Rev. 1973, 73, 163-189.