Click chemistry as a powerful tool for the construction of functional poly(p-phenyleneethynylene)s: Comparison of pre- and postfunctionalization schemes

Macromolecules

Volumn 38, Issue 14, 2005, Pages 5868-5877

  Englert, Brian C ^a   Bakbak, Selma ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION; POLY(P-PHENYLENEETHYLENE) (PPE); POSTFUNCTIONALIZATION; POSTPOLYMERIZATION;

FLUORESCENCE; INFRARED RADIATION; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC POLYMERS;

POLYETHYLENES;

EID: 22944491743     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma050484p     Document Type: Article

References (33)

1. Bernier, S.; Garreau, S.; Bera-Aberem, M.; Gravel, C.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12463.
2. (a) Li, Y. N.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 2002, 14, 1424.
3. (b) Li, Y. N.; Vamvounis, G.; Yu, J. F.; Holdcroft, S. Macromolecules 2001, 34, 3130.
4. (a) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
5. (b) Huisgen, R.; Knorr, R.; Moebius, L.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1965, 98, 4014.
6. (a) Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053.
7. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
8. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugen, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, B. K.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2.
9. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
10. (a) Wagner, M.; Nuyken, O. Macromolecules 2003, 36, 6716.
11. (b) Wagner, M. Nuyken, O. J. Macromol. Sci., Part A 2004, 41, 637.
12. (c) Wang, Y. Q.; Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2004, 37, 970.
13. (d) Wilson, J. N.; Wang, Y. Q.; Lavigne, J. J.; Bunz, U. H. F. Chem Commun, 2003, 1626.
14. (e) Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343.
15. (f) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem. 2003, 42, 6021.
16. (g) Breen, C. A.; Deng, T.; Breiner, T.; Thomas, E. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9942.
17. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. 1998, 37, 402.
18. (b) Pschirer, N. G.; Miteva, T.; Evans, U.; Roberts, R. S.; Marshall, A. R.; Neher, D.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Chem. Mater. 2001, 13, 2691.
19. (c) Schmitz, C.; Posch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W.; Montali, A.; Feldman, K.; Smith, P.; Weder, C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 41.
20. Xu, Y.; Berger, P. R.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4219.
21. (a) Bunz, U. H. F.; Wilson, J. N.; Bangcuyo, C. ACS Symp. Ser. 2005, 888, 147.
22. (b) Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 1998, 31, 8655.
23. (c) Wilson, J. N.; Steffen, W.; McKenzie, T. G.; Lieser, G.; Oda, M.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6830.
24. (d) Kim, J. S.; Swager, T. M. Nature (London) 2001, 411, 1030.
25. (e) Miteva, T.; Palmer, L.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 652.
26. Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321.
27. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dugour, B.; Du Prez, F. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308.
28. Englert, B. C.; Smith, M. D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F.; Macromolecules 2004, 37, 8212.
29. (a) Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
30. (b) Wilson, J. N.; Waybright, S. M.; McAlpine, K.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 3799.
31. (c) Huang, W. Y.; Gao, W.; Kwei, T. K.; Okamoto, Y. Macromolecules 2001, 34, 1570.
32. (d) Sluch, M. I.; Godt, A.; Bunz, U. H. F.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6447.
33. Breitkamp, R. B.; Tew, G. N. Macromolecules 2004, 37, 1163.