Convenient methods for the synthesis of ferrocene-carbohydrate conjugates

Organic Letters

Volumn 6, Issue 21, 2004, Pages 3687-3690

  Casas Solvas, Juan M ^a   Vargas Berenguel, Antonio ^a   Capitán Vallvey, Luis F ^b   Santoyo González, Francisco ^b  

^a UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; FERROCENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; ELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 7244226618     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048665j     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71.
2. (b) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189.
3. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464.
4. Tucker, J. H. R.; Collinson, S. R. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 147-156.
5. (e) Plenio, H.; Aberle, C.; Shihadeh, Y. A.; Lloris, J. M.; Martínez-Máñez, R.; Pardo, T.; Soto, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
6. (f) Plenio, H.; Aberle, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4438-4446.
7. (g) Sehnert, J.; Hess, A.; Metzler-Nolte, N. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 349-355.
8. (a) Adam, M. J.; Hall, L. D. Can. J. Chem. 1980, 58, 1188-1197.
9. (b) Grynkiewicz, G.; BeMiller, J. N. Carbohydr. Res. 1984, 131, 273-276.
10. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wick, K. Organometallics 1996, 15, 2419-2421.
11. Itoh, T.; Shirakami, S.; Nakao, Y.; Yoshida, T. Chem. Lett. 1998, 979-980.
12. (e) Schreyer, S. K.; Mikkelsen, S. R. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 464-469.
13. (f) Takeuchi, M.; Mizuno, T.; Shinkai, S.; Shirakami, S.; Itoh, T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3311-3322.
14. (g) Landells, J. S.; Kerr, J. L.; Larsen, D. S.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1403-1409.
15. (h) Kerr, J. L.; Landells, J. S.; Larsen, D. S.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1411-1417.
16. Itoh, T.; Shirakami, S.; Ishida, N.; Yamashita, Y.; Yoshida, T.; Kim, H. S.; Wataya, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1657-1659.
17. (j) Donnio, B.; Seddon, J. M.; Deschenaux, R. Organometallics 2000, 19, 3077-3081.
18. (k) Ashton, P. R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Colonna, B.; Credi, A.; Jayaraman, N.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 673-684.
19. Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Giester, G.; Jakupec, M.; Galanski, M.; Keppler, B. K. New J. Chem. 2002, 26, 671-673.
20. Coutouli-Argyropoulou, E.; Tsitabani, M.; Petrantonakis, G.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1382-1388.
21. (n) Zamojski, A.; Jarosz, S. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1-12.
22. (a) Nugent, M. J.; Carter, R. E.; Richards, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6145-6151.
23. (b) Nugent, M. J.; Kummer, R.; Richards, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6141-6145.
24. Mayr, H.; Rau, D. Chem. Ber. 1994, 127, 2493-2498.
25. Borisov, Y. A.; Nekrasov, Y. S.; Rybinskaya, M. I.; Kreindlin, A. Z. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 1651-1655.
26. (a) Combs, C. S.; Ashmore, C. I.; Bridges, A. F.; Swanson, C. R.; Stephens, W. O. J. Org. Chem. 1969, 34, 1511-1512.
27. (b) Rao, S. J.; Milberg, C. I.; Petter, R. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3775-3778.
28. Ratajczak, A.; Niedbala, H. Polish J. Chem. 2001, 75, 677-682.
29. (a) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
30. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 114, 2596-2599.
31. Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397-14402.
32. Wang, Q.; Chan, R. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
33. (e) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589.
34. (f) Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
35. (g) Breinbauer, R.; Köhn, M. ChemBioChem 2003, 4, 1147-1149.
36. (h) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. ChemBioChem 2004, 5, 41-47.
37. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535-546.
38. (a) Calvo-Flores, F. G.; Isac-García, J.; Hernández-Mateo, F.; Pérez-Balderas, F.; Calvo-Asín, J. A.; Sánchez-Vaquero, E.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2000, 2, 2499-2502.
39. (b) Pérez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernández-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asín, J. A.; Isac-García, J.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954.
40. (a) Mason, J. G.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4206-4208.
41. (b) Little, W. F.; Sanders, A. P.; Lynn, K. N.; Johnson, J. D.; Reilley, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1376-1381.
42. Little, W. F.; Johnson, J. D.; Sanders, A. P.; Reilley, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1382-1386.
43. Hall, D. W.; Russell, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2316-2322.
44. (e) Lu, S. X.; Strelets, V. V.; Ryan, M. F.; Pietro, W. J.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 1013-1023.
45. Rose, T. L.; Kon, A. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 781-782.